Exercices CGAII 2019 PDF

Chimie Générale Avancée II: Partie Organique
Exercices - Séance n°1 - 22 février 2019
Exercice 1
Donner la nomenclature des composés suivants. Sur chacun des composés, indiquer les carbones
primaires, secondaires et tertiaires
Exercice 2
Pour chaque série, ranger les composés par ordre de stabilité croissante. Justifiez vos réponses.
Exercice 3
Pour les molécules suivantes, déterminer quel atome de H est le plus facile à arracher sous forme de
1) H+, 2) H●, 3) H-.
Exercice 4
Représenter le diagramme d’énergie potentielle de la rotation autour de la liaison C2-C3 du 2-
méthylbutane.
Prof. Jerome Waser – Semestre de printemps 2019

Exercices - Séance n°1 - 22 février 2019 - Solutions
Exercice 1
Donner la nomenclature des composés suivants. Sur chacun des composés, indiquer les carbones
primaires, secondaires et tertiaires
[barème: centre tertiaire/secondaire/primaire: 1 points (0.5 point pour 1-2 erreur), 1 point pour
l chaine principale, 1 point pour la numérotation, 1 point par substituant, 1 point par
stéréocentre]
Exercice 2
Pour chaque série, ranger les composés par ordre de stabilité croissante. Justifiez vos réponses.
(4 points par série)

Exercices – CGA II – Séance N°1 – 22.02.2019 2
[barème: 1 point pour la réponse, 1.5 point pour l'hyperconjugation (1 point dessin, 0.5 point
justification), 1.5 point pour la résonance ((1 point dessin, 0.5 point justification)]

[barème: 1 point pour la réponse, 1 point pour l'hyperconjugation 2 points pour les résonances]

[barème: 1 point pour la réponse, 1 point pour l'effet inductif, 2 points pour les résonances]
Exercice 3
Pour les molécules suivantes, déterminer quel atome de H est le plus facile à arracher sous forme de
1) H+, 2) H●, 3) H-. (4 points par molécule)

Exercice 4
Représenter le diagramme d’énergie potentielle de la rotation autour de la liaison C2-C3 du 2-
méthylbutane. (11 points)

[barème: 1.5 point par projection de newman (1 point projection, 0.5 point énergie), 2 points
pour le schéma d'énergie final)]

INSTITUTE OF CHEMICAL SCIENCES AND ENGINEERING
EPFL SB ISIC SCI-SB-SG Phone : +4121 693 93 72

Group for Functionalized Fax : +4121 693 55 50
Biomaterials E-mail : sandrine.gerber@epfl.ch
Prof. Sandrine Gerber Web site : http://gbf.epfl.ch
CH B1 425, Station 6
CH 1015 Lausanne

Exercices - Séance n°2 – 01 mars 2019
Exercice 1
Représenter les conformations favorisées pour les composés suivants. Justifier votre réponse
Exercice 2
Déterminer et dessinez la(les) conformation(s) la(les) plus stable(s) pour les molécules suivantes.
a) (1S,2S)-1-chloro-2-méthylcyclohexane
b) (1S,3S)-1-chloro-3-méthylcyclohexane
Exercice 3
Représenter les formes chaises des composés A et B
- en perspective
- en projection de Newmann selon l'axe des liaisons indiquées par une flèche
Pourquoi le composé B est-il plus stable que le composé A?
Exercice 4
Nous avons vu en cours que la différence d'énergie pour les deux conformations du méthylcyclohexane
A est de 1.7 Kcal/mol. Le 1,3-dioxane contient deux oxygènes dans le cycle et dans ce cas la différence
d'énergie entre les conformations dépend de la position du groupe méthyl (B-D). Dessinez les deux
conformations pour les molécules B-D et essayez de rationaliser les différences d'énergies observées.
Donner la proportion de chaque conformation à 25 °C pour chaque molécule.
P a g e 1|1

CH 1015 Lausanne

Exercices - Séance n°2 – 01 mars 2019 - Solutions
Exercice 1
Représenter les conformations favorisées pour les composés suivants. Justifier votre réponse
[barème: 1 point par centre correct + 0.5 point pour la justification]
Exercice 2
Déterminer et dessinez la(les) conformation(s) la(les) plus stable(s) pour les molécules suivantes.
a) (1S,2S)-1-chloro-2-méthylcyclohexane
b) (1S,3S)-1-chloro-3-méthylcyclohexane
Exercice 3
Représenter les formes chaises des composés A et B
P a g e 1|3
Chimie Générale Avancée II – Exercices – Séance N°2 – 01.03.2019
- en perspective
- en projection de Newmann selon l'axe des liaisons indiquées par une flèche
Pourquoi le composé B est-il plus stable que le composé A?
[Barème: 1 point par centre correct sur le dessin en perspective et en Newman]
P a g e 2|3
Chimie Générale Avancée II – Exercices – Séance N°2 – 01.03.2019
Exercice 4
Nous avons vu en cours que la différence d'énergie pour les deux conformations du méthylcyclohexane
A est de 1.7 Kcal/mol. Le 1,3-dioxane contient deux oxygènes dans le cycle et dans ce cas la différence
d'énergie entre les conformations dépend de la position du groupe méthyl (B-D). Dessinez les deux
conformations pour les molécules B-D et essayez de rationaliser les différences d'énergies observées.
Donner la proportion de chaque conformation à 25 °C pour chaque molécule.
[Barème: 2 points pour le dessin, 1 point pour la justification, 1 point pour la proportion]
P a g e 3|3

CH 1015 Lausanne
Chimie générale avancée II

Exercice 1
Quels sont les produits des réactions suivantes. Estimer leurs proportions. Indication: ces réactions
sont faites en présence d'un large excès d'alkane, les multi-halogénations sont donc peu probables.
Exercice 2
Proposez un mécanisme détaillé pour la réaction suivante
Exercice 3
Pour la bromination du 1-bromopropane ci-dessous, calculez la réactivité relative de chaque atome
d'hydrogène. Rationalisez la réactivité observée.
Exercice 4
Proposez un mécanisme plausible et détaillé pour la combustion de l'éthane
P a g e 1|1

CH 1015 Lausanne
Chimie générale avancée II

Exercice 1 (22 points)
Quels sont les produits des réactions suivantes. Estimer leurs proportions. Indication: ces réactions
sont faites en présence d'un large excès d'alkane, les multi-halogénations sont donc peu probables.
P a g e 1|4
Fonctions et Réactions Organiques I – Exercices – Séance N°3 – 08.03.2019
[barème: 2 points par produit: 1 point pour la structure et 1 point pour les proportions]
Proposez un mécanisme détaillé pour la réaction suivante
[barème: 1 point par équation chimique]
Exercice 3
Pour la bromination du 1-bromopropane ci-dessous, calculez la réactivité relative de chaque atome
d'hydrogène. Rationalisez la réactivité observée.
P a g e 2|4
[Barème: 2 points pour la réactivité relative, 2 points pour l'hyperconjugation, 2 points pour la
délocalisation de la paire d'électron, 2 points pour le postulat de Hammond]
Proposez un mécanisme plausible et détaillé pour la combustion de l'éthane
P a g e 3|4
[barème: 15 points pour un mécanisme complet conduisant au CO2 et à l'eau. Il y a beaucoup de

possibilités légèrement différentes de celles données dans cette solution. Merci de contacter un
assistant si vous avez un doute sur votre solution.]
P a g e 4|4

Group for Functionalized
CH 1015 Lausanne
Chimie Générale Avancée II

Exercices - Séance n°4 – 15.03.2019
Exercice 1
Donner la nomenclature systématique des composés suivants.
Exercice 2
Expliquer les faits suivants en vous aidant de diagramme d'orbitales pour les effets les plus importants.
Exercice 3
Donner les produits des réactions suivantes et les mécanismes.
Prof. Jérôme Waser – Semestre de printemps 2018

Exercices – CGA II – 15.03.2019 2
Exercice 4
Proposer des conditions de réaction pour convertir le 3-méthylbut-1-ène en:
1) 1-bromo-3-méthylbutane
2) un mélange de 2-bromo-3-méthylbutane et 2-bromo-2-méthylbutane
Justifier votre choix de conditions sur la base des mécanismes des réactions.


Group for Functionalized
CH 1015 Lausanne

Exercices - Séance n°4 – 15.03.2019 -solutions
Exercice 1 11 points
[barème: 0.5 point pour la chaine principale, 0.5 point pour la numérotation, 0.5 point par
substituant, 0.5 point par stéréocentre/géométrie d'oléfines]
Expliquer les faits suivants en vous aidant de diagramme d'orbitales pour les effets les plus importants.


[barème: 10 points pour le mécanisme, 3 points pour le diagramme d'orbitale et 2 points pour la
justification. Les profils d'énergie sont ajoutés à titre informatifs: ils n'ont pas été demandé
spécifiquement mais pourraient l'être dans l'examen]
Exercice 3- 10 points
Donner les produits des réactions suivantes et les mécanismes.

Exercice 4 – 15 points
Proposer des conditions de réaction pour convertir le 3-méthylbut-1-ène en:
1) 1-bromo-3-méthylbutane
2) un mélange de 2-bromo-3-méthylbutane et 2-bromo-2-méthylbutane
Justifier votre choix de conditions sur la base des mécanismes des réactions.

[barème: 3 points pour les structures correctes et 6 points par mécanismes]

Exercice 1
Exercice 2
Complétez les transformations suivantes (réactifs ou produits). Les mécanismes réactionnels ne sont
pas demandés.

Exercices – CGA-II – 22.03.2019 2
Exercice 3
Donner les réactifs et les mécanismes des transformations suivantes.

Exercices - Séance n°5 – 22.03.2019-spolutions
Exercice 1 (9.5 points)

[barème: 0.5 point pour la chaine principale, 0.5 point pour la numérotation, 0.5 point par
substituant, 0.5 point par stéréocentre/géométrie d'oléfines]
Exercice 2 -8 points
Complétez les transformations suivantes (réactifs ou produits). Les mécanismes réactionnels ne sont
pas demandés.

[barème: 1 point par conditions/produits, -0.5 points si la stéréochimie (absolue ou relative) n'est pas
indiquée ou incorrecte]
Donner les réactifs et les mécanismes des transformations suivantes.

[barème: 4 points pour les conditions, 16 points pour les mécanismes]

Exercice 1
Donner les réactifs et les mécanismes réactionnels des transformations suivantes.
Exercice 2
Compléter la suite réactionnelle en indiquant les intermédiaires et le produit final. Donner les
mécanismes réactionnels.
Exercice 3
Compléter les réactions suivantes et donner les mécanismes.

Exercices - Séance n°6 – 29.03.2019 - Solutions
Donner les réactifs et les mécanismes réactionnels des transformations suivantes.

Exercice 2- 12 points.
Compléter la suite réactionnelle en indiquant les intermédiaires et le produit final. Donner les
mécanismes réactionnels.

Compléter les réactions suivantes et donner les mécanismes.



Exercice 1
Prédire l’effet des changements indiqués ci-dessous sur la vitesse de la réaction suivante, justifier votre
réponse:
CH3Cl + OCH3 CH3OCH3 + Cl

CH3OH
a) Changement de substrat : CH3I à la place de CH3Cl

b) Changement de nucléophile : CH3S- à la place de CH3O-
c) Changement de substrat : (CH3)2CHCl à la place de CH3Cl
d) Changement de solvant : (CH3)2SO à la place de CH3OH
Exercice 2
Classer les différentes familles de molécules ci-dessous par ordre de réactivité croissante vis-vis
d'une réaction SN2. Justifier votre réponse
Exercice 3
On considère les deux réactions suivantes:
1) Attribuer la cinétique correcte aux deux réactions. Justifier votre choix.
2) Donner le mécanisme des réactions et représenter sur un diagramme d'énergie potentielle le profil
énergétique des deux réactions.

3) Justifier en vous basant sur votre mécanisme et diagramme la cinétique différente observée pour
les deux réactions.
4) Comment changeriez-vous les conditions de réactions pour que le mécanisme de la réaction (1)
change et devienne identique à celui de la réaction (2)?

Exercices - Séance n°7 – 05.04.2019- solutions
Prédire l’effet des changements indiqués ci-dessous sur la vitesse de la réaction suivante, justifier votre
réponse:
CH3Cl + OCH3 CH3OCH3 + Cl

CH3OH
a) Changement de substrat : CH3I à la place de CH3Cl

b) Changement de nucléophile : CH3S- à la place de CH3O-
c) Changement de substrat : (CH3)2CHCl à la place de CH3Cl
d) Changement de solvant : (CH3)2SO à la place de CH3OH
Exercice 2- 8 Points
Classer les différentes familles de molécules ci-dessous par ordre de réactivité croissante vis-vis
d'une réaction SN2. Justifier votre réponse

[barème: 1 point pour la réponse correcte et 1 point pour la justification)
Exercice 3
On considère les deux réactions suivantes:
1) Attribuer la cinétique correcte aux deux réactions. Justifier votre choix.
2) Donner le mécanisme des réactions et représenter sur un diagramme d'énergie potentielle le profil
énergétique des deux réactions.
3) Justifier en vous basant sur votre mécanisme et diagramme la cinétique différente observée pour
les deux réactions.
4) Comment changeriez-vous les conditions de réactions pour que le mécanisme de la réaction (1)
change et devienne identique à celui de la réaction (2)?

[barème: 1 point pour la réponse, 1 point pour la justification]
[barème: 1 point pour le mécanisme, 2 points pour le profil énergétique.]

[barème: 1 point pour la justification et 2 points pour la résonance]
[barème: 1 points pour les 2 actions et 2 points pour la justification]

Exercice 1
Donner les produits obtenus et les mécanismes pour les réactions suivantes. Vous pouvez toujours
admettre que de l'eau est ajoutée à la fin de la réaction (procédure standard en chimie organique).
Exercice 2
Rationaliser la formation des produits observés en vous basant sur le mécanisme des réactions.
Comment pourriez-vous inverser la régiosélectivité dans la réaction (4)?
Exercice 3
Proposer des conditions pour les réactions multi-étapes suivantes. Donner les mécanismes pour les
étapes proposées.


Exercices - Séance n°8 – 12.04.2019- solutions
Donner les produits obtenus et les mécanismes pour les réactions suivantes. Vous pouvez toujours
admettre que de l'eau est ajoutée à la fin de la réaction (procédure standard en chimie organique).

Rationaliser la formation des produits observés en vous basant sur le mécanisme des réactions.
Comment pourriez-vous inverser la régiosélectivité dans la réaction (4)?



Proposer des conditions pour les réactions multi-étapes suivantes. Donner les mécanismes pour les
étapes proposées.



Exercice 1
Exercice 2
Proposer des conditions pour les réactions suivantes. Donner les mécanismes pour les étapes
proposées.
Exercice 3
Donner les produits formés sous les conditions indiquées. Donner les mécanismes pour les étapes.

proposées.



Exercice 3-30 points




Exercice 1
Donner les produits et les mécanismes des réactions suivantes.
Exercice 2
proposées.



proposées.







Exercice 1
Exercice 2
proposées.
Exercice 3

Exercice 1 - 41 points


proposées.




Exercice 1
Exercice 2
Pour les réactions suivantes:
1) Proposez un mécanisme.
2) Pour chaque étape de votre mécanisme, indiquer l'interaction orbitalaire qui déclenche l'étape
(orbitale x de atome/liaison 1 réagit avec orbitale y de atome/liaison 2, par exemple: nO vers *C-O, un
dessin n'est pas demandé, n = paire d'électron,  = pi,  = sigma, p = orbitale p).
3) Dessiner un profil énergétique approximatif pour les réactions
Exercice 3

Exercice 4
Proposez des conditions pour les transformations suivantes.



Pour les réactions suivantes:
1) Proposez un mécanisme.
2) Pour chaque étape de votre mécanisme, indiquer l'interaction orbitalaire qui déclenche l'étape
(orbitale x de atome/liaison 1 réagit avec orbitale y de atome/liaison 2, par exemple: nO vers *C-O, un
dessin n'est pas demandé, n = paire d'électron,  = pi,  = sigma, p = orbitale p).
3) Dessiner un profil énergétique approximatif pour les réactions





Exercice 4 - 58 points
Proposez des conditions pour les transformations suivantes.





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Exercices - Séance n°1 - 22 février 2019

Prof. Jerome Waser – Semestre de printemps 2019

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Proposez un mécanisme détaillé pour la réaction suivante

Proposez un mécanisme plausible et détaillé pour la combustion de l'éthane

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Exercice 1 (22 points)

Proposez un mécanisme détaillé pour la réaction suivante

[barème: 1 point par équation chimique]

Exercice 4 (15 points)

Proposez un mécanisme plausible et détaillé pour la combustion de l'éthane

[barème: 15 points pour un mécanisme complet conduisant au CO2 et à l'eau. Il y a beaucoup de

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Donner la nomenclature systématique des composés suivants.

Donner les produits des réactions suivantes et les mécanismes.

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Proposer des conditions de réaction pour convertir le 3-méthylbut-1-ène en:

2) un mélange de 2-bromo-3-méthylbutane et 2-bromo-2-méthylbutane

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Chimie Générale Avancée II

Donner la nomenclature systématique des composés suivants.

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Donner les produits des réactions suivantes et les mécanismes.

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Proposer des conditions de réaction pour convertir le 3-méthylbut-1-ène en:

2) un mélange de 2-bromo-3-méthylbutane et 2-bromo-2-méthylbutane

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[barème: 3 points pour les structures correctes et 6 points par mécanismes]

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Donner les réactifs et les mécanismes des transformations suivantes.

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Exercice 1 (9.5 points)

Prof. Jérôme Waser – Semestre de printemps 2019

Donner les réactifs et les mécanismes des transformations suivantes.

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[barème: 4 points pour les conditions, 16 points pour les mécanismes]

Prof. Jérôme Waser – Semestre de printemps 2019

Compléter les réactions suivantes et donner les mécanismes.

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Compléter les réactions suivantes et donner les mécanismes.

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