Département de Génie des Procédés 2022/2023

Faculté de Technologie
Université Ferhat Abbas SETIF 1
Chimie Organique 2eme année: Série 3 ISOMERIE

Exercice 1 :

Représentez tous les isomères de constitution de formule moléculaire suivante

a) C6H14b) C4H6c) C4H10O d) C2H5N

Exercice 2 :
A- Donner la représentation en perspective, projective, Newman et Fischer du
chloroéthanol CH3-CHCl-OH.
B-Soit les molécules propane CH3-CH2-CH3 et butane CH3-CH2-CH2-CH3. Donner la
représentation de Newman des conformères possibles et le diagramme énergétique
correspondant des deux molécules.
Quel est le conformère le plus stable pour chaque molécule.

Exercice 3 : Classer ces groupements par ordre de priorité

1- N, H, O, F, C, Cl, S

2- CH2CH3 , CH3 , OH , C(CH3)3 , CH(CH3)2 , NH2

3- C≡N , CH2NH2 , F , NH2 , CHO , CH3 , CH2OH

Exercice 4 :
A- Représenter les isomères cis (Z) et trans (E) possibles des molécules suivantes :
CH3-C(Cl)=CH-CH3(2-chlorobut-2-ène)
CH3-C(Cl)=CH2(2-chloro prop-2-ène)
CH3-CH2-C(CH3)=C(CH3)-CHO (2,3-diméthyl pent-2-énal)
CH3-C(NH2) =C(CH2-OH)- CHO(2-hydroxyméthyl 3-amino but-2-ènal)
1,2-dichlorocyclobutane, 1,1-dichlorocyclobutane
B- Il existe trois 1,2-diméthyl cyclobutanes. Quelles sont leurs structures. Combien
existe-t-il de 1,1-diméthyl cyclobutanes.
 Solution

Exercice 1 :
isomères de constitution
a) C6H14 1 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hexane
2 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 2-méthylpentane
CH3
3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-méthylpentane
CH3
4 CH3-CH - CH-CH3 2,3-diméthylbutane
CH3 CH3
CH3
5 CH3-C-CH2-CH3 2,2-diméthylbutane
CH3

b) C4H6

c) C4H10O

d) C2H5N

Exercice 2 :
A : Représentationdu 1-chloroéthanol en perspective, projective, Newman et Fischer

Formule brute C2H5ClO formule semi-développée CH3-CH-OH

Cl
 Représentation en perspective (cavalière)

H H OH

H H Cl

 Représentation projective (Cram)

 OH

C* H

CH3 Cl

 Représentation de Newman
Observateur C1 C2 OH
H C2 H
C1

H Cl
H

 Représentation de Fischer
OH

H Cl

CH3

B : Les conformères du propane CH3-CH2-CH3

Représentation en perspective H H CH3

H H H
Représentation de Newman observateur sens C1 C2

Par rotation de 60° autour de la liaisonC1-C2, on passe d’une forme à une autre

CH3 CH3 H CH3

H H H H
60° 60°
H H HH HH H H
H H
I décalée II éclipsée I décalée

 Diagramme énergétique

Il existe deux formes principales décalée et éclipsée.

La forme décalée est la plus stable car les substituants CH3 et H sont de mêmes charges. Plus ils
sont plus loin entre eux, plus il y a moins de force de répulsion, moins d’énergie potentielle.
Pour passer à la forme éclipsée, il faut une forte énergie pour rapprocher les substituants H et CH3
entre eux.
Energie potentielle
Emax

Emin
0 60 120 180 240 300 360 angles Ө en °

I II I II I II I

B : Les conformères du butane CH3-CH2-CH2-CH3 observateur sens C2 C3

Exercice3 :
Classement des groupements par ordre de priorité

1- N,H, O, F, C, Cl, S

17
Cl ›16S › 9F › 8O › 7N › 6C › 1H
2- CH2CH3 , CH3 , OH , C(CH3)3 , CH(CH3)2 , NH2
-OH › -NH2› -C(CH3)3 › -CH(CH3)2 › -CH2CH3 ›-CH3
3- C≡N , CH2NH2 , F , NH2 , CHO , CH3 , CH2OH
-F › -NH2›-CHO › CH2OH ›-C≡N ›-CH2-NH2 ›-CH3

Exercice 4 :
A :Isomères cis (Z) et trans (E) des molécules suivantes :
CH3-C(Cl)=CH-CH3 (2-chloro but-2-ène)

Cl CH3 Cl H
C=C C=C
CH3 H CH3 CH3
Cis ou (Z) -2-chloro but-2-ène Trans ou (E)-2-chloro but-2-ène

CH3-C(Cl)=CH2 pas d’isomerie (CH3≠Cl mais H=H)

CH3-CH2-C(CH3)=C (CH3)-CHO (2,3-diméthyl pent-2-énal)

CH3-CH2 CH3 CH3-CH2 CHO

C=C C=C
CH3 CHO CH3 CH3
E-2,3-diméthyl pent-2-énal Z-2,3-diméthyl pent-2-énal

2-hydroxyméthyl 3-amino but-2-ènal

CH3-C(NH2) =C(CH2-OH)- CHO

NH2 CH2-OH NH2 CHO

C=C C=C
CH3 CHO CH3 CH2-OH
E-2-hydroxyméthyl 3-amino but-2-ènal Z-2-hydroxyméthyl 3-amino but-2-ènal

1,2-dichlorocyclobutane

Cis-1,2-dichlorocyclobutane trans-1,2-dichlorocyclobutane

1,1-dichlorocyclobutane pas d’isomerie (Cl=Cl)