Année universitaire 2020-2021

Session 1 2
Semestre 1 2
Nom de l’U.E. : Pharmacologie et médicaments

Code de l’U.E. : X22B020

U.F.R. des Sciences
et des Techniques Répondre sur cette feuille
Date de l’examen : 07/05/2021
S.E.V.E.
Durée : Partie P. Janvier environ 30 min.
Documents autorisés :
Bureau des Examens Aucun document
Calculatrice autorisée oui non Type :

Numéro d’anonymat :

Cette feuille doit être placée dans la copie d’examen munie de l’étiquette EXE2
Exercice I : Substitution aromatique électrophile (8 points – 1/case)

Complétez les formules dans le tableau ci-dessous. Dans le cas où vous avez le choix entre un dérivé ortho ou
para, ne représentez que le dérivé para.

Produit 1 Produit 2 Produit 3 Produit 4

Produit 5 Produit 6 Produit 7 Produit 8

1
Exercice II : On désire effectuer la synthèse de l’alpha terpinéol qui possède de nombreuses applications
thérapeutiques. (9pts – 1,5 pt/case)

Pour cela on dispose de plusieurs réactifs chimiques :

AlCl3 , H+ , CH3COCl (chlorure d’acétyle) , H2/Ni , SO3/H2SO4 , CH3MgBr , CH3Cl

Complétez les cases suivantes :

Certains réactifs peuvent être utilisés plusieurs fois et certaines réactions nécessitent 1 ou 2 réactifs

Réaction 1 Réaction 2 Réaction 3 Réaction 4 Réaction 5 1) Réaction 6

CH3Cl CH3COCl SO3/H2SO4 H2/Ni H+ CH3MgBr

AlCl3 AlCl3

2
Exercice III : Le Rivotril (Clonazepam) faisant partie de la famille des benzodiazépines est un médicament
utilisé pour ses propriétés hypnotiques. Le début de sa synthèse est décrit dans les 3 phases schématisées ci-
après. (13 points – 1/case +2)

1) Certains réactifs ont été effacés ainsi que quelques structures d’intermédiaires.
Compléter les parties manquantes du schéma. (N’hésitez pas à vous aider des 2 exercices précédents)

2) Au cours de la synthèse du fragment B, un groupement -SO3H a été ajouté et retiré une étape plus loin.
Justifier l’intérêt d’avoir introduit ce groupement -SO3H (2 Pts)

3
Assurer la régiosélectivité de l’étape de chloration (ortho du groupement isopropyle et méta du groupe
SO3H)

Exercice IV : Synthèse d’un dipeptide (10 pts)

1) Parmi les trois choix possibles, entourez les bonnes réponses : (2 points / 1+1)

a) Les dipeptides Ala-Leu et Leu-Ala sont : Identiques énantiomères différents

2) Représenter la formule topologique du dipeptide Leu-Ala ( 3 pts) – 1Pt si à l’envers

3) On dispose de Leucine, d’Alanine et des réactifs suivants (Boc)2O, C6H5CH2OH, DCC. Placer les substrats et
réactifs nécessaires dans les cases vides du schéma de synthèse du dipeptide Leu-Ala ci-dessous : (5 pts)

Si cohérent avec Ala-leu écrit au-dessus : 2 Pts

4