République Algérienne Démocratique et Populaire

Ministère de l’Enseignement Supérieure et de la Recherche Scientifique

UNIVERSITE SAAD DAHLEB BLIDA

FACULTE DES SCIENCES

DEPARTEMENT DE CHIMIE

Spécialité : chimie pharmaceutique

TP 3 : extraction d’huile essentielle par hydrodistillation ou entrainement à la

vapeur

Groupe 1 Responsable :

AISSA ISHAK Mr.Mezrag

2023/2024
 SOMMAIRE

I. Introduction
• Le but
• Utilisations
II. Bibliographique
• Histoire
• Toxicité et non-toxicité

III. Méthode d’utilisation

• Hydrodistillation
• Relargage
• Extraction
IV. Partie experimentale
• Fiche technique
• Protocol(Matériels ,Prouduits, Description détaillée des étapes, Précautions de sécurité
,Erreurs possibles)
V. Partie théorique
• Réponses aux questions
 Introduction

D’extraire des huiles essentielles à partir de plantes en utilisant la technique d’hydrodistillation

ou d’entraînement à la vapeur. L’hydrodistillation est une méthode d’extraction qui permet
d’extraire les composés volatils présents dans les produits naturels, grâce à la vapeur d’eau.
Cette méthode est également appelée “entraînement à la vapeur”. Le principe de
l’hydrodistillation consiste à faire bouillir un mélange d’eau et de produit à extraire, puis à
liquéfier la vapeur dans un réfrigérant. La solution obtenue s’appelle le distillat. Le but de cette
technique est de récupérer les essences d’épices, de fleurs, de fruits ou des plantes

Les clous de girofle sont les boutons floraux séchés du giroflier, un arbre tropical de la famille
des Myrtacées. Ils sont originaires des Moluques, une île d'Indonésie, mais sont aujourd'hui
cultivés dans de nombreuses régions tropicales.

Les clous de girofle sont utilisés depuis des siècles pour leurs propriétés aromatiques et
médicinales. Ils sont riches en huile essentielle, qui contient des composés chimiques tels que
l'eugénol, le caryophyllène et le linalol

• Propriétés aromatiques
Les clous de girofle ont une saveur piquante et un arôme intense. Ils sont souvent utilisés dans la
cuisine pour aromatiser les plats de viande, de poisson, de légumes et de desserts. Ils sont
également utilisés dans la fabrication de parfums, de cosmétiques et de produits de beauté.
• Propriétés médicinales
Les clous de girofle ont des propriétés antibactériennes, antiseptiques, anesthésiques et
analgésiques. Ils sont utilisés pour traiter les infections, les maux de dents, les maux de tête, les
nausées et les vomissements. Ils sont également utilisés pour soulager la douleur et
l'inflammation.
Les clous de girofle doivent être conservés dans un endroit frais et sec. Ils se conservent pendant
plusieurs mois.
 Bibliographique

Le clou de girofle est originaire de l'archipel des Moluques dans le sud-est asiatique, où les
hollandais ont eu pendant longtemps le monopole de sa culture. Il est introduit en contrebande à
l'ile Maurice par le français Pierre Poivre, puis à la Réunion, aux Antilles, à Cayenne et à
Zanzibar. Les clous de girofle étaient importés en Chine dès le IIIème siècle av. J-C, où les
courtisans devaient en avoir en bouche pour purifier leur haleine avant de voir l'empereur.
Le clou de girofle est très utilisé dans la cuisine indienne, indonésienne et chinoise, et est arrivé
en Europe au IV e siècle

Les clous de girofle peuvent être irritants pour la peau et les muqueuses. Ils ne doivent pas être
consommés en grande quantité, car ils peuvent être toxiques.
Les clous de girofle peuvent être toxiques à très forte consommation, car ils contiennent de
l'huile essentielle riche en eugénol, qui peut provoquer des effets toxiques sur le foie.
Toutefois, il n'existe pas vraiment de dangers et d'effets indésirables répertoriés concernant la
consommation de clous de girofle.
L'huile essentielle de clou de girofle peut avoir certains effets néfastes, car il s'agit d'une huile
dermocaustique qui peut irriter la peau3. Une surconsommation de girofle peut entraîner des
effets secondaires indésirables, principalement des effets négatifs sur le système nerveux, des
désordres du système digestif et une toxicité pour le foie
 Méthode d’utilisation

Dans ce TP on réalise l'hydrodistillation, est un procédé permettant d'extraire des substances

d'une mixture liquide.
Cette technique est utilisée pour extraire des espèces chimiques contenues dans un composé
organique.
Le composé organique est mélangé à de l'eau, et le mélange est chauffé. Les cellules du
composé organique se cassent et libèrent leurs molécules.
Le but de l'hydrodistillation est de provoquer l'ébullition de l'eau, afin que les vapeurs d'eau
entraînent les espèces à extraire, puis de les condenser.
Cette technique est également utilisée pour extraire les substances volatiles de végétaux.
En fait de réalise l’hydrodistillation on réalise le relargage par chlorure de sodium, est un
produit chimique inoffensif et peu coûteux, ajouté au distillat obtenu pour permettre la
récupération de l'huile essentielle.
Le chlorure de sodium est ajouté au distillat pour augmenter la solubilité de l'huile essentielle
dans l'eau. Cela permet de faciliter la séparation de l'huile essentielle de l'eau.
En fin, l’extraction par le cyclohexane puis de sulfate de magnésium anhydre, et on réaliser une
filtration afin de récupérer le filtrat.
 Partie experimentale

Espèce 𝐶𝑎𝑟𝑎𝑐𝑡é𝑟𝑖𝑠𝑡𝑖𝑞𝑢𝑒𝑠 Précautions

chimique

Cyclohexane - 𝑇𝑓𝑢𝑠𝑖𝑜𝑛 = 6.47℃

- 𝑇é𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑙𝑖𝑜𝑛 = 80.75℃

- 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑒 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑖𝑞𝑢𝑒 à 20℃ ∶

𝜌 = 0.778𝑔. 𝑚𝑜𝑙 −1
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 84 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 −1
- 𝑇𝑓𝑢𝑠𝑖𝑜𝑛 = 124°𝐶 Ce produit n'est pas contrôlé
- 𝑇é𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑙𝑖𝑜𝑛 = 337℃ selon les critères de
- Solubilité dans l'eau pure à 20 °C : classification du SIMDUT.
−1
255 𝑔. 𝑙 (composé anhydre) ;
356 𝑔. 𝑙 −1 (composé heptahydraté) ;

dans l'eau pure à 80 °C :

540 𝑔. 𝑙 −1 (composé heptahydraté).
- 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑒 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑖𝑞𝑢𝑒 à 20℃ ∶
𝜌 = 2.65𝑔. 𝑚𝑜𝑙 −1
- 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 120 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 −1

- 𝑇𝑓𝑢𝑠𝑖𝑜𝑛 = 801 °𝐶 Ce produit n'est pas contrôlé

- 𝑇é𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑙𝑖𝑜𝑛 = 1465℃ selon les critères de
classification du SIMDUT.
- 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑒 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑖𝑞𝑢𝑒 à 20℃ ∶
𝜌 = 2.163𝑔. 𝑚𝑜𝑙 −1
- 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 58 𝑔. 𝑚𝑜𝑙 −1

clou de girof molécules principales :

- Phénols : Eugénol (70 à 80%)
- Esters : 22%
- densité 0,9 𝑔⁄𝑐𝑚3
➢ Matériels
 ➢ Produits

• 10𝑔 de clous de girofle broyés.

• 10 𝑚𝑙 de cyclohexane
• sulfates de magnésium anhydre
• 150𝑚𝑙 l’eau

➢ Description détaillée des étapes

• Montage d’hydrodistillation

Un montage d’hydrodistillation sert à extraire un composé volatil sous la forme d’un

hétéroazéotrope en présence d’eau, à une température inférieure à 100 °C.

On Peser dans une capsule 10 g de clous de girofle broyés. Les placer dans le ballon de 250 ml,
à l’aide de l’entonnoir. Ajouter 150 ml d’eau distillée et 2 grains de pierre ponce puis
positionner le ballon sur le montage d’hydrodistillation (vérifier le graissage du rodage).
Alimenter le réfrigérant en eau et faire chauffer à ébullition douce.
Arrêter le chauffage lorsque le volume de distillat est voisin de 60 ml et récupérer le distillat.
 • le relargage

Diminution de la solubilité d'un sel lorsqu'on ajoute à sa solution un autre sel soluble. 2.
Opération qui consiste à ajouter du chlorure de sodium à la solution résultant de l'empâtage

• Extraction
 • Filtration

On filtre chlorure de sodium

➢ Evaporateur rotatif

L’élimination se fait par l’évaporateur rotatif à l’aide de rotation et ébullition de la solvant

(cyclohexane) a température 80℃ après on obtenu le produit final purifier.
 Partie théorique

• Le rôle de la pierre ponce

Dans un chauffage à reflux, la pierre ponce est utilisée pour réguler l'ébullition. Elle permet
d'éviter que le mélange réactionnel ne bouille trop rapidement, ce qui pourrait entraîner des
pertes de produi

• le rôle de la vapeur d’eau

La vapeur d'eau joue un rôle essentiel dans l'hydrodistillation. Elle permet d'extraire les
composés volatils d'un matériau,
Lors de l'hydrodistillation, le matériau est placé dans un ballon de distillation avec de l'eau. Le
ballon est ensuite chauffé, ce qui provoque l'ébullition de l'eau. La vapeur d'eau qui se forme
entraîne les composés volatils du matériau avec elle.
La vapeur d'eau est ensuite refroidie dans un condenseur. La vapeur d'eau se condense en
liquide, et les composés volatils se retrouvent dans le distillat.
• le rôle du réfrigérant

Le rôle du réfrigérant est donc de récupérer un liquide, ou distillat, lors d'une distillation, ou
pour éviter des pertes de matière par évaporation notamment dans le cas d'un chauffage à reflux

• l’aspect du distillat

distillat de girofle est un liquide incolore ou légèrement jaune, avec une odeur caractéristique de
clou de girofle. Il est légèrement visqueux

• Justification de la position des phases dans l’ampoule à décanter

Le distillat de girofle, qui contient principalement de l'eugénol, a une densité d'environ 0,9
g/cm3. L'eau, quant à elle, a une densité de 1 g/𝑐𝑚3
Par conséquent, la phase aqueuse, qui est plus dense, se trouve au fond de l'ampoule à décanter,
tandis que la phase organique, qui est moins dense, se trouve au-dessus.
• la phase que l'on va récupérer

Est la phase organique. Cette phase contient principalement de l'eugénol, qui est le composé
volatil responsable de l'odeur et des propriétés médicinales du clou de girofle.
 • Pourquoi et comment sèche-t-on la phase organique en fin de protocole

Le séchage de la phase organique est essentiel car des traces de solvant peuvent jouer un rôle
important sur la détermination de la pureté du composé synthétisé, ou peuvent réagir
chimiquement avec le composé1. Cette opération s’applique soit avant une synthèse afin
d’éliminer l’humidité d’un réactif, par évaporateur rotatif

• le rôle de la décantation dans l’ampoule et de la filtration

a décantation est utilisée pour séparer le distillat de girofle, qui est un mélange de deux liquides
non miscibles : l'eugénol, qui est un liquide volatil, et l'eau, qui est un liquide non volatil.

la filtration est utilisée pour éliminer les particules solides de la phase organique. Ces particules
solides peuvent être des fragments de clous de girofle, des résidus de distillation ou des impuretés.
ce qui permet d'obtenir une phase organique pure

• le rôle du sulfate de magnésium anhydre

Le sulfate de magnésium anhydre est un composé inerte qui n'interagit pas avec l'eugénol. Il
absorbe l'eau en formant des cristaux hydratés. Pour sécher la phase organique, il suffit de la
verser dans un bécher contenant du sulfate de magnésium anhydre. La phase organique va alors
absorber l'eau du sulfate de magnésium anhydre, qui se transformera en cristaux hydratés.
En conclusion, le sulfate de magnésium anhydre est un composé important utilisé il permet de
sécher la phase organique et d'éliminer les impuretés de la phase organique.