Biochimie

(Stage de pré-rentrée UE1)

Propriétés des acides aminés

Objectifs
• Comprendre les bases structurales des acides aminés
et des protéines.

• Avoir quelques notions de classification et des

fonctions des acides aminés.

• Comprendre les propriétés ioniques des acides

aminés.
Plan
1. Bases structurales des acides aminés

2. Bases structurales des protéines

1. Structure Primaire
2. Structure Secondaire
3. Structure Tertiaire
4. Structure Quaternaire

3. Classification des acides aminés

4. Fonctions des acides aminés

5. Propriétés ioniques des acides aminés

1. Bases structurales des acides aminés
• Possèdent tous 2 fonctions en α l’une de l’autre:
– Acide COOH
– Amine NH

Ex: Glycine :

• Possèdent une chaîne latérale (sauf la glycine !)

H2N O
Ex: Alanine Glycine
H3C OH
• Différents types de chaîne latérale:
O

-Acide : Acide aspartique HO

OH
O NH2

-Basique : Lysine H2N

OH
NH2

O
S
-Soufrée: Méthionine H3C OH
NH2

-Aromatique : Tryptophane
 2. Structure des protéines
• Protéine = > 50 a.a. Peptide = < 50 a.a.

• Il existe dans les protéines 4 niveaux de structure.

1. Structure Primaire
= Enchaînement d’acides aminés liés par des liaisons peptidiques (amide)
O
O H3C HN
N
O
HS NH O
NH
NH2 H NH
NH
H
N-terminal O C-terminal
HO
Glycine
Sens de lecture du peptide
 2. Structure secondaire
=Repliement local de la chaîne protéique
2 possibilités majeures
Coude β
Hélice α
Feuillet β
 Hélices α
• La plus abondante

• Stabilisées par des liaisons H entre CO et NH

• Chaînes latérales vers l’extérieur

• 3.6 résidus d’acides aminés par tour d’hélice

• Peuvent être de pas droit B

ou de pas gauche A
Feuillet β

• Plis successifs de la chaîne polypeptidique

• Liaisons hydrogènes CO-NH moins

fortes que pour l’hélice car plus éloignées

• Peuvent être // ou anti //

 3. Structure tertiaire
=Repliement de la chaîne protéique dans l’espace, agencement de
structures secondaires.

Pas de
structure
précise

Hélice α
Feuillet β
 4. Structure Quaternaire

=Agencement de différentes chaînes protéiques par des liaisons non

covalentes ou monomères

Chaîne
Ex: Hémoglobine protéique
= tétramère

Chaîne
protéique
 3. Classification des acides aminés
• Il existe différents types de classification des 22 acides aminés:

1 En fonction des propriétés ioniques de la chaîne latérale

- a.a à chaîne latérale non polaire (G, A, V, L, I, P, M F, W)

-a.a à chaîne latérale polaire non chargée (S, T, Y, N, C, Q)

-a.a. à chaîne latérale polaire chargée (K, R, D, E, H)

- 2 acides aminés exotiques (Pyrolysine et Sélénocystéine)

2 Par rapport à leurs fonctions chimiques

- Hydroxylés : S, T, Y
- Amidifiés : Q, N
- Soufrés: M, C
- Cycliques : P
- Ramifiés : V, I, L
- Aliphatique : G, A, V, L, I, P
- Aromatiques: F, W, Y
- Essentiels: M, L, V, I, F, T, H, K, W
-Acides : D, E
-Basiques: K, R
4. Fonctions des acides aminés
• Certains sont protéinogènes: ils sont incorporés lors du processus
de traduction aux protéines.

• Les différents niveaux de structure sont interdépendants:

- L’enchaînement primaire des acides aminés protéinogènes
influence la structure secondaire.
- La structure tertiaire dépend de la structure secondaire.

• Communication inter-cellulaire: Hormones (glutamate)

• Certains sont essentiels = non synthétisés par le corps apport

nécessaire  carences possibles.
5. Propriétés ioniques
• Certaines fonctions possèdent un couple acide-base
– COOH (acide) / COO- (base)
– NH3+ (acide) / NH2 (base)

• Ceci confère aux acides aminés des propriétés ioniques et 3

possibilités se présentent en fonction du pH du milieu.

-a.a. cationique -a.a. zwitterionique -aa. anionique

pH croissant
• Les acides aminés se comportent donc comme des bases/acides
faibles  on définit un pKb et un pKa pour les acides aminés.

Le pKa et le pKb sont donc les pH de demi-dissociation: cad, la

concentration en H+ pour laquelle la fonction acide/basique et à
moitié ionisée.
NB: On parle de pKr pour la fonction de la chaîne latérale

• Equation de Henderson-Hasselbach
pH= pKa/b + log10([base]/[acide])

Ex: pH = pKa + log10 ([COO-]/[COOH])

pH= pKb + log10 ([NH2] /[NH3+])

Si [COO-] = [COOH] ou si [NH2] = [NH3]

alors pH= pKa + log(1) pH=pKa
• Potentiel Hydrogène isoélectrique = pHi

C’est le pH pour lequel la charge de l’acide aminé est nulle et se calcule

de la façon suivante

-Si a.a. neutre : pHi= (pKa+pKb) /2

-Si a.a. basique (Arginine ou lysine): pHi = (pKb+pKR)/2

-Si a.a. acide (Glutamate ou Aspartate) : pHi = (pKa+pKR)/2

Ce pHi possède de grandes applications dans la séparation des acides

aminés par des techniques d’analyse.
 • Exemple d’un acide aminé neutre à pH7
O
Alanine H3C pKa = 2.5 pKb=9.8
OH
pHi = (2.5 + 9.8) / 2 = 6.2
NH2

Charge

+1 -0.5+1
+0.5 -1+1

0 -1+0.5
-0.5 -1+0
-1

pH
2 4 6 8 10 12 14
• Exemple d’un acide aminé basique
O

Ex: Lysine H2N pKa= 2 pKb=9 pKR=11

OH
NH2 pHi= (9+11) /2 = 10
Charge

+2 -0.5+1+1
+1.5
-1+1+1
+1
-1+0.5+1
+0.5
-1+0.3+0.7
0
-0.5 -1+0+0.5
-1+0+0
-1
pH
2 4 6 8 10 12 14
• Exemple d’un acide aminé acide
O O
Ex: Glutamate pKa= 2 pKb= 9.5 pKR= 4
HO OH pHi= (2+ 4) / 2 = 3

NH2

Charge

+1
-0.5+1+0
+0.5
-0.7+1-0.3
0
-1+1-0.5
-0.5 -1+1-1
-1
-1+0.5-1
-1.5
-1+0-1
-2
pH
2 4 6 8 10 12 14