Acides Aminés- Peptides- Protéines

Les protéines : classe des molécules organiques la plus répandue dans la nature, du grec « proteos »
ou premiers. 2 grands groupes :
- Holoprotéines formées exclusivement d’Ac Am
- Hétéroprotéines formées Ac Am + autres molécules appelées groupements prosthétiques
(lipides, glucides, nucléotides…)
Fonctions des protéines.
Réserves (ovalbumine…)-Structure (collagènes…)-Enzymes -Transport (Hb…)-Protection (Ac…)-
Hormones (insuline…)
Toutes les protéines renferment les 20 mêmes Ac Am mais, selon un agencement différent ce qui
confère à chaque protéine sa SPECIFICITE.
L’élément fondamental des protéines est l’Ac Am. Pr Othmani-Mecif K., section D,
FSB, USTHB, 2018

Les
Les Acides
Acides Aminés(Ac
Aminés (Ac Am)
Am)

L’hydrolyse acide ou basique des protéines libère des Ac Am de formule,

* fonction amine ou NH2 sauf pour la proline (Pro) ---> une fonction imine (NH)
* une fonction carboxylique (COOH)
Le carbone porteur de ces 2 fonctions est dit carbone alpha ou C α .
Le radical R varie selon l’Ac Am .
Les Ac Am sont symbolisés par 3 lettres ou une majuscule, exemple Proline = Pro ou P.
Les Ac Am constitutifs des protéines sont au nombre de 20. Leur classification est faite selon la
nature du radical R ou chaine latérale.

1-Classification selon le groupement chimique du radical.

1.1. Ac Am aliphatiques simples Gly Ala Val Leu Ile
1.2. Ac Am aliphatiques alcools Ser Thr
1.3. Ac Am soufrés Met Cys
1.4. Ac Am diacides et amides correspondants. Asp Asn Glu Gln
1.5. Ac Am diaminés Lys Arg
1.6. Ac Am aromatiques Phe Tyr Trp
1.7. Ac Am hétérocycliques Pro His

Classification selon la polarité du radical

2.1. Ac Am à radical non polaire ou hydrophobe (pH 6)
Gly , Ala, Val, Leu, Ile, Pro, Trp, Met, Phe
 2.2. Ac Am à radical polaire non chargé à pH 6
. Cys , Ser, Thr, Asn, Gln, Tyr
2.3. Ac Am à radical polaire chargé positivement à pH 6
Lys, Arg, His
2.4. Ac Am à radical polaire chargé négativement à pH 6
Asp, Glu

Ac Am apolaires

Leu
Gly Ala Val
•

Ile Pro
Phe

Trp
Met

Pr Othmani-Mecif K., section D,

FSB, USTHB, 2018
 A c A m p ola ire s ne utre s à p H 6

G ln Ser
A sn

Cys Th r Tyr
•
Ac Am polaires chargés + à pH 6

Arg
Lys

His

Ac Am polaires chargés - à pH 6

Asp Glu

3-Classification selon leur absorption intestinale.

3.1. Ac Am neutres
Cette catégorie regroupe 13 Ac Am
3.2. Ac Am dibasiques : Lys, Arg, His.
3.3. Ac Am diacides : Asp, Glu
3.4. Ac Am à cycle hétérogène: Pro, Trp
En plus de ces 20 Ac Am, il existe des Ac Am rares, exemples :
OH Lys OH Pro
COOH
COOH
H2N-C-H HN C-H
CH2-CH2-CH-CH2-NH2 H2C CH2
OH CH-OH
Les Ac Am libres n’entrant pas dans la composition des protéines, des dérivés beta (β) ou gamma (δ)
Exemples : β Ala NH2- β CH2-α CH2-COOH ;
Homocystéine, Ornithine, Citrulline.

Les Ac Am non synthétisés par l’organisme sont dits INDISPENSABLES.

Chez l’Homme, ils sont au nombre de 9 : Val, Leu, Ile, Lys, Met, Phe, Thr, Trp, His.

II. Propriétés physico-chimiques des Ac Am.

Propriétés physiques.
Pouvoir rotatoire
Rappel sur la définition du pouvoir rotatoire (cf glucides)
Tous les Ac Am ont une activité optique sauf le Gly.
Deux Ac Am présentent 2 C asymétriques : la Thr et l’Ile.
Tous sont de la série L, cad la fonction NH2 est positionnée à gauche.
COOH
H3N+-C- H
L Ac Am
R
Solubilité
Les Ac Am sont solubles dans l’eau et les solvants polaires (alcools), et insolubles dans les solvants
apolaires (benzène…)
Point de fusion
Leur point de fusion est élevé.
Propriété spectrale
Trois Ac Am absorbent la lumière dans l’UV (280 nm) : la Tyr, le Trp, la Phe.

Dissous dans l’eau, les Ac Am se comportent comme des ions dipolaires ou zwitterion.
Ils se comportent comme un acide (donneur de H+) et comme une base (accepteur de H+), ils sont
dits ampholytes ou à caractère « amphotère ».
En milieu basique, il se comporte comme un acide:
COOH COO-
H3 N+ - C - H H3 N+ - C - H
R R +H+
En milieu acide il se comporte comme une base.
COO- COOH
H3 N+ -C- H H3 N+ -C- H
+
H + R R
La perte d’un proton représente une étape de titration.
La formule
COO_
H2 N -- C - H représente la forme déprotonée de l’Ac Am.
R

COOH
+
H3N – C- H représente la forme protonée de l’Ac Am.
R

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La constante de dissociation K est : [ R- CH COO- NH3+] x [H+]
[R –CH-COOHNH3+]
La constante de dissociation traduit la tendance des acides faibles à s’ioniser.
Le pK est le log de (1/K) (comme log 1/[H+] représente le pH)
Si un Ac Am protoné est sous forme AH , il donne après ionisation: AH  A- + H+

K= [A- ] [ H+]
[AH ]

Equation d’Henderson- Hasselbach.

Le pH= pK quand [Base]= [Acide]  le pK est le pH de demi dissociation.

Cf planche pour l’ionisation d’un Ac Am neutre, un basique et un acide

L’ionisation de l’Ac Am mis dans un milieu acide qui devient basique, se fait dans le sens croissant
des pK.
Le pk1 représente le pK de la fonction COOH du C α
Le pK2 représente le pK de la fonction NH3+ du C α
Le pk3 représente le pK du radical.
COOH COO- COO-
H3N+-C-H H3N+-C-H + H+ H2N-C-H + H+
R R R
pK1 pK2
Exemple du Glu (pk1: 2,19; pK2: 9,67; pK3: 4,25) ,
l’Ac Am. cède d’abord son H+ de COOH du Cα puis son H+ du radical et enfin celui de la fonction amine
du Cα.

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2.2.Détermination du pH isoionique ou pHi des Ac Am.
A partir de la courbe de titration, au point d’inflexion central, l’Ac Am est sous forme dipolaire ou
zwitterion, sa charge globale est nulle (AA0 ou AA ±). Le pHi correspond au point isoélectrique.
Dans le cas de l’Ala , pHi= pK1 + pK2
2
Cas d’un Ac Am acide pHi= pK1 + pK3
2
Cas d’un Ac Am basique pHi= pK2 + pK3
2

AA+ AA0 AA-

Charge globale
pHi = pK1 + pK2
2
Remarque:
“ Chaque Ac Am est caractérisé par son pHi.”