Département de Science de la matière Filière de Chimie

Techniques d’Analyse Spectroscopiques Master I Chimie analytique

Exercices supplémentaires

Résumé
OH libre :
À l'état gazeux, une bande d'absorption forte et fine vers 3620cm-1
est caractéristique de liaison O-H. il n'existe pas, dans cet état physique, de liaison
hydrogène entre les molécules d'éthanol, la liaison O-H est appelée « O-H libre ». Le
même comportement sera observé lorsque l’alcool est très dilué.

OH lié :
À l'état liquide, une bande d'absorption forte et large de 3200cm-1 à 3400cm-1 est
caractéristique de la liaison O-H. Les liaisons hydrogène établies entre les molécules
d'alcool affaiblissent les liaisons O-H. Cela implique alors un élargissement de la
band. La liaison O-H est dans ce cas dite « O-H liée ».
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Exercice1
Comparaison des spectres IR du réactif et du produit formé :
2-chloro-2-méthylpropane et 2-méthylpropan-2-ol.

Quelle(s) différence(s) notable(s) remarquez-vous entre les deux spectres ?

A partir de l’extrait des tables IR fourni pouvez-vous attribuer ces bandes aux liaisons
concernées.
-Ces spectres IR confirment-ils la présence du produit formé lors de la réaction
d’hydrolyse.
Données : Extrait des tables infrarouge

Nbre d’onde Intensité

Liaison
(cm–1) (1)

2810 – 3000
-CH alcane FF
1365 - 1385

=CH
3000 – 3100 m
(alcène)

F
C–F 1000 - 1200
m ou F
C – Cl 550- 800
(fine)
C – Br 500 - 600
F

O – H (alcool
3580 - 3670 F (fine)
libre)
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O – H (alcool
3200 - 3400 F (large)
avec liaison H)

carboxylique)
2500 - 3200 F (large)
O – H (acide

C-O
alccol primaire 1040-1060 F
alcool ∼1100 F
secondaire 1150-1200 m
alcool tertiaire

(1) F forte ; m moyenne ; f faible

-Quels renseignements peut-on obtenir à partir d’un spectre IR ?
- Comment exploiter un spectre IR ?
Correction :
Analyse de deux spectres, mise en évidence de fonction.
On remarque une bande large qui apparait pour l’alcool vers 3350 cm-1, on peut
remarquer également que la bande fine vers 580 cm-1 n’est plus présente.
D’après les tables, la bande à 3350 cm-1correspond à la liaison O-H de la fonction
alcool.
La bande correspondant à σ = 2980 cm-1 caractérise les liaisons C-H présentes dans
les alcanes, bandes présentes donc sur les deux spectres.
La bande vers 580 cm-1 peut être celle due à la liaison C-Cl qui disparait sur le
spectre de l’alcool.
L’étude des spectres IR de ces deux composés permet de mettre en évidence la
fonction Alcool obtenue lors de la réaction étudiée.
Un spectre IR permet :
- d’identifier un composé inconnu ; ou tout au moins ses groupes
caractéristiques
- de suivre un processus réactionnel en étudiant l’apparition ou la disparition
des bandes caractéristiques de certains groupes fonctionnels
- de vérifier la pureté d’un produit connu par l’absence de bandes signalant la
présence d’impuretés.
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Exercice 2

On donne deux spectres RMN du proton et deux spectres infrarouge (IR)

correspondant à l’éther diéthylique et à l’éthanol ainsi qu’une table de données de
spectroscopie infrarouge IR.
1- Associer chaque spectre infrarouge IR et RMN à la molécule correspondante en
justifiant.
2- Attribuer un signal en RMN à chaque groupe de protons chimiquement
équivalents et justifier sa multiplicité pour chacun des signaux.
3-Dans quelle zone du spectre électromagnétique se trouve la fréquence qui
provoque le phénomène de RMN ?
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O-H (acide O-H

Liaison C-C C-O C-H
carboxylique) (alcool)

Nombre
1050-
d’onde 1000-1250 2500-3200 2800-3000 3200-3700
1450
(cm-1)

Table de données pour la spectroscopie IR

Correction :
1-Le spectre IR 2 ne présente pas de large bande vers 3200-3700 cm-1
caractéristique du groupe OH.
C’est donc celui de l’éther et le spectre IR 1 celui de l’éthanol.
2-Pour la RMN, les protons de l’éthanol CH3-CH2-OH sont tels que :

CH3 : 2 voisins donc 2 + 1 = 3 pics donc triplet.

CH2 : 3 voisins donc quadruplet
OH : pas de voisin donc singulet
Pour l’éther, il n’y a plus le singulet. Donc le spectre RMN 1 est celui
de l’éthanol et le spectre RMN 2 est celui de l’éther.
3-Cette fréquence se situe dans le domaine des ondes radio.