Les cahiers de sciences physiques

Les amides aliphatiques

GAZZAH MAHMOUD

GM SP4
 Les amides aliphatiques

Un amide est un composé organique dérivé d'un acide carboxylique.

Les amides sont des molécules dont un des carbones porte un carbonyle et un azote.
La fonction amide dérive de la fonction acide carboxylique par remplacement formel du groupe hydroxyle -OH par -
NH2
Formule générale

• La formule générale d'un amide est de la forme: RCONR’R”.

• Pour les amides aliphatiques, R, R’ et R” peuvent être: des hydrogènes et/ou des groupes hydrocarbonés.

• La formule générale d'un amide aliphatique saturé est: CnH2n+1ON.

On distingue trois types d'amides

Amides N-non substitués Amides N- monosubstitués Amides N, N- disubstitués

Nomenclature des amides aliphatiques

• Un amide est obtenu par remplacement du groupe –OH des acides par le groupe –NRR’

• Pour nommer un amide, on supprime, dans le nom de l’acide, le mot acide et on remplace le suffixe –oïque
par le suffixe -amide.

• S’il se trouve des substituants sur l’azote, leur présence s’indique en plaçant N- (écrite en italique) devant le
nom du substituant.

Exemples 1/Amides N-non substitués

2/ Amides N-substitués

2/ Amides N-disubstitués
3/ Amides N,N-disubstitués

Lorsqu' un amide primaire est disubstitué sur l 'atome d' azote par deux substituants différents, son nom est obtenu
en faisant précéder le nom de l 'amide non substitué du nom des substituants précédé du préfixe N- cités dans l
'ordre alphabétique.

PROPRIETES CHIMIQUES

Hydrolyse des amides

Chauffés avec l’eau en présence d’acides ou de bases les amides donnent un acide carboxylique et de l’ammoniac
(reconnaissable grâce à son odeur et que l’on peut aussi caractériser à l’aide d’un papier pH), exemple avec
l’éthanamide, on obtient l’acide éthanoïque selon la réaction bilan:

la réaction d’hydrolyse d’un amide ne se fait qu’en milieu acide ou mieux en milieu basique, H3O+ ou OH- jouent le
rôle de catalyseur :
Hydrolyse en milieu basique

Hydrolyse en milieu acide

Action de l’acide nitreux

L’action de l’acide nitreux sur les amides donne un dégagement gazeux de diazote et un acide carboxylique.

PREPARATION DES AMIDES

Si on utilise les amines primaires ou secondaires à la place del’ammoniac, on obtient des amides N-substitués.
• les amines tertiaires ne réagissent pas.

Obtention d’esters, d’amides et d’anhydrides à partir des chlorures d’acyle

I- Préparation des esters à partir des chlorures d’acyle

La synthèse des esters à partir d'acides carboxyliques présente quelques inconvénients : - Un rendement faible de
l'ordre de 67% dans les cas les plus favorables (alcools primaires) et 5% dans les cas les plus défavorables (alcools
tertiaires). - Une cinétique lente, même catalysée.

En revanche la réaction d’estérification par des chlorures d’acyle est rapide et totale.

L’équation de la réaction s’écrit :

Généralisation :

Dans le cas général, un chlorure d’acyle réagit sur un alcool selon une réaction rapide, exothermique et totale.

L’équation de la réaction s’écrit :

II- Préparation d’un amide à partir d’un anhydride d’acide

II-1- Réaction avec l’ammoniac

II-1-1- Expérience

Dans un tube à essai, mélanger lentement 1 mL d’anhydride d’acide et 1 mL d’ammoniac concentré ou d’amine.
Eventuellement chauffer au bain marie en agitant. Refroidir et si l’amide n’a pas précipité, rajouter une solution de
soude 1M. L’amide précipite.

II-1-2- Equation de la réaction

Avec l’anhydride éthanoïque par exemple, l’équation de la réaction s’écrit :

II-2- Réaction avec les amines

II-2-1- Avec une amine primaire

Avec une amine primaire, l’anhydride éthanoïque conduit à la formation d’un amide N-substitué et un acide
carboxylique. Exemple avec la méthylamine, on obtient la N-méthyléthanamide et l’acide éthanoïque.

L’équation de la réaction s’écrit :

II-2-2- Avec une amine secondaire

Avec une amine secondaire, l’anhydride éthanoïque conduit à la formation d’un amide N,N-disubstitué.

L’équation de la réaction est :

Généralisation

Schéma récapitulatif de la réactivité des dérivés d’acide

Chacun des dérivés d’acide: ester, anhydride, chlorure d’acide ou amide, peut conduire, dans des conditions
expérimentales spécifiques, aux autres dérivés.

On peut récapituler les différents passages sur le schéma suivant:

USAGES DES AMIDES

• Les premiers termes des amides surtout N-substitués et N,N-disubstitués sont de bons solvants.
• Certains amides sont des produits industriels de base pour la fabrication de matières plastiques
comme le nylon 6-6 par exemple.
- En électricité : fabrication de douilles de lampes, de prises, de carcasses d’appareils
électriques, de câbles électriques … -
• En mécanique : fabrication de pignons de boites de vitesses, de pièces de voitures…
- Lingerie et vêtements: fabrication de fibres textiles comme le nylon 6-6, le nylon 6-10, le
nylon 11 (ou rilsan, polymère obtenu à partir de l’acide aminé H2N-(CH2)10-CO2H)…
- Fabrication de poignées de portes…
• Les polyamides sont des polymères thermoplastiques (ramolli par chauffage et durci par
refroidissement) qui peuvent être facilement moulés ou filés à l’état fondu. Par chauffage, ils se
ramollissent puis fondent mais leur température de fusion est élevée (255°C pour le nylon 6-6 par
exemple).