ECOLE NATIONALE SUPERIEURE DE CHIMIE

Cycle Préparatoire Intégré

TRAVAUX DIRIGES DE RMN-1H

Exercice 1

Le spectre RMN-1H d’un composé organique de formule brute C5H8O3 présente les
signaux caractéristiques suivants :
Singulet (2.40 ppm, i =3) ; singulet (3.51 ppm, i = 2) ; singulet (3.92 ppm, i = 3)
En se basant sur la valeur du déplacement chimique et la multiplicité de chaque signal,
déterminer la structure du composé étudié.

Exercice 2
Le spectre RMN du 1H enregistré à 60 MHz par rapport au TMS, d’un composé organique de
formule brute C6H12O2, est donné ci- dessous :

Interpréter soigneusement ce spectre. Identifier le composé A en donnant sa structure semi-

développée.
Exercice 3
Le dépouillement du spectre RMN-1H d’un composé organique de formule moléculaire
C9H8O4 a donné les résultats suivants :

un singulet (11.2 ppm , i = 1) ; un doublet (8.20 ppm, i = 1) ; un triplet (7.63 ppm , i = 1) ; un

triplet (7.35 ppm , i = 1) ; un doublet (7.20 ppm , i = 1) ; un singulet (2.41 ppm , i =3).

On suppose que toutes les constantes de couplage J sont égales.

Proposer une structure qui soit en accord avec ces paramètres spectraux.
N.B : Ce composé est disubstitué en positions 1 et 2 et le signal à 11.2 ppm s'échange avec D20

Exercice 4

Le spectre RMN-1H enregistré dans CDCl3 d’un composé organique de formule brute C5H13N
présente les signaux caractéristiques suivants :

Un triplet (0.90 ppm, i = 6) ; un quintuplet (1.55 ppm, i = 4) ; un quintuplet (2.61 ppm, i = 1) ;

un singulet (5.11ppm, i = 2)

En se basant sur la valeur du déplacement chimique et la multiplicité de chaque signal,

déterminer la structure du composé étudié.

Exercice 5

Le spectre de RMN-1H d’un composé organique de formule brute C8H12O4, présente les
signaux suivants :

un triplet à 1,1 ppm d’intégration 6, un quadruplet à 4,1 ppm d’intégration 4 et un singulet à

6,8 ppm d’intégration 2. Identifier ce composé.

Exercice 6
Le dépouillement du spectre RMN-1H d’un composé organique de formule moléculaire
C13H18O2 a donné les résultats suivants :

Un doublet (0.90 ppm, i = 6); un doublet (1.51 ppm, i = 3) ; un multiplet centré (1.70 ppm, i =

1); un doublet ( 2.41 ppm , i = 2 ) ; un quadruplet ( 3.56 ppm , i = 1) ; un doublet ( 7.11

ppm , i = 2) ; un doublet ( 7.29 ppm , i = 2) ; Un singulet (12.20 ppm, i = 1)
Attribuer avec justification les différents signaux observés et donner la structure de ce composé

Exercice 7
Ci- dessous sont présentés les résultats du dépouillement du spectre RMN - 1H d’un composé
organique de formule brute C6H12O2.

Un singulet (3.65 ppm, i = 3) ; un singulet (3.9 ppm, i = 3 ); un doublet (4.2 ppm, i = 2) ; un

singulet (5.35 ppm, i = 1) ; multiplet (6.2 ppm, i = 1) ; un doublet ( 6.5 ppm , i = 1 ) ; un

multiplet ( 6.82 ppm , i = 3).

Exercice 8

Soit le composé organique de formule brute C3H7NO2. Déterminer sa structure en interprétant

son spectre RMN-1H. Expliquer l’allure des multiplets et mesurer les constantes de couplage.
Exercice 9

a- Identifier un composé C4H8O sachant que son spectre RMN1H comporte :

un doublet (9.5ppm, J=2Hz, i=1) ;

un multiplet (2 - 2.7ppm, J = 2 et 6Hz i=1) ;

un doublet (1.1ppm J = 6Hz, i = 6)

b- En déduire la composition du multiplet

c- Quelles seraient les modifications subies par le spectre si l’on remplaçait, dans le

composé initial, le proton donnant le multiplet par un atome de deutérium