Thème A : Constitution et transformation de la matière

Etude de spectres IR Rappel de 1ère

Objectifs : Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à l’aide de tables de
données.

I. Analyser un spectre IR.

Voici un exemple de spectre infrarouge :

100
% transmition

0
4000 3000 2000 1500 1000 500

Nombre d’onde  (cm-1)

Spectre IR du pentane
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Sur un tel spectre, il est de coutume de représenter la transmittance, c’est-à-dire l’intensité transmise
1
par rapport à l’intensité du faisceau incident en fonction du nombre d’onde  = ;  étant la

longueur d’onde dans le vide de la radiation monochromatique.

On distingue deux zones :

− Une première zone correspondant aux plus grandes valeurs de  ( > 1300 cm-1) où
apparaissent les bandes caractéristiques de certaines liaisons contenues dans la molécule
étudiée.
− Une seconde zone pour laquelle  < 1300 cm-1, appelée « empreinte digitale » de la molécule
et très difficile à interpréter.

Questions :
1) A partir de l’observation du spectre ci-dessus, justifier l’appellation « spectre infrarouge ».
Dans la suite de cette activité, on se limitera à l’étude des spectres IR dans la zone  > 1300 cm-1.
2) Comment expliquer la présence de « pics » sur les spectres IR ?
3) A l’aide de spectres bien choisis et des tables de référence, montrer qu’il est possible de
différencier les fonctions chimiques dans lesquelles apparait une double liaison carbone
oxygène C O.
4) La spectroscopie IR permet-elle de distinguer les molécules  et  ?
5) Observer les spectres  et  : quelle différence présentent-ils ? Chercher une explication
sachant que le spectre  a été enregistré en solution aqueuse et que CCl4 est un solvant
organique.
Document 1 : Spectres de différentes molécules

 - Spectre IR de la propanone
CH3 — C — CH3

 - Spectre IR de la butanone
CH3 — C — CH2 — CH3

 - Spectre IR du propanal
CH3 — CH2 — CH O
 - Spectre IR de l’éthanoate de méthyle
CH3 — C — O —CH3

 - Spectre IR de l’éthanamide
CH3 — C — NH2

 - Spectre IR de l’acide éthanoïque

CH3 — C — OH

O
  - Spectre IR du propan-1-ol
CH3 — CH2 — CH2 — OH

 - Spectre IR du propan-2-ol
CH3 — CH — CH3

OH

 - Spectre IR du propan-1-ol
dans une solution de CCl4 à 10%
CH3 — CH2 — CH2 — OH
Document 2 : Tables de référence

Liaison Nombre d’onde (cm-1) Intensité et commentaire

Liaison OH libre Entre 3500 et 3700 cm-1 Bande fine et moyenne.
Liaison OH liée (liaison
Entre 3100 et 3500 cm-1 Bande forte et large.
hydrogène)
Liaison N-H Entre 3050 et 3500 cm-1 Bande forte.
Liaison C=O Entre 1700 et 1800 cm-1 Bande forte.
Liaison C=O des esters Entre 1700 et 1750 cm-1 Bande forte.
Liaison C=O des acides
Entre 1660 et 1740 cm-1 Bande forte.
carboxyliques
Liaison C=O des amides Entre 1630 et 1710 cm-1 Bande forte.
Liaison C-H de CHO Entre 2650 et 2800 cm-1 Bande moyenne.
Liaison OH des acides
Entre 2500 et 3300 cm-1 Bande forte et large.
carboxyliques
Liaison C-O des acides
Entre 1200 et 1320 cm-1 Bande forte.
carboxyliques
Liaison CO des esters Entre 1210 et 1260 cm-1 Bande forte.
Liaison NH des amides Entre 3050 et 3500 cm-1 Deux bandes moyennes larges.
Liaison NH des amides
Entre 3050 et 3400 cm-1 Bande moyenne large.
substituées

L f I m p
Bande
(large) (fine) (intense) (moyenne) (petite)

0_

100 _
 II. Interpréter un spectre infra-rouge

Suite à un entretien d’embauche pour un poste de technicien en laboratoire, on soumet le candidat à

un test de compétences. On fournit au candidat le spectre IR d’une molécule X, à lui de l’identifier
parmi quatre molécules proposées.

Document 3 : les quatre molécules proposées

L’acide benzoïque (nocif en cas
OH
d’ingestion, favorise le trouble
du déficit de l’attention)
CH
H2C CH2 O

H2C CH2 CH C
CH2 HC C OH
Le cyclohexanol (nocif en cas
d’inhalation, provoque des maux de HC CH
tête et mal de gorge) CH

NH2 H2C CH O

H3C C O C

O CH3
L’acétate de vinyle
L’acétamide (toxique par (facilement inflammable, odeur
inhalation ; irritant pour la peau fruitée et irritante à forte
et les yeux) concentration)

Document 4 : le spectre IR de la molécule X .