Physique-Chimie Océan

Travaux Dirigés 15 (1ère S1-2) Année Scolaire : 2023 – 2024 Lieu : EPP Diamageune 1

Exercice 1
1) En justifiant, lesquels des composés suivants sont des alcools :
𝐴 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝑂𝐻 ; 𝐵 ∶ 𝐶6 𝐻5 − 𝑂𝐻 ; 𝐶: 𝐶𝐻2 = 𝐶(𝑂𝐻) − 𝐶𝐻3 ; 𝐷: 𝐶6 𝐻5 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 ; 𝐸: 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 ;

F: ; 𝐺: 𝐻𝐶𝑂 − 𝑂𝐻 ; 𝐼: 𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻

2) Indique la classe de chaque alcool.
3) Ecris la formule semi-développée du composé suivant : 4-éthyl-2-méthylcyclohexan-1-ol
4) Comment varie la solubilité des alcools lorsque la chaine carbonée augmente ?
5) Comment varie la solubilité des polyols lorsque le nombre de groupe hydroxyle augmente ?
6) Dire ce qui met en évidence l’action du sodium sur les alcools.
7) Quel est le volume d’hydrogène formé lorsqu’on fait réagir 1,15 𝑔 de sodium avec un excès d’éthanol, dans les
conditions où le volume molaire vaut 24 𝑑𝑚3 ?
8) Une bouteille de vin rouge de 65 𝑚𝐿 contient 12 𝑚𝐿 d’éthanol pur. Détermine le degré alcoolique de ce vin.
Exercice 2
On considère un alcool A de formule brute 𝐶4 𝐻10 𝑂.
1) Quelles sont les formules semi-développées possibles des isomères de A et nomme les.
2) Indique :
→ Les composés isomères de position. → Les composés isomères de chaine
3) Définis le terme : « molécule chirale ».
4) Parmi les isomères de A, y a-t-il une molécule chirale ? Si oui identifie le et donne les formules spatiales des deux
énantiomères correspondants.
5) On réalise la déshydratation intramoléculaire d’un isomère 𝐴1 de A, qui ne donne rien avec l’oxydation ménagée par une
solution de bichromate de potassium acidifiée en présence de l’acide sulfurique. On obtient un composé organique C.
a- Ecris l’équation de la réaction en utilisant les formules semi-développées.
b- Précise le nom de C et dire, comment on peut l’identifier ?
6) On réalise la déshydratation intermoléculaire d’un isomère à chaine linéaire 𝐴2 de A, qui donne un unique composé avec
l’oxydation ménagée par une solution de bichromate de potassium acidifiée en excès. On obtient un composé organique
D.
a- Ecris l’équation de la réaction en utilisant les formules semi-développées.
b- Précise la fonction et le nom de D.
Exercice 3
Partie A : La combustion complète d’un hydrocarbure gazeux de densité par rapport à l’air 1,93 consomme 120 𝑚𝐿 de
dioxygène et produit 80 𝑚𝐿 de dioxygène de carbone.
1) Ecris l’équation-bilan de la réaction de combustion de cet hydrocarbure.
2) Détermine la formule brute de cet hydrocarbure et déduis-en sa nature.
Partie B : On considère un alcène de formule brute 𝐶4 𝐻8 . L’hydratation de l’isomère 𝐴1 de cet alcène conduit à deux composés 𝐵1
et 𝐵2 , dont 𝐵2 est nettement prépondérant. 𝐵1 en présence du cuivre incandescent et de l’air est oxydé en un composé 𝐷
qui rougit le papier 𝑝𝐻 humide alors que 𝐵2 ne subit pas l’oxydation ménagée.
1) Donne la formule semi-développée et le nom de l’alcène 𝐴1.
2) Justifie pourquoi le composé 𝐵2 est nettement prépondérant
3) Détermine le nom, la formule semi-développée et la nature de chacun des composés suivants : 𝐵1 , 𝐵2 et 𝐷.
4) Ecris l’équation-bilan de la réaction d’oxydation du composé 𝐵1 en composé 𝐷.
Partie C : L’isomère de chaine 𝐴2 de l’alcène précédente hydraté, conduit à deux composés 𝐵3 et 𝐵4 , 𝐵3 est majoritaire.
L’oxydation de 𝐵4 en présence du cuivre incandescent et de l’air en défaut conduit à un composé 𝐶1 qui rosit le réactif de
Schiff. L’oxydation de 𝐵3 en présence du cuivre incandescent et en absence d’air conduit à un composé 𝐶2 qui donne un
précipité jaune avec la 2,4-DNPH, mais reste sans action sur le réactif de Schiff.
1) Donne la formule semi-développée et le nom de l’alcène 𝐴2.
2) Détermine le nom, la formule semi-développée et la nature de chacun des composés suivants : 𝐵3 , 𝐵4 , 𝐶1 et 𝐶2.
3) Ecris les équations–bilans de passage de 𝐵3 à 𝐶2 et de passage de 𝐵4 à 𝐶1.
Exercice 4 (Les deux parties sont indépendantes )
1ère Partie : Un vin titré 12°.
1) Quel volume d’éthanol pur peut-on extraire de 5 𝐿 de ce vin ?
2) Déduis-en la masse d’alcool correspondante .
3) Quelle masse de glucose peut servir à préparer 1 𝐿 de ce vin pour un rendement réactionnel de 70 % ?
On donne la masse volumique de l’éthanol 𝜌 = 0,8 𝑔/𝑐𝑚3 .

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2ème Partie : On fermente 1500 𝑔 de glucose et on admet un rendement réactionnel de 75 %.
1) Quelle masse d’alcool se forme ?
2) Déduis-en le volume de cet alcool si sa masse volumique est 𝜌 = 0,8 𝑔/𝑐𝑚3 .
3) Quel volume d’une solution alcoolisée titrant 15° pourra-t-on produire à partir de cet alcool ?
Exercice 5
On considère les composés suivants :
𝐴1 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 ; 𝐴2 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶(𝐶𝐻3 )𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 ; 𝐴3 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 ;
𝐴4 ∶ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻
1) Précise les noms et les classes de ces alcools.
2) Quelles sont les fonctions des produits obtenus par oxydation ménagée des alcools précédents qui peuvent
subir cette oxydation.
Exercice 6
Le menthol, principal constituant de l’arôme de menthe a pour formule :

1) Quel est le nom systématique du menthol ?

2) Quel est le produit d’oxydation du menthol ? Le produit obtenu donne-t-il un test positif avec la D.N.P.H. ?
3) L’équation-bilan de la réaction de l’ion dichromate en milieu acide sur le menthol peut s’écrire comme :
3𝐶10 𝐻20 𝑂 + 𝐶𝑟2 𝑂7 2− + 8𝐻3 𝑂+ → 3𝐶10 𝐻18 𝑂 + 2𝐶𝑟 3+ + 15𝐻2 𝑂
A partir de 90 𝑔 de menthol on a obtenu par action de l’ion dichromate 75 𝑔 de produit. Quel est le
rendement de la réaction ?
Exercice 7
1) La combustion complète d'une masse 𝑚 d'un composé organique oxygéné́ (A) de formule générale 𝐶𝑥 𝐻𝑦 𝑂
produit une masse 𝑚1 = 17,6 𝑔 de dioxyde de carbone et une masse 𝑚2 = 9 𝑔 d’eau.
1.1) Ecrire l'équation-bilan de la réaction de combustion complète du composé (A).
1.2) Déterminer la masse molaire du composé (A), sachant que le pourcentage centésimal en masse de l'oxygène est
égal à 21,62 %.
1.3) Déduire ensuite que la formule brute de (A) s'écrit 𝐶4 𝐻10 𝑂.
2) Sachant que la molécule de (A) renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes les formules semi développées
possibles de A.
3) Afin d'identifier les différents isomères de (A), on réalise des expériences dont les résultats sont les suivants :
→ La déshydratation intermoléculaire d'une solution de l'isomère (a) en présence d'alumine 𝐴𝑙2 𝑂3 conduit au
1-butoxybutane.
→ Les isomères (a) et (b) dérivent d'un même alcène par hydratation.
→ L'oxydation ménagée de l'isomère (d) par une solution de dichromate de potassium (2𝐾 + , 𝐶𝑟2 𝑂7 2− ) en excès,
en milieu acide, conduit à la formation d'un composé D qui n'a aucune action sur la DNPH et sur le réactif de Tollens.
Identifier chaque isomère (a), (b), (c), (d) par son nom.
4) On fait réagir le composé D avec l'isomère (c).
4.1) Ecris l'équation-bilan de la réaction, donner son nom et ses caractéristiques.
4.2) Donne le nom du compose organique qui se forme.

Exercice 8
la fiche d’une épreuve de chimie réunit les résultats issus des expériences réalisées sur le mélange de deux alcools 𝐴1 et 𝐴2
à chaîne carbonée saturée et non cyclique.
→ Les alcools 𝐴1 et 𝐴2 proviennent de l’hydratation d’une masse 𝑚 = 9 𝑔 d’un alcène A avec un rendement de 84 %.
→ Le pourcentage en masse d’élément oxygène contenu dans les alcools 𝐴1 et 𝐴2 est de 21,62 %.
→ Les alcools 𝐴1 et 𝐴2 sont traités par une solution acidifiée de permanganate de potassium en défaut. Avec l’alcool 𝐴1 , la
solution reste violette ; mais avec 𝐴2 elle devient incolore.
∎ Le composé qui s’est formé dans le tube ‘’ décoloré ’’ est soumis aux tests suivants :
→ test à la 2,4-DNPH : précipité jaune. → test au réactif de Tollens : dépôt d’argent métallique.
∎ Une oxydation ménagée du mélange des deux alcools par une solution concentration 𝐶𝑂 = 0,05 𝑚𝑜𝑙. 𝐿−1 de
permanganate de potassium nécessite un volume 𝑉𝑂 = 200 𝑚𝐿 de la solution oxydante.
1) Propose une explication permettant d’identifier la classe de chaque alcool puis écris la formule semi-développée et le
nom de chacun d’eux tout en précisant le produit majoritaire.
2) Donne la formule semi-développée et le nom de l’alcène A et détermine la masse totale d’alcools obtenue.
3) Vérifie, à partir des pourcentages massique en alcools 𝐴1 et 𝐴2 , la règle de Markovnikov.

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Exercice 9

Considérons l’organigramme ci-dessus.

1) Identifie les composés A, B et C manquants.
2) Ecris l’équation bilan des réactions (1) et (2).
Exercice 10
Au cours d’une séance de travaux pratiques, un groupe d’élèves de ta classe est désigné pour préparer un ester E de
formule ci-contre :

Tu es un des membres de ce groupe.

1.
1.1. Nomme cet ester.
1.2. Donne les formules semi-développées et les noms de l’acide carboxylique A et de l’alcool B que vous devez utiliser
pour obtenir cet ester.
1.3. Ecris l’équation-bilan de la réaction et nomme cette réaction.
1.4. Donne ses caractéristiques.
2. La réaction a lieu dans une ampoule scellée en présence d’acide sulfurique. Au départ on a mis dans l’ampoule 0,45 𝑚𝑜𝑙
de A et 0,15 𝑚𝑜𝑙 de B.
2.1. Indique le réactif en défaut. Justifie ta réponse.
2.2. Donne le rôle de l’acide sulfurique.
2
2.3. Détermine la masse d’ester formée au bout d’une semaine, sachant que l’équilibre est atteint lorsque les 3 d’alcool
sans transformés.
Exercice 11
Au cours d’une séance d’exercices votre professeur de physique-chimie vous demande de déterminer la formule semi-
développées d’un ester E. Cet ester de formule 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝑂2 contient en masse 23,61% d’oxygène. Tu es désigné au tableau.
1.1. Détermine la masse molaire moléculaire M de l’ester E.
1.2. Justifie que sa formule brute est 𝐶7 𝐻14𝑂2 .
2. L’hydrolyse de E conduit à l’obtention d’acide éthanoïque et d’un produit B.
2.1. Donne la fonction chimique et le groupe fonctionnel de B.
2.2. Détermine la formule brute de B.
3. B est le composé minoritaire obtenu par hydratation du 2-méthylebut-1-ène.
3.1. Détermine la formule semi-développée et le nom de B.
3.2. Ecris l’équation-bilan de la réaction de formation de E.
4. Pour préparer une masse 𝑚𝐸 = 26 𝑔 de E, on réalise un mélange équimolaire d ;acide éthanoïque et d’alcool B, sachant
que le rendement de cette réaction est 𝑟 = 0,67.
4.1. Calcule la masse 𝑚𝐴 d’acide éthanoïque utilisée.
4.2. Propose deux méthodes permettant d’améliorer le rendement de cette réaction.
Exercice 12
L’hydrolyse d’ester conduit à du cyclohexanol et à de l’acide méthanoïque.
1) Donne la formule brute de cet ester
2) Ecris l’équation bilan de la réaction d ;hydrolyse de cet ester.

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