UNIVERSITE DES SCIENCES ET TECHNIQUES DE MASUKU / FACULTE DES SCIENCES

Département de Chimie / ANNEE UNIVERSITAIRE 2017 – 2018

L2 CBG
Contrôle Corrigé de Chimie Organique Générale
Partie I : Connaissance du cours (2,5pts)

Exercice N°1 :
Définir les termes suivants :
a) La représentation de Cram : C’est une représentation sur le plan de la feuille qui
rend compte de la disposition des atomes dans l’espace.
b) Le moment dipolaire : C’est une grandeur vectorielle qui possède une direction, un
sens et un module. Il est représenté par une flèche parallèle à la liaison, orientée du
pôle + vers le pôle – et une croix à l’opposée de la pointe (convention des
chimistes).
c) L’effet inductif-attracteur (-I) : C’est lorsque l’atome directement lié au carbone
(élément plus électronégatif que le carbone), attire vers lui les électrons de la
liaison covalente.
d) L’effet mésomère donneur (+M) : C’est lorsque l’atome ou un groupe d’atomes
cède des électrons au reste de la molécule.
e) La liaison hydrogène : C’est une interaction de nature électrostatique qui met en
jeu un hydrogène polarisé positivement et un centre riche en électrons.

Partie 2 : Compréhension du cours (2,5pts)

Exercice N°2 :

Dans les 5 molécules a, b, c, d et e, polarisez la liaison carbone—hétéroatome en plaçant les

δ+ et δ- :

Exercice N°3 (2pts):

Représentez le moment dipolaire de chaque molécule.

« C’est Noble d’être Etudiant, soit le 1er à vivre cette Noblesse et ton entourage le verra #Noblesse»
Dr Gabin Mwande-Maguene
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Partie 3 : application (13pts)

Exercice N°4: (8 pts)

Pour chacune des molécules ci-dessous, représentez les formes mésomères limites et
l’hybride de résonance :

Exercice N°5: (5 pts)

Les composés suivants sont-ils aromatiques ? Justifiez votre réponse (il n’est pas nécessaire
de représenter les formes limites).
Les conditions pour qu’une molécule soit aromatique :
1) Molécule cyclique, 2) Système entièrement conjugué et plan (délocalisation totale), 3)
respect de la règle de Huckel : 4n+2= nbre d’électron délocalisé.

D n’est pas aromatique car 1) oui, 2) système conjugué, mais molécule n’est
pas plane, 3) oui (n=1) ;

F est aromatique : 1) oui, 2) oui, 3) 4n + 2 = 6  n=1 ;

G n’est pas aromatique car 1) oui, 2) non (le système n’est pas conjugué et la
molécule n’est pas plane et 3) non (n=3/2)

H n’est pas aromatique : 1) oui, 2) non (la délocalisation n’est pas totale et la
molécule n’est pas plane), 3) non (n=5/2) ;

I n’est pas aromatique 1) oui, 2) oui, 3) non (ne respecte pas la règle de Huckel)
4n+2=8  n=3/2

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Dr Gabin Mwande-Maguene