UNIVERSITE CADI AYYAD PREMIER SEMESTRE 2014/2015

Faculté des Sciences et Techniques Marrakech BCG, module de Chimie Organique

Département des Sciences Chimiques
Jeudi 15 janvier 2015

DEVOIR N°2 DE CHIMIE ORGANIQUE GENERALE

DUREE CONSEILLEE : une heure

N° : Nom : Prénom :

Barème (sur 10 points) : I (2 pts) ; II (2 pts) ; III (6 pts)

I. 1. Un même groupement fonctionnel peut présenter une réactivité sensiblement

différente suivant les effets de son environnement. C’est le cas de l’effet stérique.
Définissez cet effet et donner un exemple :

2. La majorité des réactions en chimie organique résultent de l’interaction entre un

nucléophile et un électrophile. Une base joue-elle le rôle d’un nucléophile ou d’un
électrophile ? Justifier votre réponse :

II. La stercobiline est un pigment HO

O
d'origine biliaire. Elle est excrétée
dans l'intestin grêle via la bile. La flore O
intestinale d'un adulte normal produit NH
de 40 à 200 mg de stercobiline par *
jour. NH O
N HN
Monter, directement sur le schéma, les O
carbones asymétriques par une et *
*
HO
donner la configuration absolue des
carbones indiqués par une flèches.
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II. On considère les molécules organiques suivantes :
H
HO H3CO2C
CONH2
NO2 H
A: B: HO CH3

D: Acide (2S,3E) 5-amino-2-hydroxy-3-méthylpent-3-énoïque

1. Donner le nom systématique en précisant la configuration de la molécules A :

A: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2. Donner la projection de Newman et la projection de Fischer de B :

3. Donner la formule développée spatiale de D :

4. Donner les relations d’isoméries entre les molécules suivantes :

A et B : . . . . . . . . . . . . . . . B et D : . . . . . . . . . . . . . . .

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Données : ZH = 1 ZC = 6 ZN = 7 ZO = 8
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