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Problème R-11D (C 5H 8O)

Spectre de RMH à 300 MHz1 dans le CDCl3
Source : Rob Risi/Burke g

OH

Hz
30 20 10 0

3.43
DCB
2.502.452.402.352.302.252.202.152.102.052.001.951.90

2.13

1.00 0.950.96 1.3

4.104.054.003.953.90

EDC BA

98765
43210
ppm
Problème R-11D (C 5H 8O)
81.0

71.0

66.4

29.2

22.5
Spectre RMN 13C à 75 MHz dans le CDCl3 Source : Rob Risi/Burke

PLT ex-1-2011-12-gq.plt
 200180160140120 ppm 100806040200

PLT ex-1-2011-12-gq.plt
 Problème R-11D (C 5H 8O)
Spectre IR (liquide pur)
(Source : Rob Risi/Burke 03/42)

PLT ex-1-2011-12-gq.plt
 Problème R-11D (C5H8O). Déterminez la structure de R-10E à partir des spectres 1H RMN, 13C RMN et IR fournis.

(a) DBE (b) Quelles informations pouvez-vous obtenir à partir du spectre IR (donnez la fréquence et l'affectation des pics).

(c) Analysez le spectre H RMN.1 Pour chacun des groupes de signaux marqués sur le spectre, rapportez la structure du multiplet
dans le format standard (par exemple, 0,0 , dtd, J = 0,0, 0,0, 0,0 Hz, 2H) et toute structure partielle que vous pourriez obtenir à
partir du ou des signaux.

E
3.

(d) Donnez votre réponse ci-dessous. Si plus d'une structure correspond aux données, dessinez-les, mais indiquez votre
meilleur choix en encerclant la structure.

(e) Les déplacements chimiques de la RMN 13C sont indiqués ci-dessous. Inscrivez les valeurs sur votre structure.

22.5
29.2
66.4
71.0
81.0

(f) Pour confirmer votre attribution (et votre structure), calculez les déplacements chimiques des carbones de votre structure
attribués aux signaux 29.2 et 66.4. Utilisez un composé modèle approprié, et des valeurs de déplacement chimique appropriées.
25Problème R-11D (C5H8O). Déterminez la structure de R-10E à partir des spectres 1H NMR, 13C NMR et IR fournis.

2 (a) DBE 2
(b) Quelles informations pouvez-vous obtenir à partir du spectre IR (donnez la fréquence et l'affectation des pics).

3400 cm étirement -1O-H

42120 cm -1CC stretch
3300 H-CC stretch (pas très distinct)
(c) Analysez le spectre H RMN.1 Pour chacun des groupes de signaux marqués sur le spectre, rapportez la structure du multiplet
dans le format standard (par exemple, 0,0 , dtd, J = 0,0, 0,0, 0,0 Hz, 2H) et toute structure partielle que vous pourriez obtenir à
partir du ou des signaux.
H
1,29, d, J = 6 HzCH3-C
A

1.93, d, J = 5 Hz H O-C-H H C-C-H

B
2.08, t, J = 3 Hz
H CC CH2 (petit accouplement)
C HH
7
2.34, 2.42, système ABXY, J= 17, J= 6.6 Hz, J= 2.5 Hz J= 5 Hz, J= 2.5 Hz, H
A AXAYBXBY
B
CH diastéréotopique2, couplé à deux protons, l'un à longue portée, l'autre
vicinal. H
D H
CH2 O CH3
3.99, septuor apparent, J = 6 Hz
E (en fait dddq, tous les accouplements étant de taille très similaire)
H

(d) Donnez votre réponse ci-dessous. Si plus d'une structure correspond aux données, dessinez-les, mais indiquez votre
meilleur choix en encerclant la structure.
Autres structures proposées
OH
29.2 22.5 OMe
6 66.4 OH
81.0
71.0 OH
6 2 2 2
13
(e) Les déplacements chimiques de la RMN C sont indiqués ci-dessous. Inscrivez les valeurs sur votre structure.

22.5
29.2
66.4
2
71.0
81.0

(f) Pour confirmer votre attribution (et votre structure), calculez les déplacements chimiques des carbones de votre structure
attribués aux signaux 29.2 et 66.4. Utilisez un composé modèle approprié, et des valeurs de déplacement chimique appropriées.

Modèle
HH
68.2
83.6 JMR-76-521
20.1
22
4
13
.1
.1
 20.1 + (OH)-iso = 20.1
+ 8 = 28.1 (obs 29.2)
(si on utilise la valeur
OH
"iso", pas
besoin de
ramificat
ion - déjà
incluse)
22.1 +
(OH)iso
= 22.1 +
42 = 64.1
(obs
66.4)