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Chapitres 2 - 3
Médicaments / Molécules et synthèse 1/2 Chapitres 2 - 3
Médicaments / Molécules et synthèse 2/2
A. Etude de deux molécules :
1. Donner les formules brutes et semi-développées des molécules et .
Document : Le propan-1-ol et l’isopropanol
Le propan-1-ol est souvent employé comme solvant organique en pharmacologie. L’isopropanol est employé comme 2. Entourer, sur les formules semi-développées précédentes, les groupes caractéristiques présents et
désinfectant et antiseptique. en déduire à quelle(s) famille(s) chimique(s) appartiennent les molécules et .
Voici, représentés ci-dessous, les modèles moléculaires du propan-1-ol et de l’isopropanol :
3. Ces deux molécules sont-elles des isomères ? Justifier.

Document 3 : Réaction chimique de synthèse de l’acide acétylsalicylique.

Pour produire de l’acide acétylsalicylique, on fait réagir l’acide salicylique avec de l’anhydride éthanoïque. Il se forme
alors l’acide acétylsalicylique recherché et de l’acide éthanoïque.
Le propan-1-ol L’isopropanol
Acide salicylique + Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique + Acide éthanoïque
1. Ecrire les formules brutes et semi-développées des deux molécules.

2. Montrer que ses deux molécules sont des isomères. Document 4 : Protocole expérimental.
On introduit dans un ballon 10,0 g d’acide salicylique, 21,6 g d’anhydride éthanoïque et quelques gouttes d’acide
3. Ecrire la formule semi-développée d’un autre isomère à ces deux molécules. sulfurique qui sert à accélérer la réaction. On réalise ensuite un chauffage à reflux du mélange à une température de
60 °C pendant 20 minutes.
B. Préparation d’une solution :
4. Le montage de chauffage à reflux utilisé est schématisé
Document : La solution de glucose. ci-contre. Compléter la légende manquante. Sortie d’eau
Une solution de glucose est un liquide qui peut être administré par voie intraveineuse à des personnes qui viennent
de subir une opération chirurgicale, qui sont en hypoglycémie ou encore qui sont déshydratées. 5. On possède au laboratoire, une bouteille d’anhydride
éthanoïque liquide. Quel volume de ce produit doit-on
On souhaite préparer 100 mL d’une solution de glucose de concentration massique Cm = 20 g.L-1. prélever pour respecter le protocole expérimental
1. Proposer un protocole expérimental précis (nom du matériel, étapes, …) permettant de préparer proposé dans le document 4 ? Bien justifier. Entrée d’eau
cette solution.
6. De quelle famille fait partie l’acide éthanoïque ?
Cette solution est en réalité trop concentrée et on souhaite réaliser une dilution d’un facteur x = 10.
2. Proposer un protocole expérimental précis (nom du matériel, étapes, …) permettant de préparer 7. En déduire, parmi les formules semi-développées ci-
à partir de la solution précédente 200 mL de cette solution diluée. dessous, celle de l’acide éthanoïque. Justifier.

3. Quelle sera alors la concentration massique en glucose de cette nouvelle solution ? O O

a) CH3 C b) CH3 C
C. L’acide acétylsalicylique :
CH3 NH2
Document 1 : L’aspirine.
L’acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d’aspirine, est le principe actif de nombreux médicaments aux CH3 O
propriétés antalgiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. C’est un des médicaments les plus consommés au
monde. La synthèse de l’aspirine est assez simple et peut être réalisée à partir de l’acide salicylique que l’on trouve c) CH3 C d) CH3 C
naturellement dans certains végétaux comme le saule ou la reine-des prés. OH OH

Document 2 : Acide salicylique et acide acétylsalicylique.

Voici représentés ci-dessous, les modèles moléculaires de l’acide salicylique et de l’acide acétylsalicylique. Pour plus
de facilité, on appellera l’acide salicylique molécule et l’acide acétylsalicylique molécule .

Molécule : acide salicylique Molécule : acide acétylsalicylique Données : Densité de l’anhydride éthanoïque : d = 1,08 Masse volumique de l’eau : ρeau = 1 000 g.L-1