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CHIMIE ORGANIQUE
FONCTIONNELLE
DR KONE KOUWELTON PATRICK
 PLAN DU COURS
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Halogénures d’alcanes, SN et E

Organomagnésiens

Alcools et Ethers oxydes

Amines

Dérivés carbonylés

Acides carboxyliques et dérivés

Réactivités en alpha des carbonyles

 INTRODUCTION GÉNÉRALE
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Chimie Organique

Électrons de Nucléophile et
Électronégativité Acide et Base Oxydo-réduction
valence électrophile
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6

HALOGÉNURES D’ALCANES,
SUBSTITUTION NUCLÉOPHILE ET
ÉLIMINATION
Réactivité, mécanisme réactionnel et formation.
 INTRODUCTION
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• Les dérivés halogénés des alcanes ou

halogénures d'alkyles sont des
composés qui dérivent formellement
des hydrocarbures par remplacement
d'un atome d'hydrogène par un
atome d'halogène.
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INTRODUCTION

• Classe
• Selon que l'atome de carbone portant
l'halogène est lié à 1, 2, 3 atomes de
carbone, le dérivé est qualifié de
primaire, secondaire, tertiaire.
9 SUBSTITUTION NUCLÉOPHILE D’ORDRE 1
SN1
10 SUBSTITUTION NUCLÉOPHILE D’ORDRE 1
SN1
11 SUBSTITUTION NUCLÉOPHILE D’ORDRE 1
SN1
• Réaction en deux étapes
• Formation du carbocation est l’étape la plus lente
• La vitesse de réaction ne dépend que de la concentration du réactif
• Obtention d’un mélange racémique pour un substrat possédant un centre de chiralité
12 SUBSTITUTION NUCLÉOPHILE D’ORDRE 2
SN2
13 SUBSTITUTION NUCLÉOPHILE D’ORDRE 2
SN2
• Réaction en une seule étape
• La vitesse de réaction dépend du réactif et du nucléophile
• Inversion de Walden
• Stéorospécifique
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COMPÉTITION SN1 / SN2

SN1 SN2
Solvant polaire protique • Solvant polaire aprotique
Nucléophile faible • Nucléophile fort
Halogénure d’alkyle tertiaire • Halogénure d’alkyle primaire
15 ÉLIMINATION D’ORDRE 1
E1
16 ÉLIMINATION D’ORDRE 2
E2
 ORDRE 1
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 ORDRE 2
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19
COMPÉTITION SN/E
 COMPÉTITION SN/E
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