UNIVERSITE DE DJIBOUTI L2

BIOCHIMIE STRUCTURALE

Chapitre 4 LES ACIDES AMINÉS

2017-2018
 DÉFINITION
Les acides aminés sont des acides organiques contenant un
groupement amine, ils constitue l’unités de base des protéines, et sont
apportés par l’alimentation ou fournis par l’organisme
Ces aminoacides sont des molécules chimiques, qui possèdent deux
fonctions:
- Une fonction acide carboxylique COOH;
- Une fonction amine primaire NH2

La succession ordonnée d’acides aminés forme soit:

- Des Peptides = < 50 acides aminés
- Des Protéines = > 50 acides aminés
 STRUCTURE GÉNÉRALE

Les acides α-aminés (AA) ont un motif

structural commun :
- Une fonction amine
- Une fonction acide

Ils différents par leur chaine latérale

Le carbone portant la fonction carboxylique

acide est "0", le suivants portant les
différentes fonctions amines et acide est noté a
 RÔLE

RÔLE MÉTABOLIQUE :
Ce sont précurseurs de molécules d’intérêt biologique ou intermédiaires
métaboliques.
RÔLE STRUCTURAL:
Forment les monomères des peptides et protéines

RÔLE ENERGETIQUE:
Ils constituent des substrat énergétique
LES ACIDES AMINÉS
 LES ACIDES AMINÉS

ORIGINE:
Exogène : apport alimentaire
Endogène : catabolisme des Protéines

NB:
Les AA essentiels sont les AA que l’organisme ne peut pas synthétiser
par l’organisme Humain, ils doivent être apportés par l’alimentation
 CLASSIFICATION DES ACIDES AMINÉS

1- LES AA À CHAINES LATÉRALES ALIPHATIQUES ET

HYDROCARBONÉE

Ce sont les AA dont le radical R est une chaîne carbonée, ramifiée ou

non:
Ce sont:
- La glycine: (Gly; G)
- L’ Alanine (Ala; A)
- La Valine (Val; V)
- La Leucine (Leu; L)
- L’ Isoleucine (Ile; I)
 LES ACIDES AMINÉS

1- LES AA À CHAINES LATÉRALES ALIPHATIQUES ET HYDROCARBONÉE

1. Glycine (G ou GLY)

Formule: C2H5NO2
Caractéristique:
- Chaine latérale la plus simple, un hydrogène
- Acide aminé ayant la plus petite masse moléculaire
- AA non essentiel dans l’alimentation chez l’homme
 LES ACIDES AMINÉS

1- LES AA À CHAINES LATÉRALES ALIPHATIQUES ET HYDROCARBONÉE

2. Alanine (A ou Ala)

Formule: C3H7NO2
Caractéristique:
- Chaine latérale méthyle
- AA non essentiel dans l’alimentation chez l’homme
 LES ACIDES AMINÉS

1- LES AA À CHAINES LATÉRALES ALIPHATIQUES ET HYDROCARBONÉE

3. Valine (V ou Val)

Formule: C5H11NO2
Caractéristique:
- Chaine latérale isopropyle
- AA essentiel dans l’alimentation chez l’homme
- Retrouvé dans les protéine hydrosoluble
 LES ACIDES AMINÉS

1- LES AA À CHAINES LATÉRALES ALIPHATIQUES ET HYDROCARBONÉE

4. Leucine (L ou Leu)

Formule: C6H13NO2
Caractéristique:
- Chaine latérale isobutyle
- AA essentiel dans l’alimentation chez l’homme
- Retrouvé dans les protéine hydrosoluble
 LES ACIDES AMINÉS

1- LES AA À CHAINES LATÉRALES ALIPHATIQUES ET HYDROCARBONÉE

5. Isoleucine (I ou Ile)
Formule: C6H13NO2
Caractéristique:
- Chaine latérale isobutyle
- Isomère de la leucine
- AA essentiel dans l’alimentation chez l’homme
- Retrouvé dans les protéine hydrosoluble
 LES ACIDES AMINÉS

2- LES AA À CHAINES LATÉRALES ALIPHATIQUES ET

HYDROXYLÉE

Ce sont les AA dont le radical R est une chaîne carbonée contenant un

alcool.
Ce sont:
- La Sérine: (Ser; S)
- La Thréonine (Thr; T)
 LES ACIDES AMINÉS

2- LES AA À CHAINES LATÉRALES ALIPHATIQUES ET HYDROXYLÉ

1. Sérine (S ou SER)
Formule: C3H7NO3
Caractéristique:
- Chaine latérale avec un groupement hydroxyle (alcool)
- AA non essentiel dans l’alimentation chez l’homme
- Retrouvé dans les protéine au niveau des sites catalytiques
d’enzymes
 LES ACIDES AMINÉS

2- LES AA À CHAINES LATÉRALES ALIPHATIQUES ET HYDROXYLÉ

2. Thréonine (T ou THR)
Formule: C4H9NO3
Caractéristique:
- Chaine latérale avec un groupement hydroxyle (alcool)
- AA essentiel dans l’alimentation chez l’homme
 LES ACIDES AMINÉS

3- LES AA À CHAINES LATÉRALES ALIPHATIQUES ET

SOUFFRÉE

Ce sont les aa dont le radical r est une chaîne carbonée contenant du

sulfate.
Ce sont:
- La Cystéine (C ou Cys)
- La Méthionine (M ou Met)
 LES ACIDES AMINÉS

3 - LES AA À CHAINES LATÉRALES ALIPHATIQUES ET SOUFFRÉS

1. Cystéine (C ou Cys)
Formule: C3H7NO2S
Caractéristique:
- Chaine latérale avec un groupement Sulfhydrile (thiol)
- AA non essentiel dans l’alimentation chez l’homme
 LES ACIDES AMINÉS

3- LES AA À CHAINES LATÉRALES ALIPHATIQUES ET SOUFFRÉS

2. Méthionine (M ou Met)
Formule: C5H11NO2S
Caractéristique:
- Chaine latérale avec un groupement thioéther
- AA essentiel dans l’alimentation chez l’homme
 LES ACIDES AMINÉS

4- LES AA DICARBOXYLIQUE ET LEUR AMIDES

Ce sont les aa dont le radical r est une chaîne carbonée contenant du un

groupement amide et des AA acides
Ce sont:
- L’ Acide Aspartique (D ou ASP)
- L’ Acide Glutamique (E ou GLU)
- L’ Asparagine (N ou ASN)
- La Glutamine (Q ou GLN)
 LES ACIDES AMINÉS

4- LES AA DICARBOXYLIQUE ET LEUR AMIDES

1

2 Non essentiel

Leur chaines latérales est acides , ils sont ionisable à pH basique

L’acide glutamique est un neuromédiateur
 LES ACIDES AMINÉS

4- LES AA DICARBOXYLIQUE ET LEUR AMIDES

3

4 Non essentiel

Leur chaines latérales possèdent un groupement amide

La glutamine est l’ AA le plus abondant dans le sang.
 LES ACIDES AMINÉS

5- LES AA BASIQUES

Ce sont:
- L’ Histidine (H ou HIS)
- La Lysine (K ou LYS)
- L’ Arginine (R ou ARG)

Ils sont tous les trois essentiel à l’Homme

 LES ACIDES AMINÉS

5 - LES AA BASIQUES
Chaine latérale Imidazole (aromatique)
1
Histidine (H ou HIS)

2
Lysine (K ou LYS)

3
Arginine (R ou ARG)

Acide aminé le plus basique et le plus hydrophile

 LES ACIDES AMINÉS

6 - LES AA CYCLIQUE

Ce sont les AA:

- Aromatique:
 Phénylalanine (F ou Phe)
 Tyrosine (Y ou Tyr)
 Tryptophane (W ou Trp)
- Hétérocyclique:
Proline (P ou PRO)
 LES ACIDES AMINÉS
6 - LES AA CYCLIQUE: HÉTÉROCYLIQUE

1- Proline (P ou PRO) :
Formule: C5H9NO2
- Contient une chaine latérale cyclisée : la pyrolidine
- Est retrouvé en grande quantité dans certaines protéines
comme le collagène
- Peu fréquent dans les protéines
- AA non essentiel
 LES ACIDES AMINÉS
6 - LES AA CYCLIQUE: AROMATIQUE

2- Phénylalanine (F ou PHE)
Formule: C9H11NO2
- Contient une chaine latérale aromatique: le Phényl
- Très hydrophobe
- AA essentiel
 LES ACIDES AMINÉS
6 - LES AA CYCLIQUE: AROMATIQUE

3- Tyrosine (Y ou TYR)
Formule: C9H11NO3
- Contient une chaine latérale aromatique: le Phénol
- AA non essentiel
 LES ACIDES AMINÉS
6 - LES AA CYCLIQUE: AROMATIQUE

4- Tryptophane (W ou TRP)
Formule: C9H12N2O2
- Contient une chaine latérale aromatique: Indol
- Précurseur d’hormone et de neuromédiateur tel que la
sérotonine
- AA essentiel
 PROPRIÉTÉS DES ACIDES AMINÉS
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES
1- LA SOLUBILITÉ
Les Aa sont solubles dans l’eau.
• Les plus solubles sont :
 les plus petit
 ceux qui portent des radicaux COOH ou OH,
• Les acides aminés à long chaine carbonée sont:
 peu solubles dans l’eau.
 Faiblement solubles dans l’alcool.
 PROPRIÉTÉS DES ACIDES AMINÉS
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES
2- LA PROPRIÉTÉ ACIDO-BASIQUE:

• Les AA possèdent 2 groupement:

- Soit COOH (groupement acide)
- Soit NH2 (groupement basique)
• Ils ont donc une forme dipolaire et sont dit molécules
amphotères.
• Ils peuvent agir comme des acides ou comme des bases
• En fonction du pH il peuvent être ionisé.
 PROPRIÉTÉS DES ACIDES AMINÉS
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES
2- LA PROPRIÉTÉ ACIDO-BASIQUE:
• L’ionisation des AA varie avec le pH du milieu
• En solution les AA peuvent exister sous deux types formes
- Chargé
- Neutre
• Ils prennent donc trois formes:
- Cation
- Anion
- Zwitterion ( ion dipolaire)
 PROPRIÉTÉS DES ACIDES AMINÉS
2- LA PROPRIÉTÉ ACIDO-BASIQUE:
• En milieu acide, accepter un proton (H+) sur le groupement (COO-)
• En milieu alcalin perdre un proton (H+) du groupement (NH3+).
 PROPRIÉTÉS DES ACIDES AMINÉS
2- LA PROPRIÉTÉ ACIDO-BASIQUE:
• Tous les acides aminés possèdent un point isoélectrique ou PI ou pHi
• C’est le pH pour lequel l’AA en solution a une charge nulle
• L’AA apparait à ce pH comme étant neutre.
• Les pH qui correspondent à une demi dissociation :
- Celle du COOH
- Celle du NH2
Sont nommé pK

Trouver - pK COOH
- pK NH2
 PROPRIÉTÉS DES ACIDES AMINÉS
• les différents pK d’un AA permettent de calculer le point isoélectrique

pHi = pKa (groupement carboxyl) + pKb (groupement amine)

2
NB: il existe un pKR ou pKc qui
dépend de la nature du radicale
R.

Tout les AA n’ont pas de pKR, pourquoi?

 PROPRIÉTÉS DES ACIDES AMINÉS
EXEMPLE:
Soit l’ Acide Aspartique:
pK COOH = 2,1
pK COOH = 4
pK NH = 9,8
2

1- Donner la formule développée de cet AA.

2- Calculer pHi.
Le pHi de l’acide aspartique est donc:

La glycine possède plus ou moins les même:

- pK COOH
- pK NH2

Estimer le pHi de la glycine.

 Concernant les pHi :
- Le pHi pour les acides aminés neutres va de pH 4,8 à 6,3.
- Pour les acides aminés basiques, le pHi s’étende de 7,8 à 10,8
- Pour les acides aminés acides, le pHi va de 2,7 à 3,2.
A ce pH:
- Les Aa existe sous la forme dipolaire
 PROPRIÉTÉS DES ACIDES AMINÉS

3-PROPRIÈTÉS SPRECTRALES:
- Les solutions d’Aa sont incolores, mais sont visibles en UV: λ <
230 nm
- Les Aa aromatiques absorbent vers 280 nm
- Utile pour repérer la présence de protéines
 PROPRIÉTÉS DES ACIDES AMINÉS
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES
Les Aa ont plusieurs propriétés chimique.

Ces dernières sont propres au différents constituants de l’AA

Ils existe donc des propriétés se rattachant à:
- La fonction COOH
- La fonction NH2
- La chaine latérale
 PROPRIÉTÉS DES ACIDES AMINÉS
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES
1- PROPRIÉTÉS LIÉE À LA FONCTION CARBOXYLIQUE:
La fonction carboxylique d’un AA permet :
- la formation d’une liaison d’amide
- la synthèse d’amine
A- Formation d’amide (liaison peptidique):
Synthèse peptidique (liaison entre le carboxyle d'un aminoacide avec
l'amine du suivant).
 PROPRIÉTÉS DES ACIDES AMINÉS
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES
1- PROPRIÉTÉS LIÉE À LA FONCTION CARBOXYLIQUE:

B- Synthèse d’amine:

C’est une réaction de décarboxylation chimique ou enzymatique

 PROPRIÉTÉS DES ACIDES AMINÉS
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES
1- PROPRIÉTÉS LIÉE À LA FONCTION NH2

A- Désamination
Réaction au cours de laquelle, l’acide aminé perd son groupement sous
forme de NH3