Année Universitaire 2021-2022

Session 1 2
Semestre 1 2
Nom de l’U.E. : Pharmacologie et médicaments

Nantes Université Code de l’U.E. : X22B020

Pôle Sciences et technologie Répondre sur cette feuille
Bureau des Examens Date de l’examen : 05/05/2022
Durée : Partie S. COLLET, durée conseillée 40 min.
Documents autorisés :
Aucun document
Calculatrice autorisée oui non Type :

Numéro d’anonymat :

Cette feuille doit être placée dans la copie d’examen munie de l’étiquette EXE1 Chimie
Exercice I : Substitution électrophile aromatique

Complétez les formules dans le tableau ci-dessous. Dans le cas où vous avez le choix entre un dérivé ortho ou
para, ne représentez que le dérivé para.

Produit 1 Produit 2 Produit 3 Produit 4

Produit 5 Produit 6 Produit 7 Produit 8

1
Exercice II : On désire effectuer la synthèse d’une drogue hallucinogène, la mescaline, présente dans certains
cactus. Le composé de départ sera le 3,4,5-triméthoxybenzaldéhyde.

Pour cela on propose plusieurs réactifs chimiques :

AlCl3 , PBr3, H+ , CH3COCl (chlorure d’acétyle) , SOCl2 , H+/H2O, SO3/H2SO4 , cyanure de potassium, tétrahydrure
de lithium et d’aluminium (LiAlH4)

Complétez les cases suivantes :

Certains réactifs peuvent être utilisés plusieurs fois et certaines réactions nécessitent 1 ou 2 réactifs
Réaction 1 Réaction 2 Réaction 3 Réaction 4
- - - -

- -

Exercice III : L’une des étapes de la synthèse de l’équiline (hormone stéroïdienne) s’écrit :

En choisissant 2 réactifs parmi ceux proposés dans l’exercice II, complétez les cases suivantes :
Réactif 1 Molécule A Réactif 2 Nom de la réaction A  B

2
Exercice IV : Le Moclobemide est un antidépresseur I.M.A.O. (inhibiteur de la mono-amine oxydase).

Complétez le tableau suivant :

Produit A Produit B Produit C Produit D

Produit E Amine F

Exercice V : Synthèse d’un tripeptide

1) Parmi les trois choix possibles, entourez les bonnes réponses :

a) Les dipeptides Ile-Leu et Leu-Ile sont : Identiques énantiomères différents

3
2) Représenter la formule topologique du dipeptide Ile-Leu

3) On dispose de Leucine (Leu), d’Alanine (Ala), d’Isoleucine (Ile) et des réactifs suivants (Boc)2O, C6H5CH2OH
(BnOH), Fmoc-Cl, DCC, TFA. Placer les substrats et réactifs nécessaires dans les cases vides du schéma de
synthèse du tripeptide Ala-Ile-Leu ci-dessous :