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com/Butyl-group

Groupe butyle
Formule   -C4H9

En chimie organique , le butyle est un radical alkyle à quatre carbones ou un

groupe substituant de formule chimique générale -C 4 H 9 , dérivé de l'un des
deux isomères du butane .

Contenu

 Nomenclature
 Exemple
 Étymologie
 Effet tert-butyle
 Références
L'isomère n -butane peut se connecter de deux manières, donnant naissance à
deux groupements "-butyle":

 S'il se connecte à l'un des deux atomes de carbone terminaux , il s'agit de butyle

normal ou de n -butyle : CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 – ( Nom systématique complet :
butyle)
 S'il se connecte à l'un des atomes de carbone non terminaux (internes), il s'agit
de butyle secondaire ou sec -butyle : CH 3 –CH 2 –CH(CH 3 )– (nom entièrement
systématique : 1-méthylpropyl)
Le deuxième isomère ramifié du butane, l'isobutane, peut également se connecter
de deux manières, donnant naissance à deux groupes supplémentaires :

 S'il se connecte à l'un des trois carbones terminaux, il s'agit d' isobutyle :

(CH 3 ) 2 CH–CH 2 – (nom entièrement systématique : 2-méthylpropyl)
 S'il se connecte au carbone central, il s'agit de butyle tertiaire , tert -butyle
ou t -butyle : (CH 3 ) 3 C– (nom entièrement systématique : 1,1-diméthyléthyl)

Nomenclature

Selon la nomenclature IUPAC, « isobutyl », « sec -butyl » et « tert -butyl » sont

tous des noms retenus. Dans la convention des formules squelettiques , chaque fin
de ligne et intersection de ligne spécifie un atome de carbone (sauf indication
contraire) saturé d'atomes d'hydrogène à liaison simple (sauf indication
contraire). Le symbole "R" indique tout radical ou autre groupe fonctionnel non
spécifique.

Le butyle est le plus grand substituant pour lequel des noms triviaux sont

couramment utilisés pour tous les isomères.

Le carbone du groupe butyle qui est connecté au reste (R) de la molécule est
appelé carbone R I ou R-prime. Les préfixes sec (de "secondaire") et tert (de
"tertiaire") font référence au nombre de chaînes latérales supplémentaires (ou
carbones) connectées au premier carbone de butyle. Le préfixe "iso" (de
"isomère") signifie "égal" tandis que le préfixe ' n- ' signifie "normal".

Exemple

Les quatre isomères de « l'acétate de butyle » mettent en évidence ces quatre

configurations isomériques. Ici, le radical acétate apparaît dans chacune des
positions où le symbole "R" est utilisé dans le tableau ci-dessus :

Étymologie

Les radicaux alkyles sont souvent considérés comme une série, une progression
séquencée par le nombre d'atomes de carbone impliqués. Dans cette progression,
Butyl (contenant 4 atomes de carbone) est le quatrième et le dernier à être
nommé pour son histoire. Le mot "butyle" est dérivé de l'acide butyrique ,
un acide carboxylique à quatre carbones présent dans le beurre rance . Le nom «
acide butyrique » vient du latin butyrum , beurre . Les radicaux alkyle suivants de
la série sont simplement nommés à partir du nombre grec qui indique le nombre
d'atomes de carbone dans le groupe : pentyle, hexyle , heptyle , etc.

effet tert-butyle

Le substituant tert -butyle est très volumineux et est utilisé en chimie pour la

stabilisation cinétique, comme le sont d'autres groupes volumineux tels que le
groupe triméthylsilyle apparenté . L'effet du groupe tert - butyle sur la progression
d'une réaction chimique est appelé effet tert - butyle, illustré dans la réaction de
Diels-Alder ci-dessous. Comparé à un substituant hydrogène, le substituant tert -
butyle accélère la vitesse de réaction d'un facteur 240.