USTHB Faculté de Génie Mécanique & Génie des Procédés Année Universitaire 2019/2020

ème
Module : TP Chimie Organique 2 année Licence Génie des Procédés

TP : Synthèse de l’aspirine

COMPTE RENDU

Nom : KHEDIM Prénom : Ikram Matricule : 181831063984 Section : D

Nom : BENZAI Prénom : Amina Matricule : 181831093549 Groupe : 01

TP : Synthèse de l’aspirine

COMPTE RENDU

Question 1 : Donnez les formules semi-développées de l'acide salicylique, de l'anhydride éthanoïque et de

l'aspirine. Encadrez et nommez les groupements fonctionnels rencontrés dans ces trois corps.

O Groupe carboxyle
C Acide salicylique
OH
OH Groupe hydroxyle
O

C OH
Acide acétylsalicylique
Groupe
O
CARBOXYLE (Aspirine)
C

O CH3
Groupe
ESTER
O

CH3 C
Anhydride éthanoique
O

CH3 C

O
Question 2 : Ecrire l'équation-bilan de la réaction correspondant à la synthèse de l'acide acétylsalicylique.
Précisez les caractéristiques de cette réaction.Tapez une équation ici .

COOH O COOH OH

OH + CH3 C OCOCH3 + CH3 C

Acide salicylique O Acide acétylsalicylique O

CH3 C (Aspirine) Acide éthanoique

Anhydride éthanoique (famille : anhydride d’acide)

Il s’agit de transformelle groupe –OH en groupe ester –O-CO-CH 3.On doit donc effectuer une réaction
d’estérification. Cette réaction d’estérification est relativement rapide totale et exothermique.

Question 3 : Pourquoi utilise-t-on l'anhydride éthanoïque et non l'acide éthanoïque pur pour effectuer cette
synthèse ?

On utilise l’anhydride au lieu de l’acide pour cette réaction car l’anhydride est plus réactif que l’acide.

Question 4 : Calculer le nombre de moles de réactifs utilisés .Un des réactifs est-il en excès ?Si oui,
pourquoi ?
Pour l’acide salicylique : C7H6O3
M= 7×12+6+ 3× 16=138 g . mol−1
m 5
n= = =3,6 ×10−2 mol
M 138
Pour l’Anhydride éthanoique : C4H6O3
ρ
d= donne ρ =1×1 , 1.08=1.08 kg . L−1=1080g. L−1
ρeau
Manhydride =4×12+3×16 +6=102 g . mol−1
m ρ×v 1080× 7 ×10
−3
n= = = = 7.4×10−2 mol
M An h ydride M An h ydride 102
La réaction se fait mole à mole, il est clair que l’anhydride est en excès. On préfère mettre l’anhydride en
excès car celui-ci coute environ 3 fois moins cher que l’acide salicylique.
L’acide salicylique est le réactif limitant.
Question 5 : Pourquoi ajoute-t-on de l'eau à la fin de la réaction ?

On ajoute de l’eau à la fin de la réaction pour transformer l’anhydride en excès en acide éthanoique

Question 6 : Donner l'équation de la réaction d'hydrolyse de l'anhydride éthanoïque.

On élimine l’excès d’anhydride éthanoique en ajoutant l’eau. L’anhydride se transforme en acide

éthanoique qui sera facilement éliminé lors du lavage.

CH3 C

O + H2O 2CH3COOH

CH3 C

Question 7 : Quel rôle joue l’acide sulfurique concentré ? Pourquoi chauffe-t-on le milieu réactionnel ?

L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur. il augmente la vitesse de réaction .il participe à la réaction mais
n’entre pas dans le bilan global de la réaction.

La température est aussi un facteur cinétique, en chauffant la température augmente ainsi la transformation
chimique et plus rapide.

Question 8 : Quelle quantité (en masse) d'acide acétylsalicylique pourriez-vous espérer obtenir si le
rendement de la réaction était de 100 %?

L’acide salicylique est le réactif limitant. L’équation de la réaction nous permet d’affirmer que si la réaction
était totale (disparition totale du réactif limitant) on obtiendrait 3.6×10−2 mol d’aspirine, soit une masse de
−2
3.6 ×10
m= =6 , 48 g
180

Question 9 : Quel est le rendement effectif de cette synthèse si on obtient 4g d'aspirine après séchage?

4
Si on obtient 4g d’aspirine, le rendement R%= =61 %
6.48

Question 10 : Complétez le tableau (b- Sécurité) par une 3eme colonne dans laquelle vous indiquez quels
sont les précautions à prendre pour travailler avec les produits chimiques cités dans ce TP ?

molecule Sécurité précautions

Poudre irritante pour les muqueuses oculaires et Porter un équipement de
respiratoires pouvant provoquer des lésions
Acide salicylique oculaires. En cas d’inhalation, faire respirer de l’air
protection des yeux/ du
frais. En cas de contact avec les yeux laver visage.
abondamment à l’eau, paupières écartées. En cas
d’ingestion faire boire beaucoup d’eau et provoquer
 le vomissement.

Réagit vivement avec l’eau ; en présence Éviter de respirer les

d’humidité (bien refermer le flacon).
Anhydride poussières/fumées/gaz/brouillards/
Vapeurs irritantes pour les yeux et le nez.
En cas d’inhalation, faire respirer de l’air vapeurs/ aérosols. Porter des gants
éthanoïque frais. En cas de contact avec les yeux, laver
de protection/ des vêtements de
(ouanhydride abondamment à l’eau. En cas d’ingestion
faire boire beaucoup d’eau. Produit protection/un équipement de
acétique) inflammable. En cas d’incendie, extinction à
protection des yeux/ du visage.
la poudre (n’utiliser ni eau, ni mousse
carbonique).

Acide éthanoïque Pulvériser de l'eau ou utiliser de la

ou acide acétique mousse résistant à l'alcool, de la
poudre sèche ou du dioxyde de
carbone. Porter un appareil de
protection respiratoire autonome pour
la lutte contre l'incendie, si
nécessaire. Les récipients fermés
peuvent être refroidis par eau
pulvérisée. Porter une protection
respiratoire.

Acide sulfurique Conditions à éviter : Eau, teneur en

eau ou humidité. Matières
incompatibles : Très réactif. Réagit
violemment avec : plusieurs produits
chimiques, y compris l'eau. Corrosif
pour : alliages d'aluminium, acier
ordinaire, et autres métaux.

Ethanol Prendre connaissance de l'étiquetage et

de la fiche de données de sécurité du
produit (notamment sur les précautions
d'emploi et de stockage). Manipuler en
vase clos et à défaut sous hotte aspirante

pour éviter l'inhalation de vapeurs.

Question 11: Quelle conclusion peut-on tirer de cette manipulation ?

Cette manipulation est de purifier l’acide acétylsalicylique en utilisant la différence de solubilité entre
un corps et ses impuretés dans un solvant. On dissout l’acide acétylsalicylique impur à chaud dans un
solvant approprié .lorsque la solution refroidit, l’aspirine cristallise et les impuretés restent en
solution.