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Extraction, sparation et identification

Des espces chimiques

Situation dclenchante :

Beaucoup despces chimiques intressantes comme les parfums, les armes, les principes actifs sont
prsents dans les plantes. Pour tre utilises, il faut les isoler, les sparer, les extraire du mlange qui les
contient.
- Quest-ce que lextraction ?
- Comment sparer et identifier une espce chimique ?

Activit 1 (documentaire) : approche historique dextraction despces chimiques


Depuis la haute Antiquit (Egypte), l'homme utilise des colorants, des parfums, des armes, et les extraits de
produits naturels grce aux techniques suivantes :
La filtration :
Elle date de la prhistoire et permet, par exemple, au travers dun lit de sable ou de mousse de rendre une eau
boueuse limpide.
Le pressage :
Par exemple, il s'agit d'exercer une pression sur une orange pour obtenir le jus, ou d'craser des fleurs pour
extraire les armes comme le faisaient les gyptiens.
La dcoction :
On place la racine ou l'corce dune plante dans de l'eau froide ; le tout est port bullition et les constituants
se dissolvent dans leau. Cette mthode est trs ancienne.
Lenfleurage :
Les fleurs fragiles (violette ou jasmin) sont poses sur des chssis enduits de graisse animale trs pure et
inodore qui absorbe le parfum des fleurs au contact ; en fin de schage, les graisses sont imprgnes de
substances odorantes que lon extrait avec de lalcool.
L'infusion :
On verse de l'eau bouillante sur les feuilles ou les fleurs finement haches puis on les laisse tremper pour
dissoudre les principes actifs. Le th en est un exemple.

La macration :
Une substance sjourne froid dans un solvant organique pour en extraire les constituants solubles dans ce
solvant. Ex : la prsence de fruits dans l'alcool.
Entranement la vapeur ou hydrodistillation :
Les parfums de la plante (huiles parfumes ou huiles essentielles) sont entrans par de la vapeur d'eau. Cette
technique date de l'Egypte ancienne.
Extraction par solvant :
Cest un procd plus rcent (19me sicle) qui permet d'extraire des composs qui ne peuvent pas l'tre avec
de l'eau. Car il fait appel des produits organiques qui ntaient pas connus auparavant comme le cyclohexane,
le dichloromthane, lther.
Toutes ces techniques connues depuis longtemps ont t perfectionnes et sont toujours utilises.
Exploitation :

1) Citer les techniques dextraction prsentes dans le document.


Les techniques dextraction prsentes dans le document : la filtration, le pressage, la dcoction,
lenfleurage, linfusion, la macration, hydrodistillation et extraction par solvant.
2) Quel est le rle des graisses dans la technique denfleurage ?
Les corps gras absorbent les parfums et les odeurs de la plante.
3) Citer tous les solvants indiqus dans le document.
Les solvants indiqus dans le document : leau, lalcool, le cyclohexane, le dichloromthane, lther

Activit 2 (exprimentale) : Extraction de lessence de lavande


A Hydrodistilation de lavande

Exprience :
Placer 10 g de fleurs de lavande, des grains de pierre ponce et 100 mL deau distille dans le ballon. Mettre en
route la circulation deau dans le rfrigrant Dmarrer le chauffage.
Porter le mlange bullition. Rgler le thermostat pour que lbullition ne soit pas trop forte.
Arrter le chauffage lorsque le volume de distillat atteint environ 60 mL. Montage :
1 : Thermomtre de tte de colonne
2 : Support
3 : Noix de serrage
4 : Pince
5 : Ballon fond rond
6 : Mlange distiller + pierre ponce
7 : Chauffe-ballon
8 : Support lvateur croisillon
9 : Sortie deau tide
10 : Rfrigrant (droit de Liebig)
11 : Entre deau froide
12 : Erlenmeyer
13 : Hydrolat
Exploitation :
1. Lgendez le montage d'hydrodistillation ci-dessus.
2. Avec quoi a-t-on mesur la quantit deau ncessaire pour raliser lhydrodistillation ?
Une prouvette gradue ou une pipette gradue permet de mesurer la quantit deau ncessaire pour raliser
lhydrodistillation.
3. Quel est le rle des grains de pierre ponce ?
La pierre ponce permet de mieux rguler lbullition.
4. Quel est le rle du chauffe-ballon ?
Le rle du chauffe-ballon cest de porter le mlanger lbullition car la temprature est un facteur cintique et
permet daugmenter la vitesse de la raction.
5. Quel est le rle du rfrigrant ?
Le rfrigrant eau permet de condenser les vapeurs deau et dhuile essentielle de lavande pour pouvoir
rcuprer le distillat sa sortie.
6. Quel est le rle de la vapeur deau ?
Le rle de la vapeur deau entraine les composs organiques qui se dgage
7. Expliquer le principe de la technique employe. Indiquer les diffrents changements dtats rencontrs.
Leau liquide svapore et se transforme en vapeur deau, les vapeurs deau entrainent avec elle les espces
chimiques odorantes prsentes dans la lavande. Au contact des surfaces froides du rfrigrant, les vapeurs deau
et lessence de Lavande gazeux se liqufient et tombe dans lerlenmeyer.
8. Inventorier les espces chimiques prsentes dans le distillat.
Le distillat est compos de deux phases : leau et lessence de lavande qui surnage. Le distillat a lodeur de lavande.
Le distillat obtenu est trouble, incolore et odorant, il semble relativement homogne car la quantit dhuile

Conclusion :
Une extraction par hydrodistillation est une distillation en prsence dune grande quantit deau. Lextrait,
rsultat de la distillation est un mlange htrogne appel distillat, contenant de leau et lensembles des
espces extraites.
La phase liquide du distillat non miscible leau est appele huile essentielle. Elle est gnralement trs
parfume et volatile.

B - Extraction liquide-liquide :
Lextraction despces chimiques laide dun solvant sappuie sur les notions de densit, de solubilit et de
miscibilit.
- La densit :
La densit dun liquide ou solide par rapport leau, est gale au quotient de la masse m dun volume V de ce
corps par la masse m0 dun mme volume deau. Ces deux volumes sont mesurs dans les mme conditions de

pression et de temprature : d = 0
La densit sexprime par un nombre sans unit
La solubilit :
Cest la masse maximale dune espce chimique dissoute dans un volume de solvant donn une temprature
donne. Elle sexprime en g.L-1.
- La miscibilit :
Certains liquides tel que leau et lalcool se mlangent ; ils sont alors dits miscibles
Si deux solvants ne sont pas miscibles, ils forment deux phases bien distinctes. Exemple leau et lhuile
Lextraction par un solvant consiste dissoudre lespce chimique recherche dans un solvant que lon choisit
selon les critres suivant :
Le solvant extracteur est choisi de telle sorte que lespce chimique extraire y soit le plus soluble
possible.
Le solvant doit tre volatil temprature dbullition faible (pour svaporer facilement).
Le solvant dextraction doit tre non miscible avec le liquide contenant lespce chimique extraire.
Lextraction par un solvant ou dcantation se ralise dans une ampoule dcanter
Protocole experimental :
- Ajouter 3 g de chlorure de sodium au distillat obtenu et agiter pour dissoudre le sel.
- Transvaser la solution obtenue dans une ampoule dcanter et y ajouter 10 mL de cyclohexane.
- Agiter l'ampoule dcanter en purgeant assez rgulirement.
- Laisser reposer.
- Recueillir dans un bcher la phase organique.
Ajouter dans le bcher un sel desschant (carbonate de potassium anhydre) et agiter avec une tige en verre puis
filtrer la phase organique.

Exploitation :
1 - Pourquoi ajoute-t-on de leau sale au distillat ? Comment appelle-t-on cette tape ?
On ajoute du sel au distillat car lhuile essentielle de lavande est faiblement soluble dans leau, et trs faiblement
soluble dans leau sale. Cet ajout permet donc de rcuprer davantage lhuile essentielle de lavande par la
suite.
2 - Pourquoi ajoute-t-on du cyclohexane ? Justifier le choix du cyclohexane.
On ajoute le cyclohexane car il nest pas miscible avec leau sale et que lhuile essentielle de lavande y est trs
soluble
3- pourquoi faut-il agiter lampoule dcanter et la purger de temps en temps ?
On agite plusieurs fois lampoule dcanter pour favoriser le passage de lhuile essentielle de lavande dans le
cyclohexane.
Il faut dgager rgulirement lampoule dcanter car lors de lagitation du cyclohexane, svapore (cest un
solvant volatile) ce qui fait augmenter la pression dans lampoule.

4 - Reprsenter lampoule dcanter et y indiquer la nature des deux phases.


Phase organique (cyclohexane +
essence de lavande)

Phase aqueuse

5 -Pourquoi ajoute-t-on du chlorure de sodium au distillat ? Quappelle-t-on cette tape ?


La solubilit de lessence de lavande est plus faible dans leau sale que leau, on va donc ajouter du chlorure de
sodium au distillat pour bien sparer lessence de lavande de leau.
De plus, la phase aqueuse, sale aura une densit suprieure, et se sparera mieux de la phase organique lors de
la dcantation. Cette opration sappele le relargage.
6 -Quel est le rle du carbonate de potassium anhydre ?
La carbonate de potassium anhydre pig les molcules de leau qui pourrait tre prsente dans notre mlange,
cette opration sappelle le schage
7 -Comment rcuprer finalement notre essence de Lavande ?
On filtre ensuite la phase organique, la dernire tape pour rcuprer lhuile essentielle de lavande est
dvaporer le cyclohexane.

Conclusion :
Pour extraire une espce dissoute dans un solvant S1, il suffit de disposer dun autre solvant S2,
non miscible S1, dans lequel cette espce est nettement plus soluble.