Lycée Malick SY de Thiès Année scolaire : 2023/2024

Cours de renforcement de Sciences Physiques M.NDOYE

Classe : 1ère S2

Composés organiques oxygénés

EXERCICE 1: Ecrire et équilibrer les équations bilan de combustion complète des composés organiques suivants:
a°) CxHyOz; b°) CxHyO; c°) CnH2n+2O; d°) CnH2nO; e°) CnH2nO2.
EXERCICE 2:
On considère un composé organique de formule brute générale Cn+3H5n +2On-1 avec n un entier non nul.
1°) Déterminer sa formule brute exacte sachant qu’il renferme en masse 13,64 % d’hydrogène.
2°) Donner les formules semi-développées, les noms et les classes des alcools ayant cette formule brute.
EXERCICE 3:
On fait brûler une masse m = 23 mg d’éthanal.
1°) Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
2°) Déterminer le volume d’air nécessaire pour cette réaction.
3°) Quel volume de dioxyde de carbone se dégage-t-il ? (NB: les volumes gazeux sont pris dans les C.N.T.P).
EXERCICE 4:
On considère un composé organique A de formule brute générale C5x –6H2y + 8Oz - 1 avec x, y et z des entiers naturels non
nuls ; et de plus x = 2y = z. Ce composé A est utilisé comme solvant, dans les dissolvants pour peintures, dans le
carburant des voitures pour augmenter l'indice d'octane, et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres produits
chimiques communs comme les parfums…
1°) Exprimer la masse molaire de A en fonction de x.
2°) Le composé A renferme en masse 21,62 % d’oxygène. En déduire sa formule brute exacte.
3°) Donner les formules semi-développées, les noms et les classes des alcools possibles de A.
4°) Ecrire les formules semi-développées et les noms des éther-oxydes possibles de A.
5°) D’après la règle de MARKOVNIKOV, l’hydratation du 2-méthylpropène, en présence d’acide sulfurique(H2SO4)
comme catalyseur, donne majoritairement le composé A.
a°) Ecrire l’équation bilan de cette réaction permettant l’obtention de A.
b°) Donner la formule semi-développée exacte de A et son nom.
DONNEES:
 Masse molaire atomique en g.mol-1: C = 12 ; H = 1 ; O = 16.
EXERCICE 5:
La combustion complète de 30 mL d’un alcène gazeux nécessite 180 mL de dioxygène.
Les volumes gazeux sont mesurés dans les mêmes conditions de température et de pression.
1°) Ecrire l’équation bilan de cette combustion.
2°) En déduire la formule brute de l’alcène.
3°) Sachant que le rendement est de 85 % pour cette combustion, déterminer le volume de dioxyde de carbone mesuré
dans les conditions normales de température et de pression(C.N.T.P), obtenu à partir de 47 g de l’alcène.
4°) Donner les formules semi-développées possibles de l’alcène et leurs noms correspondants.
5°) Ecrire sa formule semi-développée exacte et son nom, sachant qu’il est symétrique.
6°) a°) Existent-ils de stéréo-isomères pour cet alcène ? Justifier.
b°) Si oui, représenter leurs formules semi-développées et nommer les.
7°) On effectue la réaction d’hydratation de cet alcène en milieu acide et on obtient un composé A.
Ecrire l’équation bilan de cette réaction et nommer le produit A obtenu.
DONNEES:
 Masse molaire atomique en g.mol-1 : C = 12 ; H = 1.
EXERCICE 6:
Afin d’identifier un alcool A de formule brute CnH2n+1OH, on prélève un échantillon de masse respectives m = 3,7 g et
on réalise l’expérience suivante.
La combustion complète de l’échantillon de masse m1= 3,7 g fournit 8,8 g de dioxyde de carbone.
1°) Ecrire l’équation générale de la réaction de combustion.
2°) Montrer que la masse molaire de l’alcool A est de la forme MA = 18,5n.
3°) En déduire alors la formule brute de A.
4°) Donner la formule semi-développée, le nom et la classe de tous les alcools isomères de A.

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EXERCICE 7:
1°) On considère un alcène gazeux, deux fois plus lourd que l’air.
a°) Déterminer sa formule brute.
b°) Ecrire les formules semi-développées des isomères possibles de l’alcène et les nommer.
2°)a°) L’hydratation de l’alcène conduit à deux alcools A et B. Ce renseignement vous permet-il d’éliminer un
isomère ?
b°) Les deux alcools A et B subissent tous deux l’oxydation ménagée par le dichromate de potassium en milieu
acide. Quel est le nom de l’alcène initial ?
3°) Le produit d’oxydation de A donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H et colore en rose le réactif de Schiff.
Le produit d’oxydation de B donne également un précipité jaune avec la
2,4-D.N.P.H, mais est sans action sur le réactif de Schiff.
Ecrire les formules semi-développées de A et B, les nommer.
EXERCICE 8:
Un composé organique oxygéné E, a pour formule brute générale CxHyOz.
 Cette molécule E, comporte deux fois plus d’atomes d’hydrogène que d’atomes de carbone;
 Quinze moles de ce composé E, pèsent 1530 grammes;
 Les entiers naturels x, y et z sont non nuls et vérifient l’équation suivante: 2 x + 3 y – 7 z = 26.
1°) Déterminer la formule brute exacte de E. (0,5 pt)
2°) Ce composé E est un ester. On souhaite trouver la formule semi-développée exacte de l’ester E. Pour cela, on fait
réagir un acide carboxylique A saturé avec un monoalcool saturé B.
On effectue les deux expériences suivantes:
 Première série d’expérience: On réalise une solution à partir d’une masse m = 23 g de l’acide A, que l’on
étend à un volume V= 400 mL d’eau pure. On prélève va = 30 mL de cette solution que l’on dose par une
solution d’hydroxyde de sodium ou soude de concentration molaire volumique cb = 0,5 mol.L-1. L’équivalence
acido-basique est atteinte après addition d’un volume Vb = 75 mL de soude.
a°) Déterminer la formule brute de l’acide A puis donner sa formule semi-développée et son nom.
 Deuxième série d’expérience: L’alcool B, peut être obtenu par hydratation d’un alcène C. L’hydratation de
4,25 g de l’alcène C produit 5,62 g de B. On considère que l’alcool B, possède une chaîne carbonée ramifiée.
L’oxydation ménagée de B, donne un composé D qui réagit, avec la 2,4-D.N.P.H et le réactif de Schiff.
b°) Ecrire l’équation de l’hydratation d’un alcène, en présence d’acide sulfurique, à 300 °C.
c°) Déterminer la formule brute de B puis donner sa formule semi-développée, son nom et sa classe.
d°) Donner les formules semi-développées et les noms des composés D et E.
e°) Ecrire et nommer l’équation bilan de la formation de E à partir de l’acide A et de l’alcool B.
3°) L’oxydation ménagée d’un isomère de B, donne un composé F, qui réagit avec la 2,4-D.N.P.H mais sans action
avec les réactifs de Fehling et de Tollens.
Donner la formule semi-développée de F et son nom.
DONNEES: Masse molaire atomique en g.mol-1: C = 12; H = 1; O = 16.

Réponses partielles de quelques exercices:

EXERCICE 2: 1°) F.B : C5H12O ; 2°) 8 isomères possibles;
EXERCICE 4: 2°) F.BA : C4H10O ; 3°) 4 isomères possibles; 4°) 3 isomères possibles;
EXERCICE 5: 2°) F.B : C4H8; 4°) 3 isomères possibles; 7°) butan-2-ol ;

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