‫ محمد بوضياف‬- ‫جامعة وهران للعلوم والتكنولوجيا‬

Université des Sciences et de la Technologie d’Oran Mohamed BOUDIAF

‫كلية الكيمياء‬
Faculté de Chimie

TP N°4 Synthèse d’une Imine (Base de Schiff)

Nom : Belgasmi Prénom : Fatima zohra

Nom : Belaid Prénom : fatima zohra Groupe : 212

Nom : Loukili Prénom : Hadjer

Calculer les quantités de matière initiale de benzaldéhyde et l’aniline :

Formule brute de Benzaldéhyde : C₂H₆O
P=1.04g/cm³
M=12*7+6*1+16=106g/l
p=m/v m=p*v m= 1.04*5.1

m=5.034g

n=m/M n=5.304/106 n=0.05mol

Formule brute de l’aniline : C₆H₅NH₂
P=1.02g/cm³
M=12*6+1*5+14+1*2=93g/l p=m/v m=p*v m=1.02*4.5=4.59g

n=m/M N=4.59/93.13 n= 0.05mol

Calculer la masse théorique d’imine :

C₇H₆O +C₆H₅NH₂ →imine +H₂O

N1 N2 0 /
0.05-X 0.05-X X /
0.05-Xmax 0.05-Xmax Xmax /

n1-Xmax =0 Xmax = 0.05

n2-Xmax =0 Xmax =0.05
Alors Xmax est 0.05
Donc : m=n*M
M=181g/mol
mthéo =nthéo *M
mthéo = n*M =0.05*181=9.05g
mthéo= 9.05g

Calculer le rendement de la synthèse après la recristallisation :

ƞ= (masse exp) / (masse théo) * 100
ƞ= (5.5/9.05) *100
ƞ=60.77

Pourquoi utilise-t-on l’éthanol froid pour le lavage :

le produit filtrés est moulé par une solution éthanoïque contenant du produit et des
impuretés, il faut éliminer cette solution, le plus simple est de rincer par de l’éthanol, le
problème est que le produit n’est pas totalement insoluble dans l’éthanol, par contre, plus
l’éthanol est froid moins le produit test soluble.

L’utilisation d’amines aliphatiques, donnerait-elle le même résultat :

La synthése des bases de schiff est réalisé généralement dans un milieu alcoolique et souvent
ai reflux le cas des bases de shiff aliphatique. La réaction se produit en milieu acide comme
catalyseur les immense aromatiques préparés à partir de benzaldéhyde et d'aniline sont plus
stable que celles obtenues avec une amine aliphatique w.

Expliquer en détail le mécanisme réactionnel mise en jeu lors de la réaction de

condensation :
Les amines primaires et secondaires, en raison de leur caractère nucléophile, peuvente
s’additionner sur la double liaison C=Odes cétones et des aldéhydes pour donner un α-
aminoalcool.

R’ R’
R’ ⨁ | ⊝ |
R―NH₂ + C=0 R―NH₂― C―O R―NH―C―OH
R’’ | |
R’’ R’’
 Si l’amine est primaire, l’α-aminoalcool se déshydrate spontanément et il se forme une
imine que l’on appelle ≪ base de schiff ≫ :

R’ R’
|

R―NH―C―OH R―N=C + H₂O

R’’ imine R’’

Si l’amine est secondaire, l’α-aminoalcool ne se déshydrate que s’il existe un H en 𝛽

de l’alcool sur un des groupements fixé sur le carbonyle et il se forme une énamine.

R₂N―C―CH₂―R’’ R₂N―C=CH―R’’ + H₂O