Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
L’aspirine, encore appelée acide acétylsalicylique fut synthétisée en 1897, il y a donc maintenant plus de
100 ans. Plus vieux médicament du monde, l’aspirine a traversé les siècles sans prendre une ride et
continue de faire la ≪ une ≫ des journaux scientifiques avec la mise en évidence de nouvelles indications
thérapeutiques. Comme son nom l’indique, l’acide acétylsalicylique est un dérivé des salicylés dont les
vertus antalgiques étaient connues depuis longtemps.
7. Chauffer le mélange au bain-marie (60°C) pendant 20 min environ tout en agitant régulièrement.
8. Retirer le ballon du bain-marie tout en laissant le réfrigérant, attendre que le mélange refroidisse.
9. Introduire progressivement, par petites quantités, environ 70 mL d'eau distillée froide par le haut du
réfrigérant.
On observe la cristallisation de l'aspirine.
10. Placer le ballon dans un bain d'eau glacée (eau froide + glaçons) pendant 10 minutes. Ne pas agiter
!!
11. Filtrer sur montage Buchner (montage p598) et rincer à l'eau distillée froide.
14. Le placer dans un bécher, ajouter 10 mL d’éthanol pur tiède, agiter avec un agitateur en verre.
15. Verser le contenu du bécher dans un autre bécher contenant 10mL environ d'eau glacée.
17. Sécher les cristaux entre deux morceaux de papier filtre et peser l’aspirine obtenu en la plaçant dans
un verre de montre préalablement pesé.
18. Procéder à l’identification grâce au protocole que vous proposerez.
Acide sulfurique :
c) Le calcul des quantités de matière confirme-t-il le rôle attribuer aux différents composés
introduit dans le ballon ?
→ acide sulfurique : introduit en petite quantité c'est bien un catalyseur.
→ anhydride éthanoïque : excès : c'est bien le solvant
→ acide salicylique : réactif en défaut/ limitant
- Durée de la transformation
a) Quelle est approximativement la durée de la transformation ?
On peut supposer 20min, car on chauffe 20min …
b) Comment pourrait-on vérifier que au bout de cette durée la réaction soit effectivement
terminée ?
→ suivi cinétique par CCM
c) Quels paramètres expérimentaux permettent de diminuer cette durée ?
→ Agitation qui met en contact les réactifs
→ élévation de la température
3. Choix du montage
a) Schématiser et légender le montage de chauffage à reflux.
→ voir p 593
b) Justifier la nécessité d’un tel montage.
On peut chauffer en conservant l'intégralité des réactifs et produits dans le ballon donc sans
perdre de quantités de matière (optimisation du rendement). De plus si les vapeurs
s'échappaient dans la salle cela serait toxique.
1. Attribuer aux atomes des liaisons suivantes leurs charges partielles δ+ ou δ- en s’aidant des
électronégativités des éléments : O-H et C-O
2. Indiquer le site donneur et le site accepteur de doublet d’électrons qui interagissent dans l’étape 1.
Justifier leur caractère donneur ou accepteur de doublet d’électrons.
3. A l’aide de deux flèches courbes, représenter le mouvement des doublets d’électrons mis en jeu pour
expliquer les modifications des liaisons observées.
Etape 2 : dissociation
4. A l’aide de deux flèches courbes, représenter le mouvement des doublets d’électrons mis en jeu pour
expliquer l’étape 2 de dissociation.