TRAVAUX DIRIGES DE RMN 1D

EXERCICE 1 :

L’acide aspartique est un a-aminoacide de formule semi-développée :

Le spectre de RMN 1H de l’acide aspartique présente les signaux suivants :

- Singulet large à 11 ppm, intégration 2 ;
- Triplet à 3,8 ppm, intégration 1 ;
- Doublet à 2,7 ppm, intégration 2 ;
- Singulet très large à environ 2 ppm, intégration 2
Attribuer les signaux observés et interpréter les déplacements chimiques ainsi que la multiplicité
des pics.
Données de RMN 1H :
Type de proton δ (ppm)
Carbonyle RCH2CR=O 2,0 -3,0
Acide RCO2H 9,5 -13,0
Amine RNH2 1,0 -5,0

EXERCICE 2
Détermination de la structure
Soit un composé inconnu A, de formule brute C5H6O3, dont on va établir la structure. Le spectre
de RMN du proton du composé A présente un quintuplet à 1,95 ppm, d’intensité relative 1, et un
triplet à 2,75 ppm d’intensité relative 2. A ne présente pas d’absorption infrarouge significative
au-dessus de 3000 cm-1, et possède deux bandes d’absorption relativement intenses vers 1750 et
1800 cm-1.
Trouver la formule développée de A, en indiquant le raisonnement complet.
Données RMN 1H
Type de proton δ (ppm)
Alkyle RCH3 0,8 -1,0
Alkyle RCH2R 1,2 -1,4
Benzylique C6H5CH3 2,2 -2,5
Ether ROCH2R 3,3 -3,9

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 Acide carboxylique RCO2H 9,5 -14,0
Aldéhyde RCOH 9,0 -10,0
Dérivé d’acide RCH2CO2R 2,0 -3,0
Déplacements chimiques des protons.
L’atome d’hydrogène concerné est indiqué avec une taille plus grosse
Groupe fonctionnel Fréquence cm-1
Alcanes C-H 2 850 – 2 960
Alcools O-H 3 600 libre
Alcools O-H 3 300 – 3 550 lié
Acides O-H 3 000 large
taille plus grosse
EXERCICE 3
Les problèmes I et II sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. L’utilisation des tables
de spectroscopie est autorisée.
Problème I :
Attribuer les spectres de RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux de RMN de chaque composé.
Remarque : En RMN 1H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D2O.

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SSpectres de RMN 1H : RRRRSPPP

3
4
Problème II :
Problème II :
Pour le composé de formule moléculaire C8H8O3, proposer au moins une structure qui soit en
accord avec les spectres suivants. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution
des signaux de RMN et les absorptions IR caractéristiques.
Remarques : Ce composé est tri substitué en positions 1, 3 et 4. En RMN 1H, le signal marqué
d'une étoile s'échange avec D2O.
S RMN 1H :

RMN 13C :

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Proposer la structure.

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EXERCICE 4
Les problèmes I et II suivant sont indépendants. Lire attentivement les énoncés. L’utilisation des
tables de spectroscopie est autorisée.
Problème I :
Attribuer les spectres de RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux de RMN de chaque composé.
Remarque : En RMN 1H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D2O

Spectres RMN 1H :

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8
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C10H13NO2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux de RMN et les
absorptions IR caractéristiques.

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RMN 1H :

Spectres IR :

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EXERCICE 5R
Les problèmes I et II sont indépendants. Lire attentivement les énoncés.
Problème I :
Attribuer les spectres IR et de RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse
en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux de RMN et les absorptions IR caractéristiques
de chaque composé.
Remarque : En RMN 1H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D2O.

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N 1H :

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13
14
15
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure de l'acide carboxylique de formule moléculaire
C13H18O2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux de RMN et
les absorptions IR caractéristiques.
NB : L'hydrogène de la fonction acide carboxylique n'est pas observé en RMN 1H

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Structure:
Trouver la formule développée du composé C9H10O présentant, entre autres, les caractéristiques
spectroscopiques suivantes :
- IR : absorptions à 2726, et 1740 cm-1
- RMN 1H (δ ppm): 2,76 (t, 2H, J = 7 Hz) ; 2,94 (t, 2H, J = 7 Hz) ; 7,25 (m, 5H) ; 9,8 (t, 1H)
Donner la structure de ce composé

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