Ecole inter états des Sciences et Médecine Vétérinaire

2023-2024
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TRAVAUX DIRIGES DE CHIMIE ORGANIQUE - SERIE N°2

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Exercice 1 :

En utilisant la nomenclature systématique, donner un nom à chacun des composés suivants:

CH2-CH3 CH2-CH(CH3)2
a) | b) |
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH-CH3
| | | | |
CH3 CH2-CH3 CH3 CH2-CH(CH3)2 C2H5

CH3
| f) CH2=CH-CH2- CH-C≡CH
e) CH3-C=CH-CH-CH2-CH3 |
| CH2-CH3
CH2-CH2-CH3

g) CH3-C=CH-CH2- CH2-CH-CH=CH2 h) CH3-C=CH-C≡C-CH2-CH2-C≡CH

| | |
CH3 CH3 CH3
OH NH2
| |
j) CH3-CH=CH-CH-CH2-COOH k ) CH3-CH-CH-CH2-COCl
|
i) CH3

1
Exercice 2 :

Représenter les structures des composés correspondant aux noms suivants:

a) 4-éthyl-5-[prop-1’-ényl] déca-6,8-dién-1-yne
b) 6-amino-4-méthylhexan-2-one
c) Acide 2- bromo-4-[3’-hydroxy- 1’- méthylbutyl]cyclopent-2-ènesulfonique
d) N-éthyl-3-chloro-2-hydroxyméthylpentanamide
e) Acide 5-(2’-amninométhyl)-3-formylcylohex-3-ènecarboxylique.
d) 3-hydroxy-5-méthylthiobicyclo[5.4.3]déc-4-éne-8-carboxamide.

Exercice 3 :

Expliquer les valeurs des pKa des acides ci-dessous :

a) CH3-CH2 –CH2 -COOH pKa = 4,8 b) CH3–CH2-CHCl-COOH pKa = 2,85

c) CH3-CHCl-CH2 -COOH pKa = 4,05 d) CH2Cl-CH2 –CH2 -COOH pKa = 4,5
e) CH2Cl-CH=CH-COOH pKa = 2,9
2
Exercice 4 :
Classer les intermédiaires suivants par stabilité croissante et justifier votre réponse :
Carbocations:

Carbanions:

Exercice 5 :

Les composés ci-dessous sont des acides organiques. Attribuer les pKa
(pKa1=7,2 ; pK2=9,3 et pK3=10) à ces composés:

Exercice 6 :
On compare les propriétés basiques des composés suivants exprimées par les pKa des
couples acido-basique correspondants:

a- Classer ces composés par ordre de basicité croissante sur la base des effets
mésomères et inductifs.
b- En déduire le classement par ordre décroissant des pKa.