Université El Hadji Ibrahima NIASS

Ecole de Médecine Saint Christopher

L1S1 Mars 2023

TRAVAUX DIRIGES DE CHIMIE ORGANIQUE
Série n°1

Exercice 1 :

L'amoxicilline est un antibiotique, il est utilisé dans le traitement de diverses maladies infectieuses,
notamment celles des poumons, des bronches, du nez, de la gorge ou des oreilles, du sang, de l'appareil
digestif ou urinaire, des voies génitales, des gencives et des dents.
Sa structure plane est indiquée ci-dessous :

1. Dénombrer le nombre de cycle, de doublets libres (doublets non-liant) et de liaison pi (π) dans
l’amoxicilline.
2. Déterminer l’hybridation des atomes de carbone (C1 ; C2 ; C3 et C4) dans l’amoxicilline.
3. En vous basant sur la structure, donner le degré d’insaturation de l’amoxicilline.

Exercice 2 :

1. Ecrire la formule de Lewis des composés ci-dessous :

2. Soit un hydrocarbure acyclique (composé A) répondant aux indications suivantes : :

 Le composé A contenant trois atomes de carbone, dont aucun n’est hybridé sp3,
 Le composé A présente un indice d’insaturation i=2 .
a. Donner la formule semi-développée du composé A.
b. Déterminer l’hybridation de chaque carbone.
c. Préciser la nature des orbitales molécules ainsi que la nature des électrons mis en jeu dans ces orbitales
moléculaires (OM).
d. La molécule A est-elle plane ? Justifier.

Exercice 3 :

Un composé organique de formule générale CxHyOz et de masse molaire moléculaire 58,1 g/mol, est formé
en masse de 62,04 % de carbone et 10,41% d’hydrogène.
1. Déterminer sa formule brute et calculer le degré d’insaturation (i).
2. Représenter les formules semi-développées des cinq isomères A, B, C, D, et E sachant que :
 A est une cétone.
 B est un aldéhyde.
 C et A sont des tautomères de même que D et B.
 E, D et C sont des isomères de position.

EXERCICE 4 :

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1. Pour chaque série, classer les substituants par ordre de priorité selon la règle séquentielle de
Cahn-Ingold-Prelog (Règle CIP).

2. Soit la série de
molécule
suivantes :

a. Donner la configuration (Z ou E) des molécules A, B, C et D.

b. Est-ce qu’on on peut aussi utiliser la nomenclature cis et trans? Si oui préciser la configuration.

EXERCICE 5 :Les aldotétroses sont des « oses » (monosaccharides) à 4 atomes de carbone. Ils ont tous la
même formule brute C4H8O4 et répondent à la formule structurale plane suivante :

1. Donner le nombre de carbones asymétriques de cette molécule, en déduire le nombre de stéréoisomères.

2. Pour chaque carbone asymétrique, classer ses substituants par ordre de priorité selon les règles C.I.P.
3. Les molécules ci-dessous (A, B,C etD) sont des aldotétroses selon différentes représentations (CRAM,
NEWMAN et FISCHER).

a. Déterminer la configuration absolue des carbones asymétriques dans les molécules A, B,C et D.
b. Donner la représentation de Fischer de la moléculeBet celle de Newmande la moléculeAsuivant l’axe
C2→C3.
c. Donner la relation stéréochimique (énantiomère, diastéréoisomère ou conformère) qui les lie les couples
ci-après : (A etB) ; (A etC) ; (A etD) ; (B etC) ; (B etD) et (C etD).
4. La configuration relative permet d'attribuer un nom commun aux différents stéréoisomères : Erythrose
(configuration Erythro) et Thréose (configuration thréo).
a. Identifier parmi les molécules A, B,C et D, les Erythroses et les Thréoses.
b. En utilisant la nomenclature L ou D donner la configuration de chaque molécule.

EXERCICE 6 :

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Soit le 1-éthyl-4-méthylcyclohéxane dont la représentation est donnée ci-dessous :

1. Donne la représentation en perspective (chaise) de tous les isomères possibles

2. Classer les isomères par ordre stabilité croissante.

3. Pour chaque isomère déterminer sa configuration (cis ou trans).

Données exercice :
H ( Z=1) ; C ( Z=6) ; N ( Z=7) ; O ( Z=1) ; F ( Z=9) ; Cl ( Z=17) ; Br ( Z=35) ;

FIN DE LA SERIE

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