Université Cadi Ayyad NOM : - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - --

Faculté des sciences Semlalia

Prénom : - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Département de Biologie
N° apogée : - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
N° de table : - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Epreuve de rattrapage de Biochimie structurale

S3 SV (2017/2018), durée 2 heures

I- LIPIDES :

1- Citer 2 propriétés physico-chimiques communes aux acides gras saturés, aux acides gras
insaturés et aux triglycérides.
Choisir 2 propriétés parmi celles vues dans le cours. Par exemple : /1
Ils sont insolubles dans l’eau
Ils sont saponifiables
Ils sont solubles dans les solvants organiques

2- Ecrire les formules semi-développées des lipides suivants :

a- Acide caproïque C6:0

/1
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

b- Acide palmitoléique C16:1 (n-7)

/1
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

c- Un diglycéride homogène saturé

/1,5
CH2-O-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH- O-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH2- O-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
3- Ecrire la réaction de saponification par KOH d’un diglycéride homogène.
- Etablir la relation entre l’indice de saponification et le poids moléculaire.
On donne PMKOH = 56
CH2-O-CO-R CH2-OH /1,5
I I
CH- O-CO-R + 2 KOH CH- OH + 2 R-COO− K+
I I
CH2- OH CH2- OH

1mole de DG 2 moles de KOH 1 mole de glycérol 2 moles de sel de K+ (savon)

D’où la règle de 3 :

2 x 56 x 103 mg de KOH correspondent au PMDG en g

Is en mg 1 g de DG

2x56x103
D’où la relation : PMDG =
Is

4- Donner la formule brute, sans détail de calcul, de l’acide gras constituant le diglycéride
homogène, dont l’indice de saponification est égal à 389.
On donne PMGlycérol = 92, PMH2O = 18
/1,5
C6H12O2

II- ACIDES AMINES, PROTEINES

1- Soit le tripeptide Ala-Glu-Val

a-Schématiser ce tripeptide, en montrant les différentes fonctions ionisables et en leurs

attribuant les pK suivants : 2,29 ; 4,07 ; 9,87
NH2 COOH /1
pK = 9,87 pK = 2,29
COOH
pK = 4,07

b-Déterminer son pHi

/1
pHi = (2,29 + 4,07) / 2 = 3,18
2- Les pK de l’acide glutamique sont : pK1 : 2,10 ; pK2 = 9,47 ; pKR = 4,07

a. Ecrire l’équation de la réaction du titrage de Glu par NaOH, en précisant le pK correspondant

à chaque étape du titrage.
/1,5
NH3 + COOH OH NH3− + −
COO OH NH3 − + −
COO OH NH2 − COO−

COOH pK = 2,10 COOH pK = 4,07 COO− pK = 9,47 COO−

b. Déterminez le pHi de Glu :

/1
pHi = (2,10 + 4,07) / 2

c. Quelles sont les formes d’ionisations prédominantes de Glu à pH 1 ; pH 7 et pH 11

pH 1 : Glu+ pH 7 : Glu− pH 11 : Glu2− /1,5

d. Calculer les rapports ( forme basique / forme acide ) à pH 1 et pH 11

/1,5
pH = pKa + log (Base/Acide) log (Base/Acide) = pH – pKa

à pH 1 : log (Base / Acide ) = 1 – 2,10 (Base / Acide ) = 0,04

à pH 11 : (Base/Acide) = 11 – 9,47 (Base / Acide ) = 38,9

e. Un mélange Glu, Arg, Val est soumis à une chromatographie sur résine échangeuse de
cations. Quel est l’ordre d’élution lorsqu’on fait varier le pH de 1 à 12 ?
/1
Glu, Val, Arg
3- Détermination de la séquence d’un peptide :

La composition en acides aminés d’un nonapeptide P est : Phe, Cys, Val, Arg, Gly, Ala, Met, Leu.
Dans le but de déterminer sa structure primaire, on réalise les expériences suivantes :
a- La réaction d’Edman a permis de libérer PTH-Cys, suivi de PTH-Val
b- L’action des carboxypeptidases A et B a permis d’identifier successivement Arg et Leu
c- Traité par la trypsine, P donne un tripeptide A et un hexapeptide B
d- Le traitement de B par le DNFB suivi d’hydrolyse totale, donne le DNP-Gly
e- L’action du CNBr sur B donne 2 tripeptides
f- Sous l’action de la chymotrypsine, le peptide P donne un tétrapeptide et un pentapeptide

Quelles principales conclusions peut-on tirer de chacune de ces expériences

/3
a – Extrémité Nt : Cys-Val……………….. - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
-------------------------------------------------------------------------

b - -Extrémité Ct : ……………….Leu-Arg - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
-------------------------------------------------------------------------

c - -2 possibilités : A-B ou bien B-A, avec Arg en extrémité Ct du peptide en amont - - - - - - - -

- - - 2ème conclusion : P contient 2 résidus Arg- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

d- - -Gly en extrémité Nt de B - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
- - - - On a l’ordre A-B et non B-A- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

e - - -Met est en position 3 du peptide B - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

f - - -Phe est en position 5 du peptide P - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

-------------------------------------------------------------------------

Donner la séquence de P
/1
Cys-Val-Arg-Gly-Phe-Met-Ala-Leu-Arg