TD RMN

Exercice 1 :

Après avoir hydrolysé les protéines de la soie d’araignée, on extrait la glycine et l’alanine. On réalise
ensuite une spectroscopie RMN du proton afin de caractériser leur présence. Indiquer le nombre de
protons équivalents dans chaque molécule et le prévoir, en expliquant votre démarche, le nombre et la
multiplicité des signaux observés dans chacun des spectres RMN de la glycine et l’alanine, sachant que
les atomes d’hydrogènes reliés aux atomes d’oxygène et d’azote n’interviennent pas dans la multiplicité
des signaux des atomes voisins.

Exercice 2 :
Le tableau ci-dessous résume certaines informations contenues dans le spectre RMN du proton de la
lidocaïne. Les protons du groupement d’atome R ne sont pas pris en compte.

Déplacement chimique Multiplicité

1,1 ppm triplet
2,7 ppm quadruplet
3,2 ppm singulet
8, 9 ppm singulet

Recopier, sur la copie, la formule semi-développée simplifiée de la molécule de lidocaïne. Identifier sur
cette formule le(s) groupe(s) de protons équivalents correspondant au quadruplet situé à 2,7 ppm et ceux
correspondant au triplet situé à 1,1 ppm sur le spectre RMN. Justifier votre démarche.

Exercice 3 :

Données RMN :
CH3-C CH3-O CH3-C=C Ar-H CH2=C R-CH=C
δ (ppm) 0,9 3,3-4,0 1,5-1,9 6,0-8,5 4,5-5,5 4,8-6,0
A l’issu des 5 étapes de la synthèse, le produit final obtenu est analysé par spectroscopie RMN du proton.
Le spectre obtenu comporte les signaux suivants :

 Singulet intégrant pour 3H vers 3,8 pp

 Doublet intégrant pour 3H vers 1,9 ppm
 Massif intégrant pour 4H du cycle aromatique (Ar) vers 7 ppm
 Multiplet intégrant pour 1H vers 5,5 ppm
 Multiplet intégrant pour 1H vers 6 ppm

Ce spectre confirme-t-il ou non le que produit final est bien de l’anéthol ?

Exercice 4 :
Le spectre RMN de l’éthanoate d’isoamyle est représenté ci-dessous. Il compte :

 Un doublet à 0,9 ppm

 Un quadruplet à 1,5 ppm
 Un nonuplet (9pics) à 1,8 ppm
 Un singulet à 2,2 ppm
 Un triplet 4,1 ppm
Repérer et numéroter les groupes de protons équivalents de la molécule d’éthanoate d’isoamyle, et
justifier que le spectre correspond bien à la phéromone d’attaque.
Exercice 5 :
A partir de la formules brute et les spectres RMN proton 1H et carbone 13C déterminer la structure de la
molécule suivante : C9H13ON.
Exercice 6 :
A partir de la formules brute et les spectres RMN proton 1H et carbone 13C déterminer la structure de la
molécule suivante : C8H15ON.
Exercice 7 :
A partir de la formules brute et les spectres RMN proton 1H et carbone 13C déterminer la structure de la
molécule suivante : C9H11O4N.