‫ محمد بوضياف‬-‫جامعة وهران للعلوم والتكنولوجيا‬

Université des Sciences et de la Technologie d’Oran Mohamed boudiaf

‫كلية الكيمياء‬
Faculté de Chimie

TP N°2 Synthèse de la dibenzylidéneacétone (DBA)

Nom : LOUKILI Prénom : HADJER

Nom : BELAID Prénom : FATIMA ZOHRA Groupe : 212

Nom : BELGASMI Prénom : FATIMA ZOHRA

Réécrire la réaction de synthèse en expliquant le mécanisme mis en jeu.

O
NaOH ‖
2 C6H5- CHO + CH3-CO-CH3 ph-CH=CH-C-CH=ph + 2H2O
Benzaldéhyde acétone C2H5OH La dibenzylidèneacétone

Le DBA se prépare en une étape par condensation d’une molécule d’acétone avec deux
molécules de benzaldéhyde en milieu basique, selon une réaction de double aldolisation
croisée, suivie de déshydratation.

L’acétone présente des protons acides qui peuvent être arrachés par une base forte pour
donner l’énolate. Cet énolate va pouvoir réagit avec le carbonyle du benzaldéhyde pour
former un composé intermédiaire qui, par protonation, donne l’aldol. Cette β-hydroxycétone
va subir une réaction de déshydratation en milieu basique (crotonisation) pour donner la 4-
phénylbut-3-èn-2-one intermédiaire. Ce composé va subir la même série de réaction
(déprotonation, addition sur l’aldéhyde, protonation, déshydratation) pour conduire à
l’acétone dibenzylidène.

Calculer les quantités de matières des réactifs utilisés.

- Benzaldéhyde :
𝑚
n= on a M(C7H6O)=7*12+6*1+16=106g/mol et m=3,18g
𝑀
3,18
Donc n = =0,03mol
106

-Acétone :
On a M(C3H6O)=3*12+6*1+16=58g/mol et m=0,9g
 𝑚 0,9
Donc n= = =0,015mol
𝑀 58

- le soude:
100×30
On a 100g 1000ml donc mNaOH= =3g
100
mNaOH 30ml

M (NaOH) =22+16+1=39g/mol
3
n= = 0,076mol
39

Quel est le réactif en excès.

Il n'y a pas d'excès de réactif car les deux réactifs sont utilisés.
Par ce que :
0,03
n (C7H6O) = 0,03-2Xf =0 Xf = =0,015
2

et n(C3H6O)=0,015-Xf=0 Xf=0,015

Calculer la masse théorique attendue de la dibenzylidèneacétone.

n (C7H6O)
On a = n (C3H6O) =n (DBA)
2

𝑚(C3H6O) 𝑚(𝐷𝐵𝐴) 𝑚(C3H6O)×𝑀(𝐷𝐵𝐴)

= m (DBA) =
𝑀(C3H6O) 𝑀(𝐷𝐵𝐴) 𝑀(C3H6O)

On donne M(C17H14O)=17*12+14*1+16=234g/mol
0,9×234
m (DBA)= = 3,63g
58

Calculer le rendement de la synthèse :

𝑚(𝐷𝐵𝐴)𝑒𝑥𝑝
r= × 100=82%
𝑚(𝐷𝐵𝐴)𝑡ℎé

Préciser le rôle de l’éthanol dans la synthèse :

Était miscible obtient comme solvants dans le quel tous les réactifs sont soluble