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Groupe carboxyle
groupe
hydroxyl
acide salicylique
groupe carboxyle
groupe ester
Mode operatoire :
• Sous la hotte ajouter 10 mL d’anhydride éthanoïque (gant et lunette)
puis mettre un bouchon à l’erlenmeyer avant de le sortir de la hotte
• Le professeur ajoute 2 gouttes d’acide sulfurique concentré
• Agiter pour dissoudre le mélange
• Introduire le barreau aimanté • Adapter un réfrigérant à air sur
l’erlenmeyer (voir schéma)
• Chauffer le mélange au bain-marie (60°C) pendant 20 min environ
en laissant l’agitation avec l’agitateur magnétique.
B) Cristallisation de l’aspirine
• Retirer l’erlenmeyer du bain-marie d’eau chaude
• Retirer le barreau aimanté et le rincer à l’eau distillée
• Mettre le bouchon à l’erlenmeyer
• Refroidir l’erlenmeyer sous l’eau du robinet puis ajouter
progressivement, par petite quantités, environ 70 mL d’eau distillée
froide. On observe la cristallisation de l’aspirine.
• On pourra éventuellement initier la cristallisation en grattant le fond
de l’erlenmeyer avec un agitateur en verr
e • Placer l’erlenmeyer dans un bain d’eau glacée (eau froide + glaçons)
pendant 10 minutes. Ne pas agiter !!
Conclusion
L'aspirine possède de nombreuses propriétés :
antalgique (contre la douleur), antipyrétique (contre la fièvre), anti-
inflammatoire à forte dose et antiagrégant plaquettaire (fluidifiant du
sang).
L'inconvénient de cette méthode
est que la réaction est limitée et qu'on aboutit à un équilibre chimique
qui limite le rendement.