TP : synthèse de l’arôme de banane

Les esters sont fréquemment employés pour reproduire les arômes dans l’industrie alimentaire ou comme espèce
chimique odorante dans l’industrie de parfums. Les arômes naturels sont souvent des mélanges très complexes,
renfermant quelquefois plus d’une centaine d’espèces chimiques
L’acétate d’isoamyle, molécule naturelle, est le constituant principal de « l’arôme de banane ». Cette espèce
chimique est présente dans la banane mais peut également être synthétisée au laboratoire. Cependant, un arôme de
synthèse est constitué d’une seule espèce chimique : il est moins riche en odeurs et en saveurs que l’arôme naturel.
On souhaite synthétiser cette espèce chimique au goût de banane, très utilisée dans l’industrie alimentaire pour
parfumer les bonbons, les sirops et les yaourts. La réaction de synthèse est :

acide éthanoïque + alcool isoamylique → éthanoate d'isoamyle + eau

Données:

Protocole expérimental :
Dans un ballon introduire :
- 10 mL d’acide éthanoïque (burette graduée 1)
- 10 mL d’alcool isoamylique (burette graduée 2)
- Une pointe de spatule d’ATPS (optionnel)
- Quelques grains de pierre ponce qui serviront à l’agitation
- Réaliser un montage à reflux: adapter le réfrigérant sur le ballon, les tuyaux sur le réfrigérant. Ouvrir l’eau
délicatement.
 Appelez votre très chère prof pour vérifier
- Porter à ébullition
- Maintenir une ébullition douce pendant 20 min (avec ATPS) ; 30 min voir plus (sans ATPS)
Pendant ce temps lire la suite et préparer le matériel pour isoler le produit
(et si vous avez le temps commencer les questions)
Extraction et isolation du produit:
- Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter. Deux phases non miscibles apparaissent : la
phase aqueuse et la phase organique.
- Ajouter environ 30mL d’une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium glacée.
- Agiter, puis laisser décanter.

- Récupérer la phase aqueuse dans un erlenmeyer puis vider là, rincer l’erlenmeyer et le sécher.
- Laver la phase organique avec une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium. Agiter tout en
dégazant régulièrement jusqu’à ce que l’effervescence cesse !!! ATTENTION GAZ!!!
- Laver la phase organique avec 30mL d’eau glacée.
- Récupérer la phase organique dans un erlenmeyer.
o Appelez votre très chère prof
- S'il y a des traces d’eau : Sécher la phase organique à l’aide du sulfate de magnésium anhydre. Filtrer (de
façon classique : entonnoir + papier filtre)

Questions
1. Entourer et nommer les groupes caractéristiques des réactifs et des produits
2. Donner le nom selon la nomenclature de l’alcool isoamylique
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3. Réaliser le schéma du montage légendé. De plus vous détaillerez la composition du mélange réactionnel
 4. Pour quelle raison chauffe-t-on le milieu réactionnel ? Pourquoi chauffe-t-on à reflux ?
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5. Pourquoi refroidit-on ensuite le milieu réactionnel ?
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6. Quel est le rôle de l’ampoule à décanter ? Prévoir les positions relatives de la phase organique et de la phase
aqueuse dans l’ampoule à décanter et légender le schéma ci-dessous.

7. Faire le bilan des espèces chimiques présentes dans la phase organique et dans la phase aqueuse. Dans
quelle phase trouve-t-on :
o L’acétate d’isoamyle ?
o L’alcool qui n’a pas réagi ?
o L’acide qui n’a pas réagi ?

8. Calculer les quantités de matière des réactifs introduits

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 9. Etablir le tableau d’avancement de la réaction

10. Quelle masse d’arôme de banane est-on censé obtenir si on considère la réaction comme totale?
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11. Comment obtenir l’arôme de banane pur?
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12. Quelle(s) méthode(s) pourrait-on utiliser pour vérifier que l’arôme de banane est pur?
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