Correction du CC1

CHAPITRE 1 – cours du Prof. Kellenberger (5 POINTS)

On donne le tableau suivant :

(A) (B) (C)

Symbole de Rayon atomique Energie de première Température de
l’élément (pm) ionisation (kJ.mol-1) fusion (°C)
(a) F 64 1681 -219,7
(b) Cl 99 1251 -101,5
(c) Br 114 1139 -7,2
(d) I 133 1008 113,7

Qa1. A quel groupe d’éléments du tableau périodique appartiennent ces quatre

éléments ?
Répondre dans la ligne 1 de la grille de réponse avec les 2 premières lettres du nom
du groupe d’éléments.
Le fluor (F), le chlore (Cl), le brome (Br) et l’iode (I) font partie de la famille des
halogènes (groupe 17).

La réponse est : A et H

Qa2. Quel est le nombre d’électrons de valence de ces éléments ?

Répondre dans la ligne 2 de la grille de réponse à l’aide d’un chiffre.
Les quatre éléments possèdent le même nombre d’électrons puisqu’ils font partie du
même groupe. De plus, ce groupe est situé dans le bloc p du tableau périodique. Les
halogènes possèdent 7 électrons de valence.
 La réponse est : 7

Qa3. Parmi les colonnes (A-C), laquelle permet de prédire le caractère non-
métallique de ces éléments ?
Répondre dans la ligne 3 de la grille de réponse en reportant la lettre
correspondante.
Dans l’exercice II.3.g du TD1, nous avons vu que l’énergie de 1ère ionisation permet
de prédire le caractère métallique ou non-métallique d’un élément. Globalement, les
métaux ont une énergie de 1ère ionisation faible alors que cette énergie est plus élevée
pour les non-métaux.

La réponse est : B

Qa4. Ces éléments ont tendance à former des ions monoatomiques. Indiquez l’état
de charge (ou état d’oxydation) de ces ions.
Répondre dans la ligne 4 de la grille de réponse en reportant la valeur absolue de
l’état d’oxydation avec un chiffre et le signe avec la lettre p pour « plus » et la lettre m
pour « moins ».
Un élément du groupe des halogènes a tendance à former un ion dont la configuration
électronique est celle du gaz noble de la même période. Un gaz noble présente 8
électrons dans sa couche de valence, soit un de plus que l’élément voisin du groupe
des halogènes.
La formation d’un ion simple à partir d’un atome du groupe des halogènes correspond
donc à un gain d’un seul électron.
L’état de charge d’un ion halogénure est donc égal à −1.

Ex : F-, Cl-, Br-, I-

La réponse est : M et 1

Qa5. Parmi ces éléments, lequel est le moins électronégatif ?

Répondre dans la ligne 5 de la grille de réponse en reportant la lettre ou les deux
premières lettres (si nécessaire) correspondant au symbole chimique de l’élément
correspondant.
Dans le groupe des halogènes, l’électronégativité diminue quand Z augmente.
Donc, l’iode est l’élément le moins électronégatif.
La réponse est : I
CHAPITRE 2 – cours du Prof. Kellenberger (10 POINTS)
Les questions Qa6 à Qa10 portent sur 3 propositions de représentations de Lewis de
la molécule SO2.

Qa6. Quel est le nombre d’électrons de valence de cette molécule ?

Répondre dans la ligne 6 de la grille de réponse en reportant la valeur
correspondante (2 chiffres).
Le nombre d’électrons de valence d’une molécule correspond à la somme des nombres
d’électrons de valence des éléments constituant la molécule. Le soufre et l’oxygène
ont le même nombre d’électrons de valence, car faisant partie du même groupe : 6.
Ainsi, la molécule SO2 (1 atome de soufre et 2 atomes d’oxygène) possèdent 18
électrons de valence.

La réponse est : 1 et 8

Qa7. Parmi les représentations de Lewis de SO2 (A, B ou C, ci-dessus) quelle est
celle qui est obligatoirement fausse ?
Répondre dans la ligne 7 de la grille de réponse en reportant la lettre
correspondante.
La molécule de SO2 possédant 18 électrons de valence, sa structure de Lewis doit faire
apparaître 9 doublets électroniques (liaison ou doublet libre). Les structures B et C ont
bien 9 doublets électroniques alors que la structure A n’en a que 8.

La réponse est : A

Qa8. Calculez les charges formelles de l’atome S et des atomes O dans les deux
formes mésomères valables. En déduire la forme mésomère la plus probable dans la
description de la structure de SO2.
Répondre dans la ligne 8 de la grille de réponse en reportant la lettre
correspondante.

Formule du calcul de la charge formelle d’un atome noté X :

1
𝐶𝑓(X) = 𝑁a (X) − 𝑁𝑛𝑙 (X) − 𝑁𝑙 (X)
2
 Avec :

 Na : le nombre d’électrons de valence de l’élément X.

 Nnl : le nombre d’électrons des doublets non-liants portés par l’atome X.
 Nl : le nombre d’électrons dans les liaisons formées par l’atome X.
Calcul des charges formelles :

structure

B C
1 1
soufre 𝐶𝑓(S) = 6 − 2 − × 4 = +𝟐 𝐶𝑓(S) = 6 − 2 − × 8 = 𝟎
2 2
1 1
oxygène 𝐶𝑓(O) = 6 − 6 − × 2 = −𝟏 𝐶𝑓(O) = 6 − 4 − × 4 = 𝟎
2 2

NB : Les deux oxygènes sont équivalents d’un point de vue de leur structure
électronique, donc leur charge formelle est identique.
La structure C ne présente que des charges formelles nulles, contrairement à la
structure B qui fait apparaitre deux charges positives sur l’atome de soufre et une
charge négative sur chacun des atomes d’oxygène. La forme mésomère C est donc
la plus probable. Il est par ailleurs important de noter que la forme B fait apparaitre un
déficit électronique ou lacune électronique sur l’atome de soufre, qui par conséquent
ne respecte par la règle de l’octet, ce qui confirme la prévalence de la structure C sur
la structure B.

La réponse est : C

Qa9. Calculez les nombres d’oxydation de S dans les formes mésomères valables.
Répondre dans la ligne 9 de la grille de réponse en reportant la valeur avec un chiffre
et le signe (p pour « plus » ou m pour « moins »).
La formule pour calculer le nombre d’oxydation (n.o.) d’un élément X dans une
molécule :
n.o.(X) = 𝑁a (X) − 𝑁𝑛𝑙 (X) − 𝑁𝑙𝑎 (X)
Avec :
o Na – le nombre d’électrons de valence de l’élément X.
o Nnl – le nombre d’électrons des doublets non-liants portés par l’atome X
o Nla – le nombre d’électrons de liaison attribués à l’atome X. Prenons l’exemple
de la liaison X–Y. Si X est plus électronégatif que Y, alors les deux électrons
seront attribués à X sinon aucun électron n’est attribué à X. Si les éléments
sont identiques (liaison X-X), alors un électron est attribué à chacun des deux
atomes.
Calcul de la charge formelle du soufre :
n.o.(X) = 6 − 2 − 0
= +IV
 NB1 : Le soufre est moins électronégatif que l’oxygène. Donc le soufre ne se voit
attribuer aucun électron des liaisons.
NB2 : le nombre d’oxydation de l’atome de soufre est inchangé dans les différentes
formes mésomères.

La réponse est : P et 4

Qa10. Quelle est la forme de SO2 ?

Répondre dans la ligne 10 de la grille de réponse en reportant les deux premières
lettres de la forme obtenue.
L’atome central est le soufre. Il possède un doublet libre et est lié à deux atomes
d’oxygène. La notation de la forme est donc XY2E1 qui correspond à une géométrie
trigonale plan et à une forme coudée d’après le tableau en annexe.

La réponse est : C et O

CHAPITRES 3 ET 4 – cours du Dr Bourderioux (5 POINTS)

Les questions Qa11 à Qa13 sont liées. Elles portent sur les quatre composés
suivants :

Qa11. En tenant compte du groupement encadré, donner le nom IUPAC de

l’adrénaline :
A. (R)-4-(1-hydroxy-2-(méthylamino)éthyl)benzène-1,2-diol
B. (S)-4-(1-hydroxy-2-(méthylamino)éthyl)benzène-1,2-diol
C. (R)-4-(1-oxo-2-(méthylamino)éthyl)benzène-1,2-diol
D. (S)-4-(1-oxo-2-(méthylamino)éthyl)benzène-1,2-diol

Répondre dans la ligne 11 de la grille de réponse en cochant la lettre appropriée.

Dans les réponses proposées, les différences au niveau du groupement
encadré sont : le préfixe « hydroxy » ou « oxo » utilisé pour le substituant OH et
la configuration absolue (R ou S) pour le carbone asymétrique 1.
Le préfixe « hydroxy » correspond à un alcool lorsque celui-ci est substituant
tandis que le préfixe « oxo » correspond à un aldéhyde ou une cétone comme
substituant sur la chaîne principale. La fonction OH encadrée en position 1 est
un alcool, donc les propositions avec le préfixe « oxo » sont obligatoirement
fausses.
 Dans l’adrénaline, le carbone en position 1 dans l’encadré est asymétrique.
Pour déterminer sa configuration absolue, il est nécessaire d’établir l’ordre de
priorité de ses substituants. Pour cela il faut classer les atomes par numéro
atomique Z décroissant. Les atomes de premier rang (en bleu sur la molécule)
sont un O, deux C et un H. L’oxygène a la priorité la plus élevée (numéro 1) et
l’hydrogène la plus basse (numéro 4). Pour les deux atomes de carbone, il faut
regarder les atomes de deuxième rang (en orange sur la molécule). Un des
atomes de carbone est lié à un atome d’azote et est donc prioritaire par rapport
à l’autre atome de carbone qui n’est lié qu’à des atomes de carbone.

L’ordre de priorité des substituants est donc le suivant : OH > CH2-N > Ph > H.
On tourne dans le sens des aiguilles d’une montre et le substituant 4 est en
arrière du plan donc la configuration est (R).

La réponse est : A

Qa12. Donner la ou les bonne(s) réponse(s) :

A. L’adrénaline et la molécule A sont des diastéréoisomères
B. L’adrénaline et la molécule A sont des énantiomères
C. L’adrénaline et la molécule A sont des isomères de constitution
D. Les deux OH portés par le benzène de l’adrénaline sont en anti l’un de l’autre
E. La molécule d’adrénaline est chirale

Répondre dans la ligne 12 de la grille de réponse en cochant la lettre ou les lettre(s)

appropriée(s).
Proposition A : L’adrénaline et la molécule A sont images l’une de l’autre dans
un miroir et non superposables, ce sont donc des énantiomères. La proposition
est fausse.
Proposition B : La proposition est vraie.
Proposition C : Deux isomères de constitution ne possèdent pas la même
formule semi-développée (ex : butan-1-ol et butan-2-ol). La proposition est
fausse.
 Proposition D : Deux groupements sont en anti l’un de l’autre quand ils sont de
part et d’autre d’un plan :

Le benzène et ses substituants sont dans le même plan. La proposition est

fausse.
Proposition E : Une molécule ne possédant qu’un seul carbone asymétrique est
forcément chirale. La proposition est vraie.
La réponse est : B et E.

Qa13. Donner les deux réponses exactes :

A. La molécule B est une forme mésomère possible de l’adrénaline
B. La molécule C est une forme mésomère possible de l’adrénaline
C. Aucune des molécules B et C n’est une forme mésomère possible de
l’adrénaline
D. Les électrons des oxygènes (a) et (b) de la molécule A peuvent être
délocalisés de manière équivalente
E. Les électrons de l’oxygène (c) de la molécule A peuvent être délocalisés
Répondre dans la ligne 13 de la grille de réponse en cochant les deux lettres
appropriées.
Proposition A : un doublet de l’oxygène peut être délocalisé sur le cycle
aromatique jusque sur l’atome de carbone 4 (délocalisation maximale des
électrons). L’atome d’oxygène porte alors une charge (+) et l’atome de carbone
4 une charge (-). La proposition est vraie.
Proposition B : La molécule C implique que les électrons du noyau aromatique,
qui porte une charge (+), se seraient délocalisés vers l’atome d’oxygène, qui
porte une charge (-). Cela n’est pas possible car l’atome d’oxygène porte déjà
deux doublets non liants et possède deux liaisons ; l’oxygène aurait donc 10
électrons de valence, ce qui n’est pas possible. La proposition est fausse.
Proposition C : Puisque la proposition A est vraie, la proposition C est fausse.
Proposition D : Les électrons des deux substituants OH (a) et (b) peuvent être
délocalisés sur le noyau aromatique. La délocalisation maximale conduira à une
charge (-) sur l’atome de carbone 4 pour le substituant OH (a) ou sur l’atome de
carbone 5 pour le substituant OH (b).
La proposition est vraie.
Proposition E : Pour que les électrons de l’atome d’oxygène (c) soient
délocalisables, il faut que ces électrons soient conjugués : il faut un
enchaînement doublet non liant – liaison  – liaison  :

Les électrons de l’atome d’oxygène (c) ne sont pas de conjugués. La proposition

est fausse.
La réponse est : A et D.