Ionisation des acides aminés

Ionisation des acides aminés. QCM

L'ionisation des acides aminés est une des propriétés des acides aminés. En plus
des fonctions ionisables COOH et NH2, le radical R peut porter une fonction
ionisable. Le pHi ou pI correspond au pH auquel l'acide aminé présente une charge
électrique diagonale égale à zéro (non chargé).

French

Ionisation des acide aminés

Saturation des groupes
ionisables par H+ en
ajoutant un acide
Dissociation (perte de H+)
des groupes ionisables par
addition d'une base

Faire les QCM d'abord et regarder plus de détails sur les réponses ensuite.
QUESTION 1 (acides aminés). A son point isoélectrique (pI), une protéine
présente:- cocher la réponse juste -

1. Une charge globale nette nulle

2. Taille et polarité des molécules

QUESTION 2 (acides aminés). Quelles valeurs de pK marquées sur le schéma

suivant, peut-on utiliser pour calculer le point isoélectrique de la cystéine : -
cocher la réponse juste-

1. pK1 et pK2
2. pK1 et pK3
3. pK2 et pK3

QUESTION 3 (acides aminés). Quelles valeurs de pK doit-on utiliser pour

calculer le pHi de la sérine [pK1 COOH = 2,2, pK2 NH2 = 9,2, pK3 OH = 13]? -
cocher la réponse juste-

1. pK1 et pK3
2. pK2 et pK3
3. pK1 et pK2

QUESTION 4 (acides aminés). Quelles valeurs de pK marquées sur le schéma

suivant, peut-on utiliser pour calculer le point isoélectrique de l'Histidine: -
cocher la réponse juste-

1. pK1 et pK3
2. pK2 et pK3
3. pK1 et pK2
QUESTION 5 (acides aminés). Quelles valeurs de pK doit-on utiliser pour
calculer le pHi de la tyrosine [pK1 COOH, pK2 NH2, pK3 OH]? -cocher la
réponse juste-

1. pK2 et pK3
2. pK1 et pK2
3. pK1 et pK3

QUESTION 6 (acides aminés). Parmi les deux courbes 1 et 2 relatives à la

titration de l'acide aminé glycine, choisir celle qui correspond à la saturation
progressive des fonctions ionisables de la glycine. Justifier la réponse en
comparant les deux courbes. -cocher la réponse juste-:

1. Courbe 1
2. Courbe 2

QUESTION 7 (acides aminés). Quelle est la charge nette de cet acide aminé si
le pH est de 12,0 ?, pK Radical : 10,1. -cocher la réponse juste-

1. +2
2. +1
3. -1
4. 0
 5. -2

QUESTION 8 (acides aminés). Quelle est la charge nette de cet acide aminé si
le pH est de 1,5 ?-cocher la réponse juste-

1. +2
2. -1
3. +1
4. -2
5. 0

QUESTION 9 (acides aminés). Quelle est la charge nette de cet acide aminé si
le pH est de 1,5 ?, pK Radical : 12,5. -cocher la réponse juste-:

1. -1
2. +2
3. 0
4. +1
5. -2

QUESTION 10 (acides aminés).Quelle est la charge nette de cet acide aminé si

le pH est de 12,0 ?, pK Radical : 8,3. -cocher la réponse juste-

1. +2
2. +1
3. -2
4. 0
5. -1
QUESTION 11 (acides aminés).Quelle est la charge nette de cet acide aminé si
le pH est de 12,0 ?, -cocher la réponse juste-

1. 0
2. -2
3. -1
4. +1
5. +2

QUESTION 12 (acides aminés).Quelle est la charge nette de cet acide aminé si

le pH est de 7,0 ?. -cocher la réponse juste-

1. -1
2. +1
3. 0
4. +2
5. -2

QUESTION 13 (acides aminés).Quelle est la charge nette de cet acide aminé si

le pH est de 1,5 ?. -cocher la réponse juste-

1. -1
2. +1
3. -2
4. 0
5. +2

QUESTION 14 (acides aminés).Quelle est la charge nette de cet acide aminé si

le pH est de 1,5 ?. -cocher la réponse juste-
 1. -1
2. 0
3. -2
4. +2
5. +1

QUESTION 15 (acides aminés).Quelle est la charge nette de cet acide aminé si

le pH est de 12,0 ?, -cocher la réponse juste-

1. +2
2. 0
3. -2
4. -1
5. +1

QUESTION 16 (acides aminés). Le graphique ci-dessous représentant la

variation des formes (espèces chimiques) de la glycine en fonction du pH
apparaissant au cours de la titration. Indiquez la (ou les) bonne(s) réponse(s)
parmi les propositions suivantes : -cocher la réponse juste-

1. Le point isoélectrique est de 9,8.

2. Quelle que soit la valeur de pH, on retrouve la forme zwitterion en solution.
3. le pHi peut être calculé à partir de la-les- valeur-s- de pKa retrouvée-s-
graphiquement.
4. Pour la glycine, la demi-dissociation de la fonction Amine est au pH 2,3.

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Réponses brèves.

Question 1.
Commentaire:
A son point isoélectrique (pI) une protéine présente une charge électrique nette nulle.
Elle devient insoluble et précipite.
Question 2.
Commentaire : pI = (pK1 + pK3/2. Dissociation dans l'ordre croissant des pI : pK1 ->
pK3 -> pK2. La forme A+- est entourée par pK1 et pK3. En effet, en partant de la
cystéine comlètement saturée avec des protons H+ (forme A+) et en dissociant
progressivement les fonctions ionisables du pK le plus faible vers le pK le plus élevé
par ajout progressif d'une base (NaOH), on commence à dissocier d'abord -COOH
(pK1 le plus faible) pour générer une forme A+- puis on arrive à la fonction -SH (pK3)
pour générer A+2- et en dernier lieu on dissocie NH3+ (pK2) pour avoir la forme A2-.
Comme la forme A+- est entourée ici par pK1 et pK3, le pI = (pK1 + pK3)/2.
Question 3.
Commentaire: La dissociation de la fonction OH de la sérine (portée par le radical)
est très faible (pK de l'ordre de 13). Certains considèrent même que la sérine n'a pas
de radical ionisable ! contrairement à la cystéine qui lui est proche (radical SH au lieu
de OH). A pH = 13, la forme de l'acide aminé (Ser) le plus dissocié est A2-, avec le
radical sous forme -CH2-O- (charge -). Pour rappel, la sérine et la cystéine sont
classées avec les des acides aminés polaires neutres.
Question 4.
Commentaire : Pour l'histidine, l'ordre de dissociation des fonctions ionisables est:
COOH (pK1), NH+ (pK3) et NH3 (pK2).
Question 5
Commentaire : l'ionisation de la tyrosine se déroule selon le schéma :
Question 6
Commentaire : La courbe 1 correspondant à une titration de la glycine par addition
progressive de HCl implique une saturation progressive des groupes ionisables par
H+ en commençant par celui à pK le plus élevé (ici -NH2 sur C alpha pour la
glycine). Dans ce cas, il est préférable de partir d'un acide aminé complètement
dissocié (sans protons labiles) obtenu par ajout avant le départ de la titration, d'une
base concentrée dans la solution de l'acide aminé donnant ainsi un acide aminé
basifié)
En titrant la glycine par la base NaOH (courbe 2), on va dissocier les fonctions
ionisables (perte de H+) en commençant par la fonction à pK le plus faible (acidité
plus grande ; COOH sur C alpha). Il est préférable de partir d'un acide aminé
complètement saturé avec des protons (ajout avant le départ de la titration, d'un
volume faible d'un acide concentré dans la solution d'acide aminé pour avoir un
acide aminé acidifié.

Question 7
La forme prévalente sera :

Question 8
L'amine portée par le carbone alpha est une amine secondaire et non une amine
primaire. La proline est un acide iminé (pas un acide aminé). un acide iminé est une
molécule possédant à la fois un groupe fonctionnel –COOH (carboxyle) et un groupe
fonctionnel >C=N– (imine). La forme prévalente à pH 1,5 sera :

Question 9.
La forme prévalente à pH 1,5 sera :

Question 10

Question 11. La forme prévalente à pH 12,0 sera : -1. Le groupement

aliphatique soufré à caractère hydrophobe et non ionisable
Question 12. Le groupement carboxyamide terminal est polaire mais non-
ionisable. La forme prévalente à pH 7,0 sera :

Question 13. Radical hydrophobe non ionisable. La forme prévalente à pH 1,5

sera : +1
Question 14. pK Radical : 6,0. La forme prévalente à pH 1,5 sera: +2

Question 15. Radical à groupement aliphatique soufré à caractère hydrophobe et

non ionisable. La forme prévalente à pH 12,0 sera : -1

Question 16
Commentaire : Le pHi peut être calculé à partir des valeurs de pKa, (pK1 + pK2)/2
est environ 6, pHi approximatif de la glycine.