ANNEE UNIVERSITAIRE 2011 / 2012

DST D’AUTOMNE

PARCOURS / ETAPE : SVTE1 Code UE : SE1002

DEVUIP Epreuve : CHIMIE
Service Date : 13 janvier 2012 Heure : 8h30 Durée : 1h30
Scolarité Documents : autorisés / non autorisés
Epreuve de Mme Geneste, Mme Marc, Mr Godde, Mr Hannachi, Mr
Marchivie, Mr Servant

Lire attentivement l’intégralité du sujet avant de répondre

Le barème est donné à titre indicatif
Attention : les pages 3, 4 et 5 sont à remettre avec votre copie

EXERCICE 1 (38 points)

Un ion hydrogénoïde possède une énergie d’ionisation de 122,4 eV.
1. Donner la définition d’un ion hydrogénoïde ?
2. Quels sont le numéro atomique et le nom de l’élément considéré ?
3. Représenter schématiquement la transition énergétique correspondante.
4. Quelle est l’énergie (en eV et en Joules) du premier niveau excité de cet hydrogénoïde ?

-34 7 -1 -19
Données : h=6,6261.10 J.s ; RH=1,0974.10 m ; 1eV=1,602.10 J

EXERCICE 2 (60 points)

Cl
On considère le composé organique A ci-contre.
1. Déterminer sa formule brute et sa masse molaire. b O O
a
c H H
2. Indiquer les groupements fonctionnels présents.
3. Pour chacun des atomes de carbone (a, b & c) ; préciser :
O O
- le formalisme de Gillespie,
- le schéma de répulsion électronique, Composé A Composé B
- la forme,
- l’angle associé,
- l’état d’hybridation.
(N.B. : Présenter vos réponses dans un tableau)
Cette molécule présente un atome de carbone asymétrique.
4. Donner la définition d’un atome de carbone asymétrique. Quelle propriété lui est associée ?
5. Représenter l’énantiomère (S).
Le composé B (acide propanoïque, cf. ci-dessus) a une valeur de pKa égale à 4,87.
6. L’énantiomère (S) du composé A possède-t-il une valeur de pKa inférieure, égale ou supérieure ? Justifier votre
réponse.
7. Qu’en est-il pour l’énantiomère (R) ? Justifier votre réponse.

Données : Masse molaire atomique (en g.mol-1) : MH = 1 ; MC = 12 ; MO = 16 ; MCl = 35,5

SE1002 – Chimie 13 janvier 2012
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EXERCICE 3 (25 points)
La pentan-3-one, l’hexane, le pent-4-èn-1-ol et le néohexane ont tous le même poids moléculaire (86 g / mol),
ils présentent pourtant des températures d’ébullition très différentes :

pentan-3-one hexane pent-4-èn-1-ol néohexane

1. Identifier les interactions intermoléculaires présentes dans chacun des 4 composés

2. Attribuer alors la bonne température d’ébullition à chacun d’entre eux en justifiant votre choix.
A B C D
50 °C 69 °C 102 °C 141 °C

(N.B. : Présenter vos réponses dans un tableau)

EXERCICE 4 (35 points)

Tous les gaz seront considérés parfaits.
On considère l’air comme un mélange de gaz parfaits. Au niveau de la mer, les fractions molaires de N2, O2, Ar et
CO2 sont respectivement : 0,78 ; 0,21 0,0095 et 0,0005.
1. En déduire si l’air est exclusivement composé de N2, O2, Ar et CO2?
2. Quelles sont les pressions partielles (en atmosphère) de N2, O2, Ar et CO2 dans l’air sous une pression de 1
atmosphère ?
3. Calculer la masse molaire moyenne de l’air.
On considère une salle de 4,5m x 6m et de 3m de hauteur.
4. Quelle est la masse volumique de l’air dans la pièce à la température de 20°C et sous une pression de 760 mm
de mercure ?

-1 -1 -1 -1
Données : 1 atm = 101325 Pa = 760 mmHg ; R = 0,082 L.atm.mol K = 8,314 J. mol K
-1
Masse molaire atomique (en g.mol ) : MH = 1 ; MC = 12 ; MN = 14 ; MO = 16 ; MAr = 40

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EXERCICE 5 (42 points)

Barème : réponse correcte : 2 points

absence de réponse : aucun point
réponse erronée : - 1 point

On considère la codéine et la pseudo-codéine représentées ci-dessous.

1. Pour chacune des molécules, indiquer sa formule brute :

- Codéine : C__H__N__O__

- Pseudo-codéine : C__H__N__O__

2. La codéine et la pseudo-codéine sont des :

Isomères de position
Enantiomères

Isomères de constitution
Sans relation

3. Les groupements fonctionnels présents dans ces deux molécules sont :

Alcène
Thiol
Aldéhyde
Ester

Alcyne
Amine
Cétone
Amide

Arène
Phénol
Acide

Alcool
Ether carboxylique

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4. Pour chacune des molécules ci-dessous, préciser leur stéréoisomérie ainsi que la présence ou non d’un
moment dipolaire
Stéréoisomérie Moment dipolaire
Molécule Isomère Isomère
Sans OUI NON
(Z) (E)

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5. Pour chacune des molécules représentées ci-dessous, préciser si nécessaire l’énantiomère représenté :

Molécule Enantiomère (R) Enantiomère (S) Absence de stéréoisomérie

CH2CH3

CH3
HO
H

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