Année universitaire 2018-2019 UE Pharmacologie et médicaments X22B020 21/03/2019

Partie « Chimie » Durée : 20 min Aucun document Répondre sur cette feuille Sujet recto-verso

Nom: Prénom: Groupe:

Exercice Nºl : L'aniline v o iv .:::\..}:rJ\ 'o\1 cov rJ.

a) Expliquer pourquoi S'¿fy..1,',.u '-1:1 &~I>(_ f~•t"-==-\c0"'"r 4. YL -'" 2. _¡- 1i ·
cette molécule est n, ri ·~y f~ Q.a_ ~\,✓tZ. ~ '--<-1 ~ I (\_ ~VVII. ~i\.f-(_
aromatique en se
basant sur la définition ß~~- n
de Hückel.
$ \.' t'\;.. -;1.. ~OV!. L.¡ f -:1.- + 2. := 6 12.- t( .e_Vc.'1slf' JLe. C,0

( ú,__' c,._U-4.L ~ ~ ~ -t.•cA.\Oc)w,) J4_ t.1 ~ •

b) L'aniline est moins basique que la cyclohexylamine. Expliquer pourquoi en précisant aussi laquelle de ces
deux molécules aura le pKa du couple RNH3+/RNH2 le plus petit.
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5in V
\J O\.'v- \' .q_x_D ~ ~
c) On effectue la nitration de l'aniline à partir du mélange sulfonitrique (HN03 + H2S04). Donner la structure du
produit majoritaire obtenu et expliquer la position des deux substituants sur le cycle.
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Exercice Nº2 : Substitution aromatique électrophile

ßv
En utilisant le benzène, le bromométhane
et tous les réactifs inorganiques
nécessaires, proposer la synthèse de ces
deux composés.
Q
Br

COOH
Exercice Nº3 : Synthèse de l'ibuprofène

Réactif I
Cl LiAIH 4

o AIC13
Réactif 2
A

C10H14

1) Mg
B

Ibuprofène
e
paradisubstitué réduction
cétone

Info : Le pKa de l'ibuprofène

SOC12
f.t,11Jn1•1

.
(4,5) est très proche de celui
D E F

--
Comprimé enrobé de l'acide acétique et peut
2) CO2 C I 3 H I 8O2 lbu!xoftne donc entraîner des douleurs
3) H20/H+ gastriques.

Compléter le tableau ci-dessous :

Nom réactif 1 : Nom réactif 2 : A= Réactif B:

'~ c.\k,JM_
~~~~\W-,
-" - e\.\o(i)_ l.- ~\.-\.,1/ où

()~~- cA\/\l"C! ~·{+~flÍWt

C= D= E=