Enseignement de spécialité en première

Partie « constitution et transformations de la matière »- Chapitre 6 « structure des entités organiques »-

Correction du TP Spectroscopie infrarouge IR

http://www.sciences-edu.net/physique/specamp/specamp.htm logiciel de Serge Lagier

A. Spectre IR
Sélectionner Spectroscopie IR/charger un spectre
1. Préciser quelle est la grandeur représentée en ordonnées ? la transmittance
Quelle est son unité ? le pourcent
2. Quelle est l’unité de la grandeur en abscisse ? le cm-1
La grandeur associée est notée σ, appelée nombre d’onde . Elle est liée à la longueur d’onde λ.
3. A partir de l’unité du nombre d’onde, choisir dans la liste suivante la relation qui les unit :
σ=–λ ou σ = 1/ λ
4. Quelle est la particularité de l’axe des abscisses ? Il est orienté vers la gauche c'est-à-dire que la valeur du
nombre d’onde augmente lorsqu’on va de la droite vers la gauche.
5. Quelles est la valeur minimale de nombre d’onde indiquée ? 400 cm-1Maximale ? 4000 cm-1.
6. A l’aide de la relation choisie et de la question 5., calculer la longueur d’onde λ et montrer que les
radiations minimale et maximale appartiennent à des radiations infrarouges.
λ = 1/σ = 1/ 400 = 2,5x10-3 cm soit 2,5x10-5 m
soit 25 μm > 0,8 μm (limite supérieure du visible)
λ = 1/σ = 1/ 4000 = 2,5x10-4 cm soit 2,5x10-6 m
soit 2,5 μm > 0,8 μm (limite supérieure du visible)
On trouve bien des longueurs d’onde dont la valeur est supérieure à celle du
visible qui s’étend
de 0,4 à 0,8 μm.
Quitter le module.

B. Pourquoi observe-t-on des bandes d’absorption en IR ?

Sélectionner Spectroscopie IR/ Modes de vibration.
Observer les différents modes de vibration à l’aide du menu situé en bas à droite de la
fenêtre.

1. Quelles sont les deux catégories de vibration que l’on peut observer ?
Vibration symétrique et vibration antisymétrique
2. Pourquoi observe-t-on des bandes d’absorption en IR ?

Quitter le module.

C. Bandes d’absorption
Sélectionner Spectroscopie IR/ Etude par fonction.
1. Comparer la bande d’absorption de la liaison O-H dans les alcools et dans les acides carboxyliques
(large/fine ?, valeurs de nombre d’onde, forte /moyenne/faible ?...).

Nombre d’onde σ en cm-1 Valeur de la transmittance en

pourcent
Acide carboxylique Entre 2500 et 3340 cm-1 : Autour de 15 % : valeur
bande très large relativement faible : bande
forte
alcool Entre 3200 et 3500 cm -1 : Autour de 15 % : valeur
bande large relativement faible : bande
forte
La bande relative à la liaison –OH est donc décalée vers un plus petit nombre d’onde pour les acides carboxyliques que
pour les alcools tout en étant plus large.
 2. Comparer la bande d’absorption de la liaison C=O dans les cétones, les aldéhydes et acides
carboxyliques.
Nombre d’onde σ en cm-1 Valeur de la transmittance en
pourcent
Acide carboxylique Autour de 1760 cm-1 Autour de 5 % : valeur
Bande fine relativement faible : bande
forte
-1
Entre 1700 et 1750 cm Autour de 15 % : valeur
aldéhyde Bande fine relativement faible : bande
forte
Entre 1660 et 1720 cm-1 Autour de 10 % : valeur
Cétone Bande fine relativement faible : bande
forte
La bande pour la liaison C=O est donc située quasiment au même endroit que ce soit pour un aldéhyde, une
cétone ou un acide carboxylique.
Quitter le module

D. Etude de spectres
Nous allons étudier différents spectres IR par comparaison. Vous compléterez le tableau réponse.
Sélectionner Spectroscopie IR/ Comparaison de spectres IR.
Cocher la case nom de la molécule dans la fenêtre option.
Ouvrir les spectre IR des molécules suivantes : acétone ou propanone, propanal, propan-1-ol et l’acide
propanoique. (les ouvrir deux à deux pour faciliter la lecture). Déplacer le curseur pour déterminer les valeurs
de .

Tableaux réponses
Molécule Formule semi-développée Bande caractéristiques σ

propanone σ(C=O) = 1715 cm-1 Fort ;fine

« acétone »

propanal σ(C=O) autour de 1740 et 1770 cm-1 :

bande forte et fine

propan-1-ol σ(OH) centré sur 3340 cm-1 : bande

forte et large

acide propanoïque σ(OH) centré sur 3000 cm-1 : bande

forte et très large
σ(C=O) = 1718 cm-1 : bande fine et
large
 Application
Trois flacons doivent être rangés dans un laboratoire mais les étiquettes sont partiellement effacées. Pour s’y retrouver on
réalise les spectres infrarouges de ces trois produits inconnus pour les identifier.

Doc1 : Spectres IR de trois flacons inconnus Doc2 : à chaque flacon son étiquette

1. Doc2 : compléter chaque étiquette.

2. Doc2 : entourer les groupes caractéristiques et les nommer.
3. Doc1 et doc2 : Pour chaque molécule et spectre retrouver les bandes caractéristiques de chaque liaison et groupes
associés en vous reportant aux valeurs de références ci-après et associer chaque flacon à son spectre.
Correction
1°) Première étiquette
3-méthylbutan-2-one

Deuxième étiquette
C2 H 6 O
CH3-CH2-OH

Troisième étiquette
Acide éthanoïque
C2H4O2

2°) en vert : le groupe carbonyle (à l’intérieur de la chaîne donc famille des cétones)
en bleu : le groupe carboxyle
en rouge : le groupe hydroxyle

3°)
Spectre du flacon 1 : une seule bande caractéristique un peu avant 3400 cm -1 : elle est forte et
relativement large : elle correspond à la liaison –OH des alcools soit à la molécule d’éthanol

Spectre du flacon 2 : deux bandes caractéristiques ; une très large et assez forte à 3000 cm -1
caractéristique de la liaison –OH présente dans les acides carboxyliques ce que confirme la deuxième
bande fine et forte vers 1700 cm -1qui témoigne de la présence du groupe C=O : le spectre correspond
donc à la molécule d’acide éthanoïque

Spectre du flacon 3 : une seule bande caractéristique autour de 1700 cm -1 qui correspond à la
présence de la liaison C=O et comme c’est l’unique bande, c’est qu’il s’agit d’un dérivé carbonylé en
l’occurrence du 3-méthylbutan-2-one
Annexe : aide pour les groupes caractéristiques et l’infrarouge