I. Partie théorique.

1 .Introduction.
L'huile essentielle représente l'ensemble des substances volatiles de faible masse
moléculaire extraites d'une plante. En principe, toutes les parties d'une plante
contiennent ces huiles essentielles, mais elles sont souvent majoritairement dans l'une
d'elles. La composition peut varier selon la localisation dans la plante, par exemple,
dans les agrumes (oranges, citrons, …), le limonène est essentiellement localisé dans
le zeste.

La teneur des plantes en huile essentielle est faible de l'ordre de 1 à 3 % à l'exception

du clou de girofle de (14 à 19 %), du macis (10 à 13 %), de la noix de muscade (8 à 9
%), de la cardamone (4 à 10 %).

La volatilité des huiles essentielles les oppose aux huiles de table (lipides). On les
appelle huiles essentielles, parce que, comme l'essence, elles s'enflamment. On les
appelle d'ailleurs parfois essences.

Les huiles essentielles sont des mélanges complexes, contenant de très nombreuses
espèces chimiques (de l’ordre d’une centaine à plusieurs centaines), identifiables par
chromatographie. Il s'agit d’espèces organiques : des terpénoïdes et des aromatiques
(aldéhydes, esters, alcools…). L’espèce majoritaire est appelée principe actif.

Les différents constituants de la matière sont la plupart du temps mélangés entre eux,
soit dans la nature, soit à la suite d’une réaction chimique.

Or, on peut avoir besoin de séparer ces constituants, que ce soit pour des analyses ou
bien pour une application pratique pour laquelle on a besoin de se débarrasser des
impuretés, et donc purifier ces produits.

On dispose ici d’un mélange de deux produits, l’eugénol et l’acétyleu-génol que l’on
souhaite séparer et purifier.
2 .Objectifs :
Savoir expliquer le but des différentes étapes d’un protocole, ainsi que leur principe
de fonctionnement. Ces étapes sont : la distillation, l’extraction par solvant, le
relargage, évaporation du solvant à l’aide d’un évaporateur rotatif.
Les clous de girofle sont des épices (provenant d’un arbre, le giroflier, originaire
d’Indonésie) dont l’odeur est due essentiellement à deux molécules, l’eugénol et
l’acétyleu-génol.
3. Définitions :
 La distillation :

C’est l’action de purifier un liquide par un processus de chauffage pour créer une
vapeur et de refroidissement pour condenser à nouveau en liquide. Elle permet
d'obtenir de l'eau distillée (entre autres solutés). La distillation est utilisée pour
purifier un composé en le séparant d'une matière non volatile ou moins volatile. Étant
donné que différents composés ont souvent des points d'ébullition différents, les
composants se séparent d'un mélange lorsque le mélange est distillé.

 Le relargage :

Est une technique qui consiste à séparer une substance en solution de son solvant en
introduisant une autre substance plus soluble qui prend sa place.

 La décantation :

est une méthode de séparation utilisée en chimie pour séparer deux substances qui
ont une densité différente et ne se dissolvent pas l’une dans l’autre. Un mélange de
deux substances qui ont une densité différente et ne se dissolvent pas l’une dans
l’autre formera deux phases au fil du temps. La phase la plus dense se déposera au
fond du récipient et la phase la moins dense flottera au-dessus.
  L’évaporation :

Est un processus physique qui consiste en un passage lent et progressif d’un état
liquide à un état gazeux, après avoir acquis suffisamment d'énergie pour surmonter la
tension superficielle. Contrairement à l'ébullition, l'évaporation peut se produire à
n'importe quelle température, plus elle est rapide.

 Phase organique:

Est une phase liquide contient le solvant organique où est dissous l’espèce chimique à
extraire.

 Phase aqueuse :

C'est de l'eau lors que la phase organique c'est un solvant qui n'est pas miscible avec
l'eau. Dépendamment des solvants organiques (Éther diéthylique, chloroforme,
acétate d'éthtyl, hexane etc....), cette phase est plus ou moins dense que l'eau.

II. Partie expérimentale.

1. Matériels et produits.
Clous de girofle, pierre ponce, Nacl, Cyclohexane, sulfate de
magnésium MgSO4  , L’eau distillé, Mortier, Balance, Entonnoir, ballon 250 ML ,
papier filtré, Montage d’hydro-distillation, erlenmeyer, 100 ml, Ampoule à
décanter, bécher 50 ml, montage d’évaporateur rotatif.
 2. Mode opératoires.
2.1. Etape 1 : Extraction par hydro-distillation.
- Ecraser dans un mortier à l’aide d’un pilon (ou dans un moulin à café) 5.0 g de
clou de girofle.
- Placer la poudre grâce à l’entonnoir, dans un ballon de 250 ml avec 100 ml
d’eau.
- Ajouter quelques grains de pierre ponce et mettre en place le dispositif de
distillation.
- Allumer le chauffage (à fond au début puis le baisser au moment opportun)
puis la circulation d’eau froide (à faible débit).
 2.2. Etape 2 : Relargage.
- Ajouter environ 4 g de Nacl et agiter jusqu’à dissolution complète. Cette
opération a pour nom le relargage.
2.3. Etape 3 : Séparation.
- Introduire document (surtout ne pas verser l’excès solide de sel) le contenu de
l’erlenmeyer dans une ampoule à décanter et mélanger le produit avec 30 ml de
diéthyl Ether.
- Attendre que les deux phases se séparent correctement puis récupérer la phase
organique.
- L’autre peut être vendue ensuite comme eau aromatique..
2.4. Etape 4 : évaporation du solvant et récupération de
l’eugénol.
- Chauffer l’eau dés-ionisée du bain-marie en réglant sa température à l’aide du
thermostat : la température du bain-marie sera adaptée au point d’ébullition
sous pression réduite du solvant à extraire.
- Ne pas oublier de prendre un valet pour poser le ballon à évaporation près de
l’évaporateur rotatif.
- Introduire le liquide à évaporer dans le ballon principal et fixer ce ballon à
l’aide de clips (et éventuellement de réducteur).
- Bain-marie d’eau distillé réfrigérant mise en place du ballon réglage de la
vitesse de rotation du ballon thermostat tuyau connecté à la trompe à eau tuyau
de circulation d’eau dans le réfrigérant robinet de mise sous vide.

3. Réponses aux questions.

 Etape 01.

1°/ La technique utilisée dans cette étape est la distillation.

Elle permet d’obtenir, à partir d’un mélange complexe, le composé organique

souhaité par simple séparation de phases dès lors que ce dernier est non miscible à
l’eau.

Dans notre Travail dirigé est d’obtenir et récupérer l’eugénol.

2°/ Définition de terme « ORGANIQUE » :

Un composé organique est par définition composé d’atomes de carbone, la chimie

organique est la science qui étudier la chimie du carbone et ses combinaisons.

3°/ Schéma :
1. ballon.

2. chauffe-ballon.

3. thermomètre.

4. condenseur (réfrigérant à eau).

5. erlenmeyer.

4°/ Le rôle de l’eau introduite dans le ballon : la vapeur d’eau entraine les
composés organiques qui se dégagent.

5°/ Le distillat 
La couleur est blanche, l’odeur est de clous de girofle, et Que il n’est pas de
limpide dans le distillat Se référer à sa composition chimique.

6°/ Le rôle de pierre ponce : réguler l’ébullition, ce qui permet d’éviter d’avoir de
grosses bulles qui se forment et projettent le milieu réactionnel sur les parois du
ballon et du réfrigérant (empêche la surchauffe).

7°/ La glace est utilisée pour ralentir la réaction et presque l'arrêter.

8°/ Le distillat n’est pas de l’eau pure parce que la température d’ébullition est
95°C, n’est pas 100°c qui est la température d’ébullition de l’eau.
Etape 02 :
9°/La solubilité de l’huile essentielle étant moins importante dans l’eau salée que
dans l’eau, le chlorure de sodium favorise la séparation des 2 phases.

10°/ Après avoir ajouter le NaCl , on trouve que la phase aqueuse se séparée de la phase
organique et elle se située au dessous de l’ampoule de décantation

11°/ C’est à l’origine une technique de savonnerie qui consiste à ajouter du sel
dans

L’eau savonneuse pour faire précipiter le savon (qui n’est très peu voire pas du
tout soluble dans l’eau salée).

Le ralargage est une technique qui consiste à séparer une substance en solution de
son solvant en introduisant une autre substance plus soluble qui prend sa place.

 Etape 03 :

12°/ Le rôle de l’ampoule à décanter est de séparer par décantation deux

liquides non miscibles (phase aqueuse et autre organique) pour effectuer

une extraction liquide-liquide.

13°/ Le schéma de l’ampoule à décanter.

Pour reconnaître la phase aqueuse on peut prélever avec une pipette quelque
gouttes de la phase a identifier et les ajouter dans un tube a essais contenant un
 peu d’eau : si elles se mélangent il s’agit de la phase aqueuse ( si elles s’agit une
nouvelle phase il s’agit de la phase organique ) .

14°/ Car il est chers (sa coute).

Etape 04

1°/ La technique est l’évaporation par un évaporateur rotatif

Son but : évaporation de solvant.

3°/ Le rôle de l’eau introduite dans le ballon est que : la vapeur d’eau entraine les
composés organique qui se dégagent.

4°/Le distillat :

Sa couleur : transparent, L’odeur : de girofle.

5°/ Le rendement.

µ = 0,96 g ÷ 5 g = 0,192 = 19.2 %

6°/ Conclusion.

En passant par ces opérations simples on a extrait l’huile de girofle à partir de la

plante (Clous de girofle), mais le rendement 19% est faible par rapport au cout de
l’équipement des techniques.

7°/ Conclusion générale du TP.

 L'huile de clou de girofle est une préparation naturelle utilisée pour apaiser
les gencives douloureuses, après une extraction dentaire. Cette huile peut
également être utilisée pour faire des bains de bouche qui vont apaiser les maux de
dents ou une gorge irritée.