OBSERVER CH7 GEOMETRIE DE MOLECULES ET VISION

ISOMERIE Z/E

I / COMPRENDRE L’ISOMERIE

1°) a) Donner la formule développée de la molécules de CH2Cl2

b) Existe-t-il plusieurs possibilités ?
c) Mettre les formules trouvées sous la forme proposée dans l’encadré et iden-
tifier les isomères Z et E du dichloroéthylène.

2°) Proposer les isomères possibles du butène C4H8

II / ACIDE MALEIQUE ACIDE FUMARIQUE

1°) Sachant que l’acide maléique est l’isomère Z et l’acide fumarique l’isomère E, proposez deux formules développées pour
chacun des composés.
2°) On peut transformer de l’acide maléique en acide fumarique en exposant une solution d’acide maléique aux ultra-
violets. On appelle cette réaction une isomérisation photochimique. Justifier ce terme.

III / VISION ET ISOMERISATION

La vision est assurée par un pigment, la rhodopsine, contenu dans

les bâtonnets de la rétine. Les doubles liaisons C=C interviennent dans le
mécanisme de conversion de la lumière en signal électrique. Comment
ce processus se produit-il ?

La rhodopsine est formée par l’association d’une protéine, l’op-

sine, et d’une aldéhyde, le rétinal. La chaine latérale de ce dernier pré-
sente 4 doubles liaisons C=C.
Quand la rhodopsine absorbe un photon, le (Z)-rétinal subit une
isomérisation photochimique et forme le (E)-rétinal qui se détache alors
de la protéine : c’est ce processus qui déclenche le signal nerveux.
Le rétinal-E subit, à l’obscurité une isomérisation enzymatique en
rétinal-Z.

(Z)-rétinal
La formule développée du (Z)-rétinal est repré- Liaison concernée
sentée ci-contre. par la photo-
1°) a) Entourer les deux groupements
isomérisation
d’atomes A et B concernés par l’isomérie.
b) Réécrire cette formule en remplaçant
les deux groupements A et B par leur formule brute.
2°) Ecrire la formule du (E)-rétinal.

3°)Lorsque le photon parvient sur la rhodopsine,

il est absorbé en quelques femtosecondes, et provoque
l’isomérisation du (Z)-rétinal en (E)-rétinal en quelques
picosecondes.

Quel est l’ordre de grandeur de la durée nécessaire à l’isomérisation du (Z)-rétinal en (E)-rétinal ?