Université Hamma Lakhdar d’El-Oued Faculté des Sciences Exactes

Année Universitaire 2020 / 2021 3ème année Licence de Chimie

Travaux Pratiques de synthèse organique

TP n° 2
Synthèse d’une base de "Schiff" (une imine)
Introduction :

Une base de Schiff (ou "imine"), en référence à "Hugo Joseph Schiff" (1834‒1915),
est un composé organique qui contient une double liaison carbone‒azote (C=N), où
l'atome d'azote est lié à un groupement aryle ou alkyle, et non pas à un hydrogène.

R1 R

C N R3 C N R'

R2 H

Les bases de Schiff (imines) peuvent être synthétisées à partir des amines par
addition nucléophile sur la double liaison (C=O) des composés carbonylés (cétones et
aldéhydes). Cette addition conduit à un α‒aminoalcool qui, par déshydratation,
donne l’imine.

R'
R' R'
H
R NH2 + C O R N C OH R N C + H2O
R'' R''
R''
imine

Principe :

L’aniline (amine aromatique) se condense avec le benzaldéhyde pour donner l’imine

(la base de Schiff) selon la réaction ci-dessous :

O
+ H2N C N + H2O
H
H

Benzaldéhyde Aniline Imine

(base de Schiff)

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Mode opératoire :

1) Dans un erlenmeyer de 100 ml, mélanger en quantités équimolaires (0,05 mole),

le benzaldéhyde et l’aniline.
2) Placer le mélange sous agitation, et le chauffer légèrement dans un bain-marie, 5 à
10 minutes.
3) Refroidir le mélange dans un bain de glace.
4) Filtrer sous vide à l’aide d’un verre fritté.
5) Laver le produit brut avec 5 ml d’éthanol préalablement refroidi.
6) Recristalliser le produit en lui ajoutant 10 ml d’éthanol et en le chauffant.
7) Laisser revenir à température ambiante, puis refroidir dans un bain de glace (le
produit cristallise et les impuretés restent en solution).
8) Filtrer sous vide le produit obtenu.
9) Sécher entre deux feuilles de papier filtre.
10) Peser le produit ainsi purifié.

Questions :

1) Donner les masses initiales des produits de départ.

2) Quelles sont les couleurs du produit brut (avant purification) et du filtrat ?
3) Quelles sont les couleurs du produit purifié et du filtrat (après recristallisation) ?
4) Ecrire la réaction de la synthèse de l’imine à partir du benzaldéhyde et de
l’aniline. Préciser l’intermédiaire réactionnel.
5) Détailler le mécanisme réactionnel de la condensation.
6) Calculer la masse théorique de l’imine obtenue.
7) Calculer le rendement de la synthèse après recristallisation.
8) Nommer le produit final de la synthèse.

Dr. Hanane DEBBECHE

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