AMINES ALIPHATIQUES

(Fonction Amine)

I. Présentation :
1) Définition et Nomenclature :
a) Question : Définir une amine
On appelle amine un corps peut-être considère comme résultant par remplacement d’un ou
plusieurs atomes d’hydrogène de l’ammoniac par un radical hydrocarbure.

Sa formule générale est : CnH2n+3-N ; n>=1.

Ex : CH3-NH2

b)  Nomenclature :
Q : comment nomme-t-on une amine ?

C’est simple, on nomme les amines soit à l’aide du suffixe ‘’amine ‘’ accoler au nom de radical
principale, soit à l’aide du préfixe ‘’amine’’ accoler au nom du carbure.

Ex :

CH3-NH2 m éthylamine

Amino méthane

CH

2) Classes d’amines et isoméries :

a)Classes d’amines :
Selon les degrés de substitutions de l’ammoniac, on distingue trois classes d’ »amines.

 Amines primaire : elle est dite primaire si l’atome d’azote est lie à deux atomes d’hydrogène
et lui-même liée à un radical alkyl. Ils ont pour formule générale : R-NH2

Si R=CnH2n+1 ; CnH2n+1-NH2

Ex : CH3-CH2-CH2-NH2 prolamine.

 Amine secondaire : elle est dite secondaire si l’atome d’azote est lie à un atome d’hydrogène
et lui-même à deux radicaux alkyls. Ils ont pour formule générale R-NH-R’.

Ex :

 Amines tertiaire : elle est dite tertiaire si l’atome d’azote n’est lié à aucun atome
d’hydrogène et lui lié à trois amicaux alkyls. Ils ont pour formule générale R-N-R’

R ‘’

Ex :

b) Isomérie (Position et chaine) :

Les amines ont aussi des isomères telles que :
II. Préparation :
On prépare les amines par alkylation de l’ammoniac. Elles conduisent en générales à des mélanges
d’amines. On distingue deux grandes méthodes :

1) Méthode d’Hoffman :
On fait agir une dérive halogène sur l’ammoniac.

Mais la réaction ne s’arrête pas au stade 1.En effet l’ammoniac agit aussi sur le sel en donnant le sel
d’ammoniac.

L’amine primaire formée agit sur la dérive halogène en excès

A son tour l’amine secondaire formée agit sur la dérive halogène en excès

L’amine tertiaire à son tour agit sur une dérive halogène pour donner un sel d’ammonium
quaternaire

On aboutit ainsi par les réactions 1, 2,3 à un mélange de sel. En faisant agir une base (NH 3) en
ébullition sur ces sels, on libère les amines primaires, secondaires, tertiaires.

2) Méthode de Sabatier :
On fait agir de l’alcool sur l’ammoniac à 300°C en présence d’un catalyseur (thonine).

A partir des Aldéhydes :

3) Propriétés chimiques :
Pourquoi les amines de diverses classes se distinguent en ce que la variété de réactivité décroit de
primaire au secondaire.

Voyons pourquoi :

1. les molécules des amines : structure

2. Propriétés communes des classes d’amines :

a)propriété Nucléophile :

Q : pourquoi dit-on que les amines sont des réactifs nucléophiles ?

- Ils sont des réactifs nucléophiles car le doublet non partagé de l’azote recherche les sites
positifs par suite d’une attraction électrostatique

Q : quels sont ses manifestations et conséquences :

 - Caractère basique et solution aqueuse :

Un proton est attiré par le doublet de l’azote.

Nous pouvons dire que les amines ont les bases plus fortes que NH 3 mais tout en restant assez faible.

- Conséquence de caractère nucléophile :

Nous avons déjà rencontré deux sites positifs dû à des polarisations des protons .Cette propriété
explique les réactions d’ Hoff man et de Sabatier.

3. Propriétés distinctes de trois classes d’amines :

a)Propriété communes des amines primaires et secondaires :

- Action du Na :

-Action de l’acide nitreux : (HNO2)

b) Les amines tertiaires :

Les amines tertiaires ne subissent aucune destruction par l’acide nitrique, elles sont qualifiées