Introduction

C'est un additif alimentaire présent dans de nombreuses boissons sans

alcool. Il a une a cation effaça ce contre le développement des microor-
ganismes. Il est représenté par le code E 210. C'est un solide blanc à
odeur désagréable de formule C6H5COOH. Sa température de fusion est
d’environ 123°C. C'est un acide faible de pka = 4,2 (couple C6H5COOH
acide benzoïque/ C6H5COO- ion benzoate). L’acide benzoïque est très
peu soluble dans l'eau à froid (solubilité de 2,4 g.L-1 à 25°C) mais il est
très soluble dans les solvants orga niques comme l'éther éthylique ou
oxyde de d’éthyle (éthoxyéthane / C2H5OC2H5), l'éthanol (C2H5OH) ou
le dichlorométhane (CH2Cl2).

L’objectif :

On dispose d’un mélange acide benzoïque-toluène dans l’eau. On dé-

sire, en utilisant l es p propriétés chimiques et physiques des divers
constituants, séparer et purifier l’acide benzoïque.

Le but :

La purification d’acide benzoïque méthode de recristallisation

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 1. Partie théorique.

Il est utilisé comme conservateur alimentaire et est naturellement pré-

sent dans certaines plantes. C'est par exemple l'un des principaux cons-
tituants de la gomme benjoin, utilisée dans des encens dans les églises
de Russie et d'autres communautés orthodoxes. Bien qu'étant un acide
faible, l'acide benzoïque n'est que peu soluble dans l'eau du fait de la
présence du cycle benzénique apolaire.

On trouve de l'acide benzoïque dans les plantes alimentaires :

 En quantité notable dans la canneberge d'Amérique11 (Vaccinium

macrocarpine) : 48,10 mg/100 ml ;
 Dans une moindre mesure dans la poudre de cacao (Theobroma
cacao) : 0,06 mg/100 ml.

Parmi les principaux composés qui dérivent de

l'acide benzoïque, on peut citer l'acide salicylique et
l'acide acétylsalicylique plus connu sous le nom
d'aspirine.

En tant qu'additif alimentaire, il est référencé en

Europe sous le code E210. Ses sels, appelés des
« benzoates », sont référencés sous les numéros :

 E211, benzoate de sodium

 E212, benzoate de potassium
 E213, benzoate de calcium

Au-dessus de 370 °C, il se décompose en formant du benzène et du

dioxyde de carbone. L'acide benzoïque a une odeur forte et est facile-
ment inflammable.
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 Identification
Nom UICPA Acide benzoïque
Synonymes Acide benzène carboxylique
No CAS 65-85-0
No ECHA 100.000.562
No CE 200-618-2
No E E210
FEMA 2131
Apparence Cristaux blancs ou poudre
Propriétés chimiques
Formule C7H6O2
Masse molaire 122,1213 ± 0,0066 g/mol
C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
PKa 4,2
Propriétés physiques
T° fusion 122,35 °C
T° ébullition 249,9 °C
Dans l'eau à 20 °C : 2,9 g. l−1
Solubilité soluble dans le chloroforme, l'éthanol et l'acé-
tone
Masse volumique 1,3 g.cm3
T° d'auto-inflammation 570 °C
Point d’éclair 121 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante À 25 °C : 0,1 Pa
Point critique 45,6 bars, 478,85 °C
Thermochimie
S0solide 165,7 J mol−1 K−1 sous 1 bar
ΔfH0solide −384,8 kJ/mol
148 J mol−1 K−1 à 300 K
Cp
259 J mol−1 K−1 à 413 K (liquide)
PCS 3 226,9 kJ mol−1 (25 °C, solide)
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c
a = 5,500 Å

b = 5,128 Å
c = 21,950 Å
Paramètres de maille
α = 90,00°
β = 97,37°
γ = 90,00°
Z = 4 (22,0 °C)
Volume 613,96 Å

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La recristallisation désigne en chimie une méthode de purification qui re-
pose sur la différence de solubilité entre le composé à purifier et ses im-
puretés dans un solvant donné. La solubilité augmentant généralement
avec la température, on dissout habituellement le composé dans le mini-
mum de solvant porté à ébullition. Généralement on dispose d'un com-
posé A contaminé par une petite quantité d'impureté

Les composés solides obtenus par synthèse organique ou extraits de

substances naturelles sont souvent contaminés par de faibles quantités
d'impuretés. La technique habituelle de leur purification est la recristalli-
sation, fondée sur leur différence de solubilité à chaud et à froid dans
des solvants. La solubilité d'un solide augmente généralement avec la
température ; aussi, lorsqu'il est solubilisé dans un solvant chaud, sa
cristallisation peut être provoquée par le refroidissement de la solution
jusqu'à sa sursaturation. La recristallisation consiste donc à la mise en
solution du solide à purifier dans un solvant ou dans un mélange de plu-
sieurs solvants, généralement à l'ébullition, puis au refroidissement de la
solution, ce qui entraîne la cristallisation du solide, isolé ensuite par filtra-
tion. On peut également reconcentrer le soluté jusqu'à précipitation par
évaporation du solvant.

Le produit organique synthétisé contient une certaine teneur en impure-

tés. Si l'on regarde un diagramme de phase binaire typique, représentant
le produit pur et l'impureté, on voit que lors de la précipitation, le premier
cristal formé a une teneur plus faible en impureté que le produit initial ;
l'impureté est rejetée dans le solvant.

Choix du solvant de recristallisation : le meilleur solvant de recristallisa-

tion est bien sur celui dans lequel le composé à purifier est très soluble a
chaud et très peu soluble a froid et dans lequel les impuretés sont très

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soluble à chaud et à froid. Tout l’art du chimiste réside dans le choix du
solvant mais souvent il est difficile den trouver un qui satisfait les condi-
tions.

Il est très important de dissoudre les cristaux dans le minimum de sol-

vant a l’ébullition pour obtenir une solution saturée a chaud .si on met
trop de solvant une quantité importante du produit qu’on veut récupérer
restera en solution à froid, le rendement et l’opération sera très faible

Les impuretés doivent être solubles aussi bien à chaud qu’à froid, il ar-
rive que certaines impuretés ne soient jamais solubles même à chaud il
faut alors les filtrer à chaud schéma 1 :

1.Schéme de recristallisation

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 2. Partie pratique.
I. Sécurité
 On travaillera avec des gants et des lunettes de protection,
porte une blouse en couton.

II. La manipulation :

Le matériel utilise dans cette synthèse :

Le matériel Les produits

 Becher 50 ml  Acide benzoïque (2g)
 Ballon Bicol 250 ml  L’eau distille
 Chauffe ballon
 Balance
 Réfrigérant
 Baguette en verre
 Entêtoir Buchner
 Viole de filtration sous vide
 Éprouvette 50 ml
 Verre de montre

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- Le solvant de recristallisation est ici l’eau : le choix du solvant est déli-
cat : il faut t prendre un solvant dans lequel le composé à purifier est très
soluble à chaud, peu soluble à froid. Les impuretés sont supposées être
présentes en petites quantités et rester solubles dans le solvant lors du
retour aux basses températures.

Mesure 2g d’acide benzoïque en poudre et met dans un ballon Bicol.

Réalise un chauffage au reflux :

Verse quantité de solvant jusqu’à la

Dissolution complète d’acide benzoïque

avec l’agitation

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1. Utiliser le minimum (sauf cas particu-
liers) de solvant (l’eau) de recristallisa-
tion. Ce minimum est la quantité juste
nécessaire pour dissoudre la totalité du
solide impur (acide benzoïque) a la tem-
pérature d’ébullition du solvant on ob-
tient ainsi une solution saturée à chaud.

2. Filtrer la solution à chaud afin d’éliminer les impuretés insolubles à

chaud.
3. Durant le refroidissement agiter a laide dune baguette de verre afin
d’obtenir une suspension homogène ne collant pas aux parois du
bécher. Le refroidissement est généralement réalisé à l’aide D’un
bain d’eau glacée .la qualité des cris-
taux dépend de la vitesse de refroidis-
sement.

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 4. Filtrer sous vide la solution glacée.

5. Laver le solide avec le minimum de solvant. Ce dernier doit être refroidi au

prenable.

6. Sécher les cristaux puis mesurer leur point de fusion.

Calcule et observation :

Rend= mp/mt ×100

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Point de fusion pratique :

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Observation :

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III. Conclusion :
L’acide benzoïque c'est un additif alimentaire présent dans de nombreuses
boissons sans alcool. Il a une a cation efficace ce contre le développement des
microorganismes.

Le point de fusion pratique et supérieur a point de fusion théorique mais le rende-

ment et inferieur a 100% donc le produit et pure.il prépare au laboratoire ou bien
naturelle.

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