Vous êtes sur la page 1sur 10

TP Chimie N° 10

Synthèse des Esters :

Correction.

TP Chimie N° 10 Synthèse des Esters : Correction. Annonces Google TP Ester Annonces Google Reaction
Annonces Google TP Ester
Annonces Google
TP
Ester
Annonces Google
Annonces Google
Reaction Appareils photo
Reaction
Appareils photo

Synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle

I - Données.

II - Manipulation.

III- Exploitation des données.

Synthèse du méthanoate d'éthyle.

I - Données.

II - Manipulation.

III- Exploitation des données.

Moteur de recherche sur les différents sites Recherche personnalisée Rechercher

Moteur de recherche sur les différents sites

Recherche personnalisée
Recherche personnalisée

Rechercher

Moteur de recherche sur les différents sites Recherche personnalisée Rechercher

Programme 2012 :

Programme 2012 : Physique et Chimie

éprouvette graduée, des béchers. alcool isoamylique à 98 %, acide acétique à 99 %, pierre ponce, eau glacée, l'eau glacée salée, solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5 %, sulfate de magnésium anhydre, acide formique (acide méthanoïque), d'éthanol, acide sulfurique

Synthèse de l'éthanoate de 3­méthylbutyle.

I­ Données.

 

M

densité

θ

Solubilité

g / mol

ébullition °C

dans l'eau

Acide éthanoïque

60

1,05

118,2

Grande

Alcool isoamylique

88

0,81

128

Faible

Éthanoate de 3­méthylbutyle

130

0,87

142

Très faible

II­ Manipulation.

1)­ Préparation de l'ester. a)­ Chauffage à reflux.

1)­ Préparation de l'ester. a)­ Chauffage à reflux. Introduire dans le ballon : - 15 mL

Introduire dans le ballon :1)­ Préparation de l'ester. a)­ Chauffage à reflux. - 15 mL d'alcool isoamylique à 98 %

- 15 mL d'alcool isoamylique à 98 % (3­méthylbutan­1­ol).

- 20 mL d'acide acétique à 99 % (acide éthanoïque).

- Quelques grains de pierre ponce ou quelques billes de verre.

- Adapter le réfrigérant et porter le mélange à l'ébullition douce pendant 45 min. b)­ Questions : pendant que la réaction s'effectue.

- Écrire l'équation de la réaction. Donner la classe de l'alcool utilisé.

que la réaction s'effectue. - Écrire l'équation de la réaction. Donner la classe de l'alcool utilisé.
- L'alcool utilisé est un alcool primaire. - Calculer les quantités de matière de chacun

- L'alcool utilisé est un alcool primaire.

- Calculer les quantités de matière de chacun des réactifs mis en jeu.

- Quantité de matière d'alcool isoamylique :

- Quantité de matière d'acide éthanoïque

V 1 = 15 mL

d 1 = 0,81

P 1 % = 98

M 1 = 88 g / mol

{

 

V 1 .μ 0 .d 1 .P 1 %

n 1 =

100

M 1

15 x 1,00 x 0,81 x 98

n 1 =

100

x 88

n 1

0,14 mol

{

{

V 2 = 20 mL

d 2 = 1,05

P 2 % = 99,5

M 2 = 60 g / mol

V 2 .μ 0 .d 2 .P 2 %

n 2 =

100 M 2

20 x 1,00 x 1,05 x 99,5

n 2 =

100 x 60

n 2

0,35 mol

- L'un des réactifs est en excès. Lequel ? Pourquoi ? Que peut­on dire du rendement de la réaction d'estérification ?

- La réaction se faisant mole à mole, il y a un excès d'acide éthanoïque (réactif le moins cher).

- On utilise un excès d'acide éthanoïque pour déplacer l'équilibre dans le sens de l'estérification.

- On est en présence d'un alcool primaire, en conséquence, le rendement est supérieur à 66 %.

- Le rendement se calcule par rapport au réactif en défaut.

Quantité de produit formé

ρ=

Quantité de produit obtenu pour une réaction totale

- La réaction est déplacée dans le sens de l'estérification :

n 2

n 1

Rendement

théorique

≈ 2,5 => ρ = 89 %

≈ 2,5

=>

ρ = 89 %

- Faire un schéma du dispositif. Qu'appelle­t­on chauffage à reflux ?

Chauffage à Reflux 1­ réfrigérant. 2­ Ballon. 3­ Chauffe­ballon. 4­ Sortie de l’eau. 5­ Arrivée
Chauffage à Reflux
1­ réfrigérant.
2­ Ballon.
3­ Chauffe­ballon.
4­ Sortie de l’eau.
5­ Arrivée de l’eau.
6­ Mélange réactionnel.
7­ Vallet.

- Ce montage permet de maintenir le milieu réactionnel à une température constante, en l'occurrence la température d'ébullition du solvant.

- Les vapeurs sont condensées dans le réfrigérant et retournent à l'état liquide dans le ballon.

- Les réactifs et les produits restent dans le milieu réactionnel.

2)­ Séparation de l'ester.

a)­ Extraction liquide ­ liquide.

de l'ester. a)­ Extraction liquide ­ liquide. Laisser refroidir à température ambiante, puis refroidir

Laisser refroidir à température ambiante, puis refroidir avec un récipient contenant de l'eau glacée.

- Verser le contenu du ballon dans un bécher (de 250 mL) contenant 50 mL d'eau froide. Rincer le ballon avec de l'eau distillée.

- Verser le mélange dans une ampoule à décanter.

- Ajouter 15 mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5 %.

- Dégazer et attendre que l'effervescence cesse pour décanter. Recommencer plusieurs fois si nécessaire.

- Laver avec 20 mL d'eau salée glacée. Laisser décanter et séparer les deux phases.

- Verser la phase organique dans un bécher propre et sec et sécher avec environ 2 g de sulfate de magnésium anhydre.

b)­ Filtration liquide ­ solide.

Filtrer et mesurer le volume et la masse de l'ester formé : V E ≈ V E

c)­ Questions :

15,5 mL
15,5 mL

et

m E

13,9 g
13,9 g

Pourquoi est­il important de refroidir le milieu réactionnel avant d'ajouter de l'eau ?V E ≈ c)­ Questions : 15,5 mL et m E ≈ 13,9 g - On

- On refroidit afin d'éviter l'hydrolyse de l'ester.

- Dans l'ampoule à décanter, où se trouvent la phase aqueuse et la phase organique ? Quelle est la phase qui contient pratiquement tout l'ester ?

- La phase organique est moins dense que l'eau, elle se trouve au­dessus de la phase aqueuse.

- L'ester se trouve principalement dans la phase organique car il est peu soluble dans l'eau.

- Dans la phase organique, on trouve aussi un peu d’acide éthanoïque qui est en excès.

- Il faut l’éliminer de la phase organique.

- Pourquoi propose­t­on d'ajouter une solution de chlorure de sodium pour améliorer la séparation ? Quel est le rôle de l'hydrocarbonate de sodium ?

- On donne : CO 2 ,H 2 O / HCO 3 , pK A1 = 6,4 ; HCO 3 / CO 3 2 , pK A2 = 10,2

- L'hydrogénocarbonate de sodium est une solution basique,

- elle neutralise le milieu réactionnel et élimine l'acide éthanoïque restant en le solubilisant dans l'eau sous forme d'ions éthanoate.

- De façon générale, les ions se retrouvent dans la phase aqueuse car l’eau est un solvant polaire.

- Il se produit la réaction suivante :

CH 3 COOH (aq) + HCO 3 (aq) = CH 3 COO (aq) + (CO 2 ,H 2 O) (aq)

- Le gaz qui se dégage est du dioxyde de carbone.

- Il faut dégazer afin d’éviter les projections.

- Faire un schéma des différentes extractions.

- Rôle de l’ampoule à décanter :

- Elle permet l’extraction par un solvant et elle permet aussi la séparation des différentes phases non miscibles.

- L’éthanoate d’isoamyle (ester) est principalement présent dans la phase organique.

- Il est moins dense que l’eau et peu soluble dans l’eau.

- Schéma :

III­ Exploitation des mesures.

III­ Exploitation des mesures. Déterminer la densité de l'ester. Comparer la valeur trouvée à celle donnée
III­ Exploitation des mesures. Déterminer la densité de l'ester. Comparer la valeur trouvée à celle donnée
III­ Exploitation des mesures. Déterminer la densité de l'ester. Comparer la valeur trouvée à celle donnée

Déterminer la densité de l'ester. Comparer la valeur trouvée à celle donnée dans le tableau. Conclure.

- Densité de l'ester :

m E 13,9 g

 

=> ρ ≈ 0,90 g / mL

=> d = 0,90

V E 15,5 mL

- La valeur donnée dans le tableau est d 0,87.

- L'ester n'est pas pur, il contient un peu d'eau, il faudrait réaliser une distillation fractionnée.

- Calculer la quantité d'ester obtenu.

- En déduire le pourcentage d'alcool et d'acide estérifié.

- Ce résultat vous semble­t­il convenable ? Justifier.

- Quantité d'ester obtenu :

- Pourcentage d'acide estérifié :

- Pourcentage d'alcool estérifié :

 

m

E

n E =

 

M

E

13,9

n E =

 

130

n E

0,107 mol

 

0,107

% acide =

x 100

 

0,35

% acide 31 %

 

% alcool = 0,107

x 100

0,14

% alcool 79 %

- Calculer le rendement de la réaction.

- Rendement de la réaction.

- Il se calcule par rapport au réactif limitant :

 

0,107

ρ =

 

0,14

ρ

79 %

- Le pourcentage est supérieur à 66 %.

­ Il y a pour cela deux raisons.

- Le mélange n'est pas équimolaire, il y a un excès d'acide et l'équilibre est déplacé dans le sens de l'estérification.

- Le produit n'est pas pur, il contient un peu de l'eau en outre.

- Il faudrait sécher l’ester avec du sulfate de cuivre anhydre ou du sulfate de magnésium anhydre.

- Donner les caractéristiques de l'ester obtenu.

- L’ester obtenu est un liquide de densité d 0,90.

­ Il a une odeur de banane et une couleur jaune­clair.

­ Il a une odeur de banane et une couleur jaune­clair. Synthèse du méthanoate d'éthyle. I­

Synthèse du méthanoate d'éthyle.

I­ Données.

 

M

densité

θ

Solubilité

g / mol

ébullition °C

dans l'eau

Acide méthanoïque

46

1,05

100,7

Grande

éthanol

46

0,81

78

Grande

Méthanoate d'éthyle

74

0,92

54,5

Faible

eau

18

1

100

­­­­­­­­­­­

II­ Manipulation.

1)­ Distillation :

a)­ Matériel : on utilise :

1)­ Distillation : a)­ Matériel : on utilise : Un ballon de 250 mL. - Une

Un ballon de 250 mL.

1)­ Distillation : a)­ Matériel : on utilise : Un ballon de 250 mL. - Une

- Une colonne de Vigreux (colonne à distillée)

- Un réfrigérant descendant.

- Un thermomètre

- Une éprouvette pour recueillir le distillat.

b)­ Réactifs :

- 20 mL d'acide formique (acide méthanoïque).

- 20 mL d'éthanol.

- Quelques gouttes d'acide sulfurique.

- Quelques grains de pierre ponce ou quelques billes de verre.

c)­ Réaction : on porte à l'ébullition douce et on recueille le distillat dans l'éprouvette graduée. 2)­ Mesures.

Relever la température θ en tête de colonne θ en tête de colonne

­ θ = 52 °C.

­ Relever la valeur de la pression :

­ P = 1001 hPa.

- Déterminer la masse et le volume de l'ester obtenu.

­ En déduire la densité du produit obtenu.

­ La comparer à la valeur donnée dans le tableau.

- Densité de l'ester :

m E 25,9 g

 

=> ρ ≈ 0,925 g / mL

=> d ≈ 0,925

V E 28,0 mL

- La valeur donnée dans le tableau est d ≈ 0,92.

- L'ester est pratiquement pur il a été obtenu par distillation fractionnée.

III­ Exploitation.

obtenu par distillation fractionnée. III­ Exploitation. Écrire l'équation de la réaction. - Déterminer les

Écrire l'équation de la réaction.obtenu par distillation fractionnée. III­ Exploitation. - Déterminer les quantités de matière de chacun des

III­ Exploitation. Écrire l'équation de la réaction. - Déterminer les quantités de matière de chacun des

- Déterminer les quantités de matière de chacun des réactifs mis en jeu. Conclure.

- Quantité de matière d'acide méthanoïque :

{

V 1 = 20 mL

d 1 = 1,05

P 1 % = 99

- Quantité de matière d'éthanol

M 1 = 46 g / mol

 

V

1 .μ 0 .d 1 .P 1 %

n 1 =

100

M 1

 

20

x 1,00 x 1,05 x 99

n 1 =

100

x 46

n 1

0,45 mol

 

V 2 = 20 mL

d 2 = 0,81

P 2 % = 99

M 2 = 46 g / mol

{

 

V

2 .μ 0 .d 2 .P 2 %

n 2 =

100

M 2

 

20

x 1,00 x 0,81 x 99

n 2 =

100

x 46

n 2

0,35 mol

 

- Il y a un excès d'acide formique, l'équilibre est déplacé dans le sens de l'estérification.

- Faire un schéma annoté du montage utilisé.

Distillation fractionnée 1­ Chauffe­ballon. 2­ Mélange réactionnel. 3­ Colonne de Vigreux. 4­ Thermomètre
Distillation fractionnée
1­ Chauffe­ballon.
2­ Mélange réactionnel.
3­ Colonne de Vigreux.
4­ Thermomètre
5­ Arrivée et sortie d’eau
6­ Réfrigérant
7­ Éprouvette graduée
8­ Distillat.

- Qu'appelle­t­on distillation fractionnée ?

- Au cours de la distillation fractionnée, les réactifs et les produits se vaporisent et monte dans la colonne à distiller.

- Au cours de l'ascension, le mélange s'enrichi en corps le plus volatil (ici l'ester).

- En tête de colonne, on obtient le corps le plus volatil pratiquement pur.

- Le distillat est ensuite condensé grâce au réfrigérant.

- Déterminer la quantité d'ester obtenu.

- Quantité de matière d'ester obtenu :

 

m

E

n E =

 

M

E

25,9

n E =

 

74

n E

0,35 mol

- Calculer le rendement de la réaction. Conclure.

- Rendement de la réaction : il se calcule par rapport au réactif limitant :

 

0,35

ρ =

 

0,35

ρ ≈ 100 %

- Le rendement est proche de 1, car on extrait l'ester au fur et à mesure qu'il se forme.

- On déplace l'équilibre dans le sens de l'estérification.

- Donner les caractéristiques de l'ester obtenu.

- L'ester obtenu est pratiquement pur.

­ C’est un liquide incolore de densité d ≈ 0,92 à l’odeur de rhum.

Annonces Google
Annonces Google
un liquide incolore de densité d ≈ 0,92 à l’odeur de rhum. Annonces Google Ester Matériel
un liquide incolore de densité d ≈ 0,92 à l’odeur de rhum. Annonces Google Ester Matériel
un liquide incolore de densité d ≈ 0,92 à l’odeur de rhum. Annonces Google Ester Matériel