Synthèse du propanoate d’hexyle et transestérification vers le propanoate d’isoamyle

Hiba El-Mokaddam & Alyssia Mahouche

Description sommaire du projet
Dans ce laboratoire, il sera question de la synthèse d’ester. Premièrement, il faudra fabriquer
un premier ester à partir d’un alcool de départ, soit le hexan-1-ol et d’un acide de départ, soit
l’acide propanoïque. Cette réaction formera le propanoate d’hexyle. Ensuite, à partir de ce
dernier, il faudra réaliser une transestérification afin de réaliser la synthèse d’un second ester,
le propanoate d’isoamyle et finalement, caractériser notre produit final.
Liste du matériel et de la verrerie nécessaire
- Pierres à ébullition
- Réfrigérant
- Ampoule à extraction et son bouchon
- Évaporateur rotatif (et toutes ses composantes)
- Colonne de Vigreux
- Réfractomètre Réfracto 30GS
- Papiers « Kimwipe »
- Pipette de plastique

*le reste du matériel nécessaire se trouve à nos postes de travail ou dans nos tiroirs

Liste des produits chimiques nécessaires et quantité

- 10,0 ml de hexan-1-ol (équivaut à environ 0,08 mol)

- 15,0 ml d’acide
- 10,0 ml de cyclohexane (pour l’extraction liquide-liquide)
- Une petite quantité de magnésium anhydre (MgSO 4) pour le séchage après
l’extraction liquide-liquide
- 20,0 ml d’alcool isoamylique
- Quelques gouttes de H2SO4 concentré (agira en tant que catalyseur)
- Quelques gouttes de propanoate d’hexyle pur (pour une référence lors de la
caractérisation)
- Quelques gouttes d’isoamyle pur (pour une référence lors de la caractérisation)

Liste des produits domestiques requis et quantité

- De l’eau distillée
- Un flacon d’acétone (pour le lavage de la vaisselle)

Protocole de l’expérience
Synthèse d’un ester :
1- Prélever environ 10,0 ml d’hexan-1-ol aux distributeurs automatiques du laboratoire.
2- Prélever environ 15,0 ml d’acide propanoïque aux distributeurs automatiques du
laboratoire.
3- Transverser le tout dans un ballon à fond rond de 125 ml.
4- Ajouter quelques gouttes de H2SO4 dans le milieu réactionnel. Ce produit agira en tant
que catalyseur.
5- Réaliser le montage à reflux en se fiant aux pages 49 à 51 du cahier de techniques.
6- Ouvrir le robinet d’eau froide et vérifier le débit. Ce dernier doit être faible.
7- Démarrer le chauffage.
8- Lorsque la réaction est complète, débrancher la plaque chauffante et abaisser le
support élévateur afin que le ballon refroidisse suffisamment avant de le manipuler.
9- Procéder à l’extraction liquide-liquide (p. 33-36 du cahier de techniques);
a) Verser la solution dans l’ampoule à extraction (robinet fermé).
b) Ajouter environ 10,0 ml de cyclohexane.
c) Inverser l’ampoule une première fois, sans l’agiter et ouvrir le robinet en
dirigeant la pointe vers le fond de la hotte. Refermer le robinet. Si une grande
pression semble se créer, répéter cette étape.
d) Agiter vigoureusement l’ampoule et relâcher la pression en ouvrant le robinet.
Répéter cette étape de 2 à 3 fois.
e) Déposer l’ampoule et laisser les phases se séparer sans le bouchon.
f) Récupérer la phase aqueuse ainsi que la phase organique dans deux
erlenmeyers distincts et identifiés.
g) Répéter l’extraction une deuxième fois si nécessaire.
10- Procéder au séchage de la phase organique en utilisant du sulfate de magnésium
anhydre (p.37 du cahier de techniques).
11- Enlever le cyclohexane de la solution à l’aide de l’évaporateur rotatif (p.31-32 du
cahier des techniques).
12- Procéder à la distillation fractionnée de la solution (p.27-30 du cahier de techniques);
a) Réaliser le montage de la distillation fractionnée et le faire approuver par un/une
technicienne ou par le professeur.
b) Isoler la colonne avec de laine isolante, si nécessaire.
c) Ouvrir le robinet d’eau froide et vérifier le débit. Ce dernier doit être faible.
d) Démarrer le chauffage et chauffer à environ 75%. Ajuster pendant la distillation
pour maintenir un débit constant de distillat (1 goutte par seconde). Ne pas
chauffer à sec.
e) Lorsque la distillation est terminée, arrêter le chauffage, débrancher la mante
chauffante, abaisser le support universel et attendre que le ballon refroidisse.
(Une fois refroidi, arrêter la circulation d’eau)
f) Lorsque le distillat cesse de s’écouler, retirer l’erlenmeyer.
13- Procéder à la caractérisation du produit final;
a) Réaliser le spectre infrarouge de notre produit expérimental en suivant les pages
100-101 du cahier des techniques.
b) Déterminer l’indice de réfraction de notre produit expérimental ainsi que du
propanoate d’hexyle pur (p.44-47 du cahier des techniques).
Réaction de transestérification du propanoate d’hexyle vers le propanoate d’isoamyle :
1- Prélever la quantité d’ester obtenue lors de la synthèse du propanoate d’hexyle (si le
rendement est de 100 %, le volume obtenu devrait être de 14,35 ml).
2- Prélever environ 20,0 ml d’alcool isoamylique.
3- Suivre les étapes 3 à 11 de la synthèse d’un ester.
4- Procéder à la caractérisation de notre produit final;
c) Réaliser le spectre infrarouge de notre produit expérimental en suivant les pages
100-101 du cahier des techniques.
d) Déterminer l’indice de réfraction de notre produit expérimental ainsi que du
propanoate d’isoamyle pur (p.44-47 du cahier des techniques).

Tableaux

Tableau 1 : Constantes physiques des produits chimiques utilisés lors des réactions de
synthèse d’ester et de transestérification

Produits Masse Indice de Masse Point

Solubilité
chimiques molaire réfraction volumique d’ébullition (°C)
dans l’eau
(g/mol) (20°C) (g/mL) à
(g/L)
20°C

Hexan-1-ol 102,17 1,418 5,9 0,8136 157,0

Acide 74,08 1,386 miscible 0,994 140,99

propanoïqu
e

Propanoate 158,24 1,413 0,25 g/L 0,871 190,0

d’hexyle

Sulfate de 120,38 N/A 500,00 2,66 N/A

magnésium

Acide 98,08 1,4204 miscible 1,8305 337,0

sulfurique

Cyclohexane 84,16 1,426 insoluble 0,7781 80,7

Alcool 88,15 1,4075 20 0,8104 130,8

isoamylique

Propanoate 144,21 1,406 insoluble 0,8697 160,7

d’isoamyle
 Tableau 2 : Dangers liés aux substances utilisées au laboratoire

Substances Toxique Corrosif Inflammable Irritant

Hexan-1-ol (C6H14O)
x x x
No CAS : 111-27-3

Acide propanoïque
(C3H6O2)
x x x
No CAS : 79-09-4

Propanoate d’hexyle x x x
(C9H1802)

No CAS : 2445-76-3

Sulfate de magnésium
(MgSO4)1

No CAS : 7487-88-9

Acide sulfurique x x
(H2SO4)

No CAS : 7664-93-9

Cyclohexane (C6H12) x

No CAS : 110-82-7

Alcool isoamylique x x
(C5H12O)

No CAS : 123-51-3

Propanoate d’isoamyle x x
(C8H16O2)

No CAS : 105-68-0

1
Ce produit n’est pas un produit dangereux selon les critères de classification du RPD
Références

- Département de chimie (juin 2022). Cahier de techniques. P.27-30, 33-37, 48-51,

Collège Montmorency.
- Département de chimie (décembre 2023). Mini Projet, Synthèse d’un ester et
transestérification P. 1-3. Collège Montmorency
- Gouvernement du Québec, « Fiche complète pour Alcool hexylique », CNESST, 2016-
2024, https://reptox.cnesst.gouv.qc.ca/pages/fiche-complete.aspx?no_produit=9803,
site consulté le 3 février 2024.
- Gouvernement du Québec, « Fiche complète pour Acide propanoique », CNESST,
2016-2024, https://reptox.cnesst.gouv.qc.ca/pages/fiche-complete.aspx?
no_produit=5207, site consulté le 4 février 2024.
- Gouvernement du Québec, « Fiche complète pour Sulfate de Magnésium anhydre »,
CNESST,2016-2024, https://reptox.cnesst.gouv.qc.ca/pages/fiche-complete.aspx?
no_produit=11981&no_seq=16, site consulté le 4 février 2024.
- Gouvernement du Québec, « Fiche complète pour Acide Sulfurique », CNESST,2016-
2024, https://reptox.cnesst.gouv.qc.ca/pages/fiche-complete.aspx?no_produit=174,
site consulté le 4 février 2024
- Gouvernement du Québec, « Fiche complète pour Cyclohexane », CNESST,2016-2024,
https://reptox.cnesst.gouv.qc.ca/pages/fiche-complete.aspx?no_produit=12377, site
consulté le 4 février 2024.
- Gouvernement du Québec, « Fiche complète pour Acide isoamylique », CNESST,2016-
2024, https://reptox.cnesst.gouv.qc.ca/pages/fiche-complete.aspx?
no_produit=12799, site consulté le 4 février 2024.
- Gouvernement du Québec, « Fiche complète pour Propionate d’isoamyle »,
CNESST,2016-2024, https://reptox.cnesst.gouv.qc.ca/Pages/fiche-complete.aspx?
no_produit=128215&no_seq=2&incr=0, site consulté le 4 février 2024.
- BENBUNAN, Michèle, « Réaliser la synthèse d’une molécule (exemple de l’ester) »,
My maxicours, 2023, https://www.maxicours.com/se/cours/realiser-la-synthese-d-
une-molecule-exemple-de-l-ester/#:~:text=Pour%20produire%20l'ester%2C
%20il,contact%20afin%20qu'ils%20interagissent.&text=L'éthanoate%20de%203-
méthylbutyle,1-ol%20(alcool), site consulté le 3 février 2024.
- MilliporeSigma [en ligne], https://www.sigmaaldrich.com/CA/en, site consulté le 3
février 2024.
- ATAMAN KIMYA, « Alcool isoamylique », Ataman Chemicals, 2020,
https://www.atamanchemicals.com/isoamyl-alcohol_u25538/?
lang=FR#:~:text=indice%20de%20réfraction%20%3A%20n20%2FD%201.406%20(lit.),
site consulté le 4 février 2024.
- “Hexyl propionate (2445-76-3) IR Spectrum”, Chemical Book,
https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_2445-76-3_IR1.htm, site consulté le 4
février 2024.
- “Isoamyl propionate (105-68-0) IR Spectrum”, Chemical Book,
https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_105-68-0_IR1.htm, site consulté le 4
 février 2024.
- FOODB, “Showing Compound Hexyl propionate”, Wishart Node TMIC,
https://foodb.ca/compounds/FDB013123, site consulté le 4 février 2024.