Faculté de Médecine d’Oran

Département de pharmacie
2ème année pharmacie
2021-2022

TD : STRUCTURE ET PROPRIETES PHYSICO-

CHIMIQUES DES ACIDES AMINES

Exercice 1
Citez-le ou les acide(s) aminé(s) correspondant à chacune des propriétés suivantes :

1. Sa chaîne latérale possède un atome de soufre, mais pas de groupement thiol

2. Possède un groupement α aminé substitué
3. Sa chaîne latérale est aromatique et phosphorylable
4. Joue un rôle important dans le maintien de la structure des protéines par la
capacité de sa chaîne latérale à établir des liaisons covalentes réversibles par
oxydoréduction.
5. Est un acides aminé cyclique non aromatique
6. Est capable de former des liaisons ioniques par l’intermédiaire de sa chaîne
latérale
7. Possède une chaîne latérale à fonction basique majoritairement non chargée à
pH7.
8. Sa chaîne latérale contient une fonction amide
9. Possède à pH7 un très fort excédent de charges (+).
10. Décrivez avec des mots la différence entre la leucine et l’isoleucine
 EXERCICE 2

Soient les acides aminés suivants :

NH2
I
CH3-C-COOH
I
H

Alanine Proline Acide Aspartique Lysine

pKa α COOH = pKa α COOH = 1.99 pKa α COOH = 2.09 pKa α NH2 pKa α COOH = 2.18
2.34 pKa α NH2 = = 9.82 pKa Chaine latérale = 3.86 pKa α NH2 = 8.95 pKa R =
pKa α NH2 = 10.60 10.79
9.69

1. Pour chaque acide aminé :

a. Quelle partie de la molécule d'un acide aminé permet de le classer ?

b. Donner la classification chimique de chaque acide aminé.

c. Nommer les groupements ionisables

d. Ecrire les équations d’ionisations successives
e. Calculer le pHi.