FONDATION SCOLAIRE

TCHEUTCHOUA
COLLEGE POLYVALENT BILINGUE LA REUSSITE / INSTITUT MODERNE TCHEUTCHOUA
DEPARTEMENT DE PCT EPREUVE : COEF : 2 DATE : JANVIER 2023
CHIMIE
EVALUATION NO3 CLASSE : TleC/D DUREE : 2H30 Examinateur : M. NKEM FOTABONG

A- EVALUATION DES RESSOURCES

Exercice 1 : VERIFICATION DES SAVOIRS / 8 points
1. Définir : site électrophile, chiralité. 1pt
2-La base la plus faible est :a) (C6H5)3N,b) C6H5-NH2, c)(C6H5)2NH, d)NH3. 0,5pt
3. Expliquer pourquoi les amines tertiaires ne réagissent pas sur les chlorures d’acyles. 0,5pt
4. Répondre par vrai ou faux : 1pt
4.2. Les amines sont des bases de Bronsted.
4.3. La molécule de chlorure d’hydrogène est un réactif électrophile
5. Donner la propriété physique présente généralement dans une substance chirale. 0,5pt
6-Nommer les composés suivants : C6H5-CHCl-CHBr-N(C2H5)2

H2N-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-NH2
CH3- CH-CH3
1,5pts
CO-NH-CH2CH3
7. En prenant l’exemple de l’alanine, CH3-CH(NH2)-COOH, donner la représentation de FISCHER de
l’isomère naturel. 0,5pt
8. Expliquer comment on peut bloquer la fonction amine au cours d’une synthèse peptidique. 0,5pt
9. Ecrire l’équation de la réaction d’une amine primaire à chaine ramifiée dont on determinera la formule
sémi-développée sur le chlorure de benzoyle (C6H5-COCl) qui conduit à un composé X de masse molaire
191 g/mol. 1pt
10. Donner les deux propriétés chimiques généralement admise chez les amines. 1pt

EXERCICE 2 : APPLICATION DES SAVOIRS / 6,5 points

L’aspartame est une molecule de formule chimique suivante :

1. Nommer la famille de composés à laquelle appartient l’aspartame 0,5pt

2.Au cours d’un repas, un adolescent boit une canette de boisson étiquetée ,,light,, contenant de
l’aspartame. Dans son estomac, cet édulcorant peut subir une réaction d’hydrolyse qui produit trois
composés : l’acide aspartique qui est un diacide, la phénylalanine et un alcool primaire.
2.1. Ecrire les formulent sém-développées de l’acide aspartique et la phénylalanine. Donner leurs noms en
nomenclature systématique. A quelle famille de composé appartiennent ces deux composés ? Justifier votre
réponse. 2,5pts
2.2. Donner la formule semi-développée et le nom de l’alcool obtenu après l’hydrolyse de l’aspartame. 0,5pt
3.L’acide aspartique et la phénylalanine sont des molécules chirales. Définir molécule chirale et donner la
représentation en perspective des deux énantiomères de l’acide aspartique et la représentation de Fischer en
configuration L. 2pts
4. La phénylalanine et l’alcool issus de l’hydrolyse de l’aspartame étant des composés neurotoxiques, il
est bon de limiter la consommation et de ne pas dépasser la dose journalière admise DJA qui est de
40mg/kg corporel inscrit sur les étiquettes.
4.1. Déterminer la masse maximale d’aspartame que peut absorber cet adolescent qui a une masse m=52kg.
0,5pt
4.2. Une canette possède un volume de 33ml et renferme 70mg d’aspartame. En déduire le nombre maximal
de canettes de cette boisson que pourrait boire cet adolescent en une journée. 0,5pt
 EXERCICE 3 : UTILISATION DES SAVOIRS/ 9,5points
1- Une amine aliphatique possède en masse 23,73 %
d’azote. 1-1-Déterminer sa formule brute 1pt
1-2-Donner la formule semi-développée, le nom et la classe de tous ses isomères. 2pts
2- 25g de la triéthylamine réagit avec 31,24g d’iodométhane dans l’éther pour donner 50g d’un
précipité. 2-1-Ecrire l’équation-bilan de la réaction et nommer le produit formé. 1pt
2-2-Calculer le rendement de la réaction. 0,5pt
3- Des amines saturées et non cycliques contiennent n atomes de
carbone. 3-1-Donner leur formule brute en fonction de n. 0,5pt
3-2-Une masse de 15g de l’une de ces amines contient 2,9g d’azote. Déterminer sa formule brute 0,5pt
4- Une amine saturée A, a pour formule brute C4H11N.
4-1-Ecrire toutes les formules semi-développées des isomères amines primaires et tertiares, puis les
nommer. 1,5pt
4-2-Ecrire, en explicitant le mécanisme réactionnel ; la réaction d’u chlorure d’acyle avec une amine
primaire.0.75pt
-L’amine A ne donne pas de réaction avec un chlorure d’acyle. Quelle est donc le nom de cette amine ?
0.25pt
4-3-En revanche, l’amine A réagit avec l’iodoéthane, en solution dans l’éthanol
4-3-1- Ecrire l’équation-bilan de cette réaction et préciser le nom du produit obtenu. 1pt
4-3-2-Quel caractère particulier des amines cette réaction met-elle en évidence. 0,25pt
-Comment appelle-t-on ce type de réaction. 0,25pt

B-EVALUATION DES COMPETENCES / 16 points

Situation-problème 1 / 10 points
Des rumeurs persistantes ont révélé que certains produits mis sur le marché par une société de la place sont de
qualité douteuse. Il s’agit entre autres du savon de ménage de marque « SUPER CLEAN ».

Monsieur MOUSSA, le boutiquier de votre quartier vous sollicite pour l’aider à interpréter les informations
figurants sur l’emballage du produit douteux.
L’emballage d’un échantillon du savon porte les informations suivantes : SUPER CLEAN 68 g ;
Composition :
- Stéarine (triester de l’acide stéarique (C17H35-COOH)) : m = 89 g ;
- Propane -1,2,3- triol en excès ;
- Solution d’hydroxyde de potassium (K+ + OH-) en excès.
- Rendement de la réaction donnant le savon : r = 70%.
En vous servant de vos connaissances et des informations figurants sur l’emballage du produit :
1.1. Expliquer (équations- bilan à l’appui, en précisant les caractéristiques de ces réactions et deux
précautions à prendre pour sa sécurité corporelle) comment obtenir la stéarine et ce savon. 6pts
1.2. Apprécier l’indication « 68 g » figurant sur l’emballage du produit. 4pts
Données : Masse molaires atomiques en g.mol-1 : H : 1 ; C : 12 ; O : 16 ; K :
39.

Situation-problème 2/ 6 points
Compétence visée: synthèse sélective d un dipeptide
Un groupe d’élèves de Tle D veulent synthétiser uniquement un dipeptide entre la glycine et l’alanine dont
l’acide α aminé de l’alanine est C-terminal.
TACHE : Partant de c’est deux acides α aminés, aide ce groupe d’élèves à obtenir ce dipeptide à l’aide
d’une synthèse orienté des réactions 6pts