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SynthsedesEsters: Ester

TPChimieN10
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Appareilsphoto

Synthse de l'thanoate de 3-mthylbutyle

I - Donnes.

II - Manipulation.

III- Exploitation des donnes.

Synthse du mthanoate d'thyle.

I - Donnes.

II - Manipulation.

III- Exploitation des donnes.

Moteurderecherchesurlesdiffrentssites
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Programme2012:
Programme2012:PhysiqueetChimie

Matriel: Chauffagereflux,chauffeballon,colonnedeVigreux,rfrigrant,
ampouledcanter,rfrigrantdescendant,thermomtre,
 prouvettegradue,desbchers.
alcoolisoamylique98%,acideactique99%,pierreponce,
eauglace,l'eauglacesale,solutiond'hydrognocarbonatedesodium5%,
sulfatedemagnsiumanhydre,acideformique(acidemthanoque),
d'thanol,acidesulfurique

Synthsedel'thanoatede3mthylbutyle.
IDonnes.

M Solubilit
densit
g/mol bullitionC dansl'eau

Acidethanoque 60 1,05 118,2 Grande

Alcoolisoamylique 88 0,81 128 Faible

thanoatede3mthylbutyle 130 0,87 142 Trsfaible

IIManipulation.
1)Prparationdel'ester.
a)Chauffagereflux.

Introduiredansleballon:
-15mLd'alcoolisoamylique98%(3mthylbutan1ol).
-20mLd'acideactique99%(acidethanoque).
-Quelquesgrainsdepierreponceouquelquesbillesdeverre.
-Adapterlerfrigrantetporterlemlangel'bullitiondoucependant45min.
b)Questions:pendantquelaractions'effectue.
-crirel'quationdelaraction.Donnerlaclassedel'alcoolutilis.
-L'alcoolutilisestunalcoolprimaire.
-Calculerlesquantitsdematiredechacundesractifsmisenjeu.
-Quantitdematired'alcoolisoamylique:

V1=15mL

d1=0,81

{ P1%=98

M1=88g/mol

V 1.0.d1.P1%
n1=
100M1

15x1,00x0,81x98
n1=
100x88

n1 0,14mol

-Quantitdematired'acidethanoque

V2=20mL

{ d2=1,05
 P2%=99,5

M2=60g/mol

V2.0.d2.P2%
n2=
100M2
20x1,00x1,05x99,5
n2=
100x60

n2 0,35mol
-L'undesractifsestenexcs.Lequel?Pourquoi?Quepeutondiredurendementdelaractiond'estrification?
-Laractionsefaisantmolemole,ilyaunexcsd'acidethanoque(ractiflemoinscher).
-Onutiliseunexcsd'acidethanoquepourdplacerl'quilibredanslesensdel'estrification.
-Onestenprsenced'unalcoolprimaire,enconsquence,lerendementestsuprieur66%.
-Lerendementsecalculeparrapportauractifendfaut.
Quantitdeproduitform
=
Quantitdeproduitobtenupouruneractiontotale
-Laractionestdplacedanslesensdel'estrification:
n2
Rendement
2,5 => =89% thorique
n1
-Faireunschmadudispositif.Qu'appelletonchauffagereflux?

ChauffageReflux

1rfrigrant.
2Ballon.
3Chauffeballon.
4Sortiedeleau.
5Arrivedeleau.
6Mlangeractionnel.
7Vallet.

-Cemontagepermetdemaintenirlemilieuractionnelunetempratureconstante,enl'occurrencelatemprature
d'bullitiondusolvant.
-Lesvapeurssontcondensesdanslerfrigrantetretournentl'tatliquidedansleballon.
-Lesractifsetlesproduitsrestentdanslemilieuractionnel.
2)Sparationdel'ester.
a)Extractionliquideliquide.

Laisserrefroidirtempratureambiante,puisrefroidiravecunrcipientcontenantdel'eauglace.
-Verserlecontenuduballondansunbcher(de250mL)contenant50mLd'eaufroide.Rincerleballonavecdel'eau
distille.
-Verserlemlangedansuneampouledcanter.
-Ajouter15mLdesolutiond'hydrognocarbonatedesodium5%.
-Dgazeretattendrequel'effervescencecessepourdcanter.Recommencerplusieursfoissincessaire.
-Laveravec20mLd'eausaleglace.Laisserdcanteretsparerlesdeuxphases.
-Verserlaphaseorganiquedansunbcherpropreetsecetscheravecenviron2gdesulfatedemagnsiumanhydre.

b)Filtrationliquidesolide.

Filtreretmesurerlevolumeetlamassedel'esterform:VE15,5mLetmE 13,9g

c)Questions:

Pourquoiestilimportantderefroidirlemilieuractionnelavantd'ajouterdel'eau?
-Onrefroiditafind'viterl'hydrolysedel'ester.
-Dansl'ampouledcanter,osetrouventlaphaseaqueuseetlaphaseorganique?Quelleestlaphasequicontient
pratiquementtoutl'ester?
-Laphaseorganiqueestmoinsdensequel'eau,ellesetrouveaudessusdelaphaseaqueuse.
-L'estersetrouveprincipalementdanslaphaseorganiquecarilestpeusolubledansl'eau.
-Danslaphaseorganique,ontrouveaussiunpeudacidethanoquequiestenexcs.
-Ilfautlliminerdelaphaseorganique.
-Pourquoiproposetond'ajouterunesolutiondechloruredesodiumpouramliorerlasparation?Quelestlerlede
l'hydrocarbonatedesodium?

-Ondonne:CO2,H2O/HCO3,pKA1=6,4HCO3/CO32,pKA2=10,2

-L'hydrognocarbonatedesodiumestunesolutionbasique,
- elleneutraliselemilieuractionneletliminel'acidethanoquerestantenlesolubilisantdansl'eausousforme
d'ionsthanoate.
-Defaongnrale,lesionsseretrouventdanslaphaseaqueusecarleauestunsolvantpolaire.
-Ilseproduitlaractionsuivante:

CH3COOH (aq)+HCO3 (aq)=CH3COO (aq)+(CO2,H2O)(aq)

-Legazquisedgageestdudioxydedecarbone.
- Ilfautdgazerafindviterlesprojections.
-Faireunschmadesdiffrentesextractions.
-Rledelampouledcanter:
-Ellepermetlextractionparunsolvantetellepermetaussilasparationdesdiffrentesphasesnonmiscibles.
-Lthanoatedisoamyle(ester)estprincipalementprsentdanslaphaseorganique.
-Ilestmoinsdensequeleauetpeusolubledansleau.
-Schma:
IIIExploitationdesmesures.

Dterminerladensitdel'ester.Comparerlavaleurtrouvecelledonnedansletableau.Conclure.
-Densitdel'ester:

mE 13,9g
=> 0,90g/mL => d=0,90
VE 15,5mL

-Lavaleurdonnedansletableauestd0,87.
-L'estern'estpaspur,ilcontientunpeud'eau,ilfaudraitraliserunedistillationfractionne.
-Calculerlaquantitd'esterobtenu.
- Endduirelepourcentaged'alcooletd'acideestrifi.
- Cersultatvoussembletilconvenable?Justifier.
-Quantitd'esterobtenu:
mE
nE=
ME
13,9
nE=
130

nE 0,107mol
-Pourcentaged'acideestrifi:
0,107
%acide= x100
0,35

%acide 31%
-Pourcentaged'alcoolestrifi:

%alcool= 0,107

x100
 0,14

%alcool 79%

-Calculerlerendementdelaraction.
-Rendementdelaraction.
- Ilsecalculeparrapportauractiflimitant:
0,107
=
0,14

79%
-Lepourcentageestsuprieur66%.
Ilyapourceladeuxraisons.
-Lemlangen'estpasquimolaire,ilyaunexcsd'acideetl'quilibreestdplacdanslesensdel'estrification.
-Leproduitn'estpaspur,ilcontientunpeudel'eauenoutre.
-Ilfaudraitscherlesteravecdusulfatedecuivreanhydreoudusulfatedemagnsiumanhydre.
-Donnerlescaractristiquesdel'esterobtenu.
-Lesterobtenuestunliquidededensitd0,90.
Ilauneodeurdebananeetunecouleurjauneclair.

Synthsedumthanoated'thyle.
IDonnes.

M Solubilit
densit
g/mol bullitionC dansl'eau

Acidemthanoque 46 1,05 100,7 Grande

thanol 46 0,81 78 Grande

Mthanoated'thyle 74 0,92 54,5 Faible

eau 18 1 100

IIManipulation.
1)Distillation:
a)Matriel:onutilise:

Unballonde250mL.
-UnecolonnedeVigreux(colonnedistille)
-Unrfrigrantdescendant.
-Unthermomtre
-Uneprouvettepourrecueillirledistillat.
b)Ractifs:
-20mLd'acideformique(acidemthanoque).
-20mLd'thanol.
-Quelquesgouttesd'acidesulfurique.
-Quelquesgrainsdepierreponceouquelquesbillesdeverre.
c)Raction:onportel'bullitiondouceetonrecueilleledistillatdansl'prouvettegradue.
2)Mesures.

Releverlatempratureenttedecolonne
=52C.
Releverlavaleurdelapression:
P=1001hPa.
-Dterminerlamasseetlevolumedel'esterobtenu.
Endduireladensitduproduitobtenu.
Lacomparerlavaleurdonnedansletableau.
-Densitdel'ester:

mE 25,9g
=> 0,925g/mL => d 0,925
VE 28,0mL

-Lavaleurdonnedansletableauestd0,92.
- L'esterestpratiquementpurilatobtenupardistillationfractionne.

IIIExploitation.

crirel'quationdelaraction.

-Dterminerlesquantitsdematiredechacundesractifsmisenjeu.Conclure.
-Quantitdematired'acidemthanoque:

V1=20mL

{ d1=1,05

P1%=99
 M1=46g/mol

V 1.0.d1.P1%
n1=
100M1
20x1,00x1,05x99
n1=
100x46

n1 0,45mol
-Quantitdematired'thanol

V2=20mL

d2=0,81

{ P2%=99

M2=46g/mol

V 2.0.d2.P2%
n2=
100M2

20x1,00x0,81x99

n2=

100x46

n2 0,35mol

-Ilyaunexcsd'acideformique,l'quilibreestdplacdanslesensdel'estrification.
-Faireunschmaannotdumontageutilis.

Distillationfractionne
1Chauffeballon.
2Mlangeractionnel.
3ColonnedeVigreux.
4Thermomtre
5Arriveetsortiedeau
6Rfrigrant
7prouvettegradue
8Distillat.
-Qu'appelletondistillationfractionne?
-Aucoursdeladistillationfractionne,lesractifsetlesproduitssevaporisentetmontedanslacolonnedistiller.
-Aucoursdel'ascension,lemlanges'enrichiencorpsleplusvolatil(icil'ester).
-Enttedecolonne,onobtientlecorpsleplusvolatilpratiquementpur.
-Ledistillatestensuitecondensgrceaurfrigrant.

-Dterminerlaquantitd'esterobtenu.
-Quantitdematired'esterobtenu:
mE
nE=
ME
25,9
nE=
74

nE 0,35mol
-Calculerlerendementdelaraction.Conclure.
-Rendementdelaraction:ilsecalculeparrapportauractiflimitant:
0,35
=
0,35

100%

-Lerendementestprochede1,caronextraitl'esteraufuretmesurequ'ilseforme.
- Ondplacel'quilibredanslesensdel'estrification.
-Donnerlescaractristiquesdel'esterobtenu.
-L'esterobtenuestpratiquementpur.
Cestunliquideincolorededensitd 0,92lodeurderhum.

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