ACTIVITÉS D'INTÉGRATIONS

TRAVAUX DIRIGÉS
EPREUVE CLASSE DUREE COEFF SESSION
CHIMIE Tle C/D 02 h 02 19/02/24
THEORIQUE
PARTIEA : EVALUATION DES RESSOURCES 24/POINTS
EXERCICE 1 : vérification des savoirs p/ioin s
1-1. Définir : réaction de saionification ; Zone d’équivalence d’acido-basique ; cinétique chimique, acide aliha-aminé. 2 i s
1-2. QCM : Choisir la bonne réponse parmi celles proposées ci-dessous : 1 pt
1.2-1. L’oxydation ménagée d’un alcool donne un aldéhyde si c’est un : a) alcool primaire ; 0,25 pt
b) alcool secondaire ; c) alcool tertiairee
1.2-2. Dans un dosage acide faible / base forte, le pH à 25 C du point d’équivalence est : 0, 25 pt
◦

i) inférieur à 7,0 ; ii) supérieur à 7,0 ; iii) égal à 7,0

1.2- 3. Dans le couple H2O/HO–, l’eau est un acide : 0,25 pt
i) for ; ii) faible ; iii) indiféren e
1-2-4. Entre deux acides faibles, le plus fort est celui qui a : 0,25 pt
i) le plus grand pka ; ii) le plus petit ppa ; iii) le plus petit PHe
2-Repondre par vrai ou fauxe 1 pt
2-1e Les alcools sont préparés par hydrogénation des alcènes ;
2-2e La configuration (D) d’un acide alpha-aminé est dextrogyre ;
3- Nommer chacun des composés de formules semi-développées suivantes : 0,75 pt

a) C6H5NHCOCH3 ; b) (CH3)2CHCOOC2H5 ; c) R-CH(N+H3) -COO-

4- Écrire la formule semi-développée de chacun des composés suivants : a) 2,4-diméthylhexan-3-one; b) Acide 2-amino-4-
méthylpentanoïque ; c)N-éthyl,N-isopropylbenzamidee 0,75 pt
5-Qu’est-ce qui caractérise les amides et donner en les diférents typese 1 pt
6-Les esters peuvent être synthétisés de 3 façons diférentese Ressortir les 3 façons en donnant pour chaque cas l’équation générale de synthèse
1,5 pt
7- Pourquoi dit-on que le papier Ph est un indicateur universel ? 0,25 pt
p-Donner un exemple de polyesters et polyacides 0,75pt

EXERCICE 2 :APPLICATION DES SAVOIRS / pi s

On dispose d’une solution d’acide benzoïque (C6H5COOH) de concentration Ca = 0,4molL−1 et de iH = 2,3 à 25◦Ce
1. Montrer que l’acide benzoïque est un acide faible 0,25 pt
2. Ecrire l’équation -bilan de la réaction de l’acide benzoïque avec l’eaue 0,5 pt
3. Calculer la concentration molaire de toutes les espèces chimiques en solutione 0,75pt
4. Après une piqûre de guêpe, le plasma sanguin produit de la bradypinine, substance de la douleure Cete substance est un peptide que l’on peut
schématiser par : Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arge
4-1 Combien d’acides alpha-aminés obtient-on par hydrolyse de cete substance ? 1 pt
5. Dans un laboratoire du Lycée, on veut déterminer par dosage pH-métrique, la masse de vitamine C ou acide ascorbique (C6HpO6) contenue dans
un comprimé de « Vi ascorbol 500 »e Pour cela, on dissout ce comprimé dans 100mL d’eau distillée, que l’on dose par une solution d’hydroxyde
de potassium de concentration 0,32mol/L−1e Pour chaque volume Vb de la solution basique versée, on relève le pH de la solution obtenuee
Connaissant que l’acide ascorbique est un monoacide faiblee
5-1 écrire l’équation-bilan de la réactione 0,5 pt
5. 2-Faire le schéma annoté du dispositif de dosage 1 pt
6. En droguerie, on trouve de la lessive de soude qui est une solution concentrée d’hydroxyde de sodiume Un facon commercial de 1L de lessive de
soude de densité d=1,33, contient en mase 30% d’hydroxyde de sodium pure Donner la concentration molaire de la lessive de soudee 1 pt
7. La réaction de condensation de l’acide alpha-aminé A de formule C 3H7O2N avec un autre acide alpha-aminé conduit à deux isomères d’un
dipeptide dont la masse molaire est égale à 146g/mole
7.1-Ecrire l’équation –bilan de cete réaction de condensatione 0,5 pt
2-En déduire la formule semi-développée et le nom de l’acide alpha-aminé inconnu ; sachant que la molécule de cete dernière n’est pas chiralee1
pt L’action du chlorure benzoyle de formule C6H5-COCl
sur une amine primaire A à chaine carbonée ramifiée conduit à un composé X de masse molaire 191g/mole
p.1-Calculer la masse molaire de l’amine Ae 0,5 pt
p-2-Envisager pour cete amine quelques formules semi-développées ainsi que leurs nomse 0,75 pt

EXERCICE 3 : UTILISATION DES SAVOIRS / pi s

On étudie la cinétique de l’estérification en prenant dix éprouvetes graduées identiquese Dans chacune d’elles, on réalise le mélange liquide
de 5,9cm3 constitué de 4×10 2 mol d’acide méthanoïque et de 4×10 2 mol de ien an-1-ol et quelques goutes d’acide sulfurique, qui sont
− −

immédiatement introduits dans l’eau glacée à 0 Ce A l’instant t = 0, on plonge toutes les éprouvetes dans l’eau bouillante à température constantee
◦

A chaque instant t, on sort une éprouvete de l’eau bouillante et on la replonge dans l’eau glacée, puis on dose la quantité d’acide restant par une
solution d’hydroxyde de sodiume
1.Définir : fac eur cinétique et donner un exemplee
-Ce facteur cinétique modifie-il la limite d’estérification ? 1 i
2.Écrire l’équation-bilan de la réaction qui s’est produite dans chaque éprouvetee 1 pt
3eA quoi sert l’eau glacée ? L’eau bouillante ? 1 pt
4e Donner l’expression de la quantité de matière ne d’ester formé à chaque instant en fonction de celle de l’acide disparu na ; En déduire
l’expression de la concentration d’ester formé 1 pt
Les résultats obtenus ont permis de tracer la courbe [Ester]= f (t) ; voir figure ci-dessouse
5.Quelle est l’allure de la courbe de formule brute de B, et écrire toutes ses formules semi-développées possibles correspondant à des alcoolse 2i s
6e Calculer la vitesse de formation de l’ester à l’instant t = 20min 1 i

PARTIE B : EVALUATION DES COMPETENCES / 16i s

Situation-problème 1 : Lors d’une journée de portes ouvertes au COBIBON un groupe d’élève de terminale scientifues décide de réaliser la
préparaton du savon. Pour y arriver, l’enseignant de chimie demande à ces élèves de suivre le protocole expérimental suivant :

Etape 1 : Chaufer pendant trente minutes un mélange de 2.10-2mol d’huile d’oléine fui est un triester d’acide oléique de formule C17H33-COOH et
du glycérol, 5.10-2 mol d’hydroxyde de sodium, 2mln d’éthanol et fuelfues grains de pierre ponce.

Etape 2 : Laisser refroidir le mélange fuelfues minutes puis transvaser dans un bécher contenant une soluton afueuse d’eau glacée et saturée de
chlorure de sodium.

Etape 3 : Le précipité obtenu est iltré, rincé, à l’eau distllée, séché et puis pesé. La masse obtenue est de 12,92g.

1-Le compte rendu de cete manipulaton comporte une parte théorifue où il faut : donner le ttre de la manipulaton ; écrire la formule
semidéveloppée de l’oléine ; préciser le nom des opératons réalisées aux étapes 1 et 2 ; donner le rôle de la pierre ponce et de l’éthanol dans
l’étape 1 ; dire pourfuoi opérer à chaud et donner les caractéristfues de cete réactone Produire un compte rendu de la partie théorique de cete
manipulation à l‘aide du protocole expérimental ci-dessuse 5 pts

2- A la fin de la manipulation, l’élève BELL chef de ce groupe fait des déclarations suivantes : « L’indice de saponification est de 794 »,
« l’hydroxyde de sodium est le réactif limitant » et « le rendement de cete réaction est de p5% »e Vérifie la véracité des propos de BELL à l’aide
des données du protocole expérimental et de vos propres connaissancese 3 pts

NB : l’indice de saponification d’une huile est la masse (en mg) d’hydroxyde de sodium nécessaire pour saponifier les triesters contenus dans un
gramme d’huilee C :12 ; Na :23 ; H :1 ; O :16 ; K :39e

Situation-problème 2 : PRÉPARATION D'UNE SOLUTION

Pour leurs travaux Pratfues de chimie , un groupe d'élèves de terminale a besoin de 2 litres de solutons de soude de PH=12 . ils ne disposent autour
d'eux fue d'un facon commercial sur lefuel il est écrit : lessive de soude d= 1,334 ; content en masse 30% d'hydroxyde de sodium pur , des pipetes
de 1 à 10 ml , des iolles jaugees de 50 à 2000 ml et une pissete contenant de l'eau distllée.

Pronone toi sur la méthodologie que doivent utiliser ces élèves 8 pts