Université Kasdi Merbah Ouargla

Faculté des sciences appliquées

Département : Génie Des Procédés
3ième Licence Raffinage et Pétrochimie.

TPN°2 ALKYLATION DU TOLUENE (Acylation de Friedel et Crafts)

Objectifs du TP :
− Réalisation de la réaction l'alkylation de type Friedel-Crafts.
− Réalisation du procédé de l’hydrodistillation.
− Calculer le rendement de la réaction d’acylation du toluène.
Définition : L'alkylation est une réaction chimique constituée du transfert d'un groupement alkyle
d'une molécule organique à une autre. Elle conduit donc à l'augmentation du nombre d'atomes de
carbone d'un composé organique. En synthèse organique, la réaction d'alkylation la plus commune est
l'alkylation de Friedel-Crafts, au cours de laquelle un groupement alkyle se substitue à l'un des atomes
d'hydrogène d'un composé aromatique suivant un mécanisme de substitution électrophile aromatique.

I. Substitution électrophile sur le toluène (Mode opératoire) : Vous allez faire réagir
l’anhydride succinique avec du toluène en présence de chlorure d’aluminium.

Attention lors de la manipulation du chlorure d’aluminium (réaction vive avec l’eau).

1. Séchez bien le tricol (placez le ballon à l’étuve) ; installer une ampoule à brome, un
bouchon rôdé sur le 3ième col et un réfrigérant, introduire 2,5 g d’anhydride succinique et
15 mL de toluène anhydre par le col central.
2. Fixer le réfrigérant puis refroidir le ballon dans un bain d’eau glacée et installer l’agitation
magnétique.
3. Introduire en une seule fois, directement dans le ballon 7,5 g de chlorure d’aluminium
anhydre
4. Agitez le mélange (pendant 15 min à température ambiante) jusqu’à ce qu’il se colore
fortement en jaune puis en vert.
5. Refroidir à nouveau le ballon dans de la glace ; puis ajouter, très lentement, à l’aide de
l’ampoule à brome, 25 mL d’eau glacée.
Attention : la réaction est violente lors de l’addition des premières gouttes.

6. Ajouter ensuite 2,5 mL d’acide chlorhydrique concentré par l’intermédiaire de l’ampoule.

II. Hydrodistillation (Mode opératoire) :

1. Enlever l’ampoule à brome, le réfrigérant et procéder à une distillation simple (tube coudé et
réfrigérant droit horizontal).
2. Chauffer à l’aide d’un chauffe-ballon et recueillir environ 15 mL de distillat.
3. A l’aide d’une ampoule à décanter, séparer les deux phases du distillat.
4. Pesez les deux masses obtenues.

1 Dr. ACHI Fethi

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Département : Génie Des Procédés
3ième Licence Raffinage et Pétrochimie.

III. Cristallisation, purification (Mode opératoire) :

1. Transvasez le résidu du tricol dans un bécher contenant un mélange eau-glace ; des cristaux
apparaissent ; filtrer sous vide sur verre fritté (fixé à l’aide d’une pince).
2. Placez les cristaux dans un Erlen et ajouter 10 mL de soude 10% ; agiter vigoureusement
quelques min.
3. Filtrez (rincer la fiole à vide avant) et récupérez le filtrat ; le refroidir dans un bain d’eau
glacée et ajouter de l’acide chlorhydrique jusqu’à un pH égal à 1 (vérification au papier pH).
4. Filtrez à nouveau, laver le produit avec de l’eau glacée ; sécher sur le verre fritté puis entre 2
feuilles de papier filtre.
5. Placez le produit dans une boite de pétri puis à l’étuve 10 min et peser les cristaux.

Réactifs utilisés Matériels utilisés

Toluène : 500 mL Ballon, ampoule à décanter, bécher de 500 cm3,
Anhydride succinique plaque chauffante avec agitateur, spatule
Toluène buchner entonnoir, Balance, Papier pH, Boite de
Chlorure d’aluminium anhydre pétri, Étuve, ampoule à brome
Eau glacée Réfrigérant, Chauffe-ballon, Tricol, Erlen-Mayer
Acide chlorhydrique

Toluène : Masse volumique : 0,867 g/cm³, Masse molaire = 92,1 g/mol, Tfusion= -95°C, Téb = 110,6°C
Solubilités : Infinie dans l’éthanol ; 0,53 g/L d’eau.
Anhydride succinique : Voir la bouteille du produit.
Chlorure d’aluminium anhydre : Voir la bouteille du produit.
Acide chlorhydrique : Voir la bouteille du produit.
Questions et compte rendu
Q1 : Donner l’équation-bilan de la réaction entre le toluène et l’anhydride succinique ?
Q2 : Quelle est la formule semi-développée du produit obtenu ? Justifier la position du nouveau
groupe sur le cycle benzénique par rapport au méthyle déjà présent.
Q3 : Quel est le rôle du chlorure d’aluminium anhydre ?
Q4 : Noter les 2 masses des 2 phases et en déduire la fraction molaire (x) eau du système
global après distillation.
Q5 : Quel est l’intérêt de cette hydrodistillation ?
Q6 : Notez la masse (m) des cristaux obtenus ?
Q7 : Calculer le rendement de la réaction d’acylation du toluène ?
Q8 : Expliquer le principe de la purification effectuée ?

Anhydride succinique
Masse molaire : 100,07 g/mol
Formule : C4H4O3
Masse volumique : 1,23 g/cm³
Point d'ébullition : 261 °C
Solubilité dans l'eau : Decomposes
Point de fusion : 119 to 120 °C (246 to 248 °F; 392 to 393 K)

L'anhydride acétique ou anhydride éthanoïque est l'anhydride de l'acide acétique; il est obtenu en
liant deux molécules d'acide acétique par condensation avec élimination d'eau. L'anhydride acétique
dégage des vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires.
Formule : C4H6O3
Masse volumique : 1,08 g/cm³
Masse molaire : 102,09 g/mol
Point d'ébullition : 139,8 °C
Point de fusion : -73,1 °C
Nom IUPAC : acetic anhydride

2 Dr. ACHI Fethi