Prélaboratoire 4

Sources : Eugenol - ScienceDirect, Hydrodistillation - an overview | ScienceDirect Topics,

Hydrodistillation : L'hydrodistillation est une méthode d'extraction des huiles essentielles à
partir de matières végétales telles que les plantes, les fleurs et les herbes. Elle utilise de la
vapeur d'eau pour extraire les composés aromatiques volatils des matières végétales.
La vapeur aromatique est ensuite dirigée vers un condenseur, où elle est refroidie et
transformée en liquide. Le liquide résultant se compose d'eau et d'huile essentielle. L'eau et
l'huile essentielle sont ensuite séparées, souvent par décantation, pour produire de l'huile
essentielle pure.
L'hydrodistillation est une méthode traditionnelle et courante d'extraction des huiles
essentielles, qui peut être utilisée à petite ou grande échelle. Cependant, cette méthode
peut ne pas être la plus efficace pour extraire certains types de composés aromatiques, et
d'autres méthodes d'extraction telles que la distillation à la vapeur et l'extraction par
solvant peuvent être préférées pour certaines plantes et certaines applications.
Hydrodistillation is a traditional method for extraction of bioactive compounds, mainly
essential oils [11,12] from plants. Organic solvents are not involved, and it can be
performed before dehydration of plant materials. Hydrodistillation involves three main
physicochemical processes; hydrodiffusion, hydrolysis, and decomposition by heat [5]. At a
high extraction temperature, some volatile components may be lost. This drawback limits
its use for thermo-labile compound extraction.
There are three types of hydrodistillation [13]: water distillation, water-steam distillation,
and steam distillation. In hydrodistillation, first, the plant material is packed into a still
compartment, then water is added in sufficient amount, and finally brought to boil.
Alternatively, direct steam is injected into the plant material. Hot water and steam act as
the main influential factors to free bioactive compounds of plant tissue. Indirect cooling by
water condenses the vapor mixture of water and oil. Condensed mixture flows from the
condenser to a separator, where oil and bioactive compounds separate automatically from
the water [14].
Hydro-distillation is a traditional method employed in the extraction of bioactive
compounds. This technique replaces organic solvents with water, water and steam and
direct steam for the extraction (Vankar, 2004). The sample to be extracted is placed and
directly exposed to heated water or steam, causing extraction of the compound by hydro-
diffusion, hydrolysis and decomposition (Azmir et al., 2013). The steam containing the
active material is then condensed for the recovery of the compound. The combination of
hydro-distillation with novel extraction techniques (microwave, ultrasound) have also
been reported (Bousbia et al., 2009; Chen et al., 2021). Considering the comparison
between steam and hydro-distillation, steam distillation resulted in the extraction of a
higher number of compounds in a relatively shorter extraction period of rosemary
essential oil (Boutekedjiret, Bentahar, Belabbes, & Bessiere, 2003).
Huille essentielle : Essential oils are aromatic, volatile liquids obtained from plant material
through steam distillation and named after the plant from which they are derived. Essential
oils can be defined as either products or mixtures of fragrant substances or as mixtures of
fragrant and odorless substances. These fragrant substances are chemically pure
compounds that are volatile under normal conditions. Essential oils vary greatly,
sometimes due to genetic causes, but also because of climate, rainfall, or geographic origin.
They are composed principally of lipophilic and highly volatile secondary plant
metabolites, principally mono- and sesquiterpenes, but other types of compounds such as
allyl and isoallyl phenols may also be present. Other substances that have been identified in
volatile oils include coumarins, anthraquinones, and alkaloids, which are often distillable,
while some diterpenes, fat, and other nonvolatile compounds can be obtained from
essential oils by methods other than distillation (José-Luis Ríos, in Essential Oils in Food
Preservation, Flavor and Safety, 2016).
« L'huile essentielle » représente l'ensemble des substances volatiles de faible masse
moléculaire extraits du végétal, soit par entraînement à la vapeur (avec ou sans présence
d’eau), soit par expression (pressage des zestes de fruits frais, citrals et hespéridées)"
(Richard, Cahiers de nutrition et de diététique). La volatilité des huiles essentielles les
oppose aux huiles de table (lipides). Les propriétés physiques de ces huiles rendent leur
extraction à la vapeur particulièrement aisée. On les appelle huiles essentielles, parce que,
comme l'essence elles s'enflamment. On les appelle d'ailleurs parfois essences
Relier les étapes de la purification de l'eugénol par hydrodistillation et extraction à
extraction à ses propriétés physiques et chimiques
Propriétés physicochimiques (Eugénole - C10H12O2):
L’eugénol est un composé phénolique. - Formule brute : C10H12O2 - Masse molaire : 168
g.mol-1 - Soluble dans l’alcool (d = 0,78), le dichlorométhane (d = 1,33) - Très peu soluble
dans l’eau
• Téb = 225 °C

• Tfus = -12.00 to -10.00 °C. @ 760.00 mm Hg

• Solubilité = In water, 2460 mg/L at 25 °C

• Solubilité =

• Densité = 1.0652 g/L at 20 °C

• Pression de vapeur = 0.01 mmHg at 68 °F ;

• Index of réfraction = 1.5405 at 20 °C/D

– Caractéristique de l'éther
• Masse volumique : 0.7134 at 20 °C/4 °C
• Masse molaire : 74.12 g/mol
• Indice de réfraction : 1.3526 at 20 °C/D
• Température d'ébullition : 34.6 °C at 760 mm Hg
 • Température de fusion : -116.3 °C
En fin d’hydrodistillation, on observe un distillat d’aspect blanchâ tre et non deux phases,
l’une organique contenant l’eugénol et l’autre aqueuse. Il s’agit d’une « émulsion » entre
l’eau majoritaire et l’huile essentielle de clou de girofle. LIEN AVEC PROP
Pourcentage d'eugénol attendu par le biais de références pertinentes (Comment extraire
l’eugénol du clou de girofle (alloschool.com))
L’huile essentielle des clous de girofle contient principalement de l’eugénol (de 75 à 85 %),
de l’acétate d’eugénol (de 4 à 10 %), du -caryophyllène (de 7 à 10 %) et de faibles
quantités d’autres produits (dont un peu de vanilline).
Rendement : 15 à 20 %, après 16 à 18 heures de distillation, soit environ 150 mL d’HE par
kg de clous de giroflier.
L’HE de Clou de girofle de qualité pharmaceutique doit renfermer en moyenne : • 75 à 88 %
d’eugénol ; • 4 à 15 % d’acétyleugénol ; • 5 à 14 % de β-caryophyllène (source plus fiable :
Sci-Hub | Huile essentielle de Clou de girofle. Actualités Pharmaceutiques, 56(569), 59–61 |
10.1016/j.actpha.2017.07.012 )
m = 6 g, on utilise 100 ml d'eau distillée, on dit qu'il faut 50 ml de distillat
Méthode de validation de l'identité et de la pureté du produit final
Méthode expérimentale :
• 6 clous de girofle
Bien que l’eugénol présente un point d’ébullition élevé (253°C) et soit insoluble dans l’eau,
il forme avec ce dernier un « azéotrope » distillant à une température voisine de 100°C. Par
refroidissement de la vapeur, il y a ensuite « démixtion » (séparation) de l’eau et de l’huile
essentielle.
1° L’hydrodistillation :
 « Entraînement à la vapeur »
Piler dans un mortier 10 g de clous de girofle à l’aide du pilon. Dans le ballon bicol de 250
mL, verser cette préparation et introduire 100 mL d’eau. Mettre en place le montage
d’entraînement à la vapeur (attention au sens de la circulation de l’eau dans le réfrigérant).
Porter à ébullition et faire fonctionner l’hydrodistillation jusqu’à recueillir 50 à 60 mL de «
distillat ». Observer. Durant l’hydrodistillation réaliser un schéma légendé du montage avec
le plus grand soin. Y placer les noms suivants : « boy, erlenmeyer, ballon bicol, distillat, col
de cygne, allonge de recette, arrivée d’eau, thermomètre, réfrigérant droit, chauffe ballon,
sortie d’eau, clous de
En fin d’hydrodistillation, on observe un distillat d’aspect blanchâ tre et non deux phases,
l’une organique contenant l’eugénol et l’autre aqueuse. Il s’agit d’une « émulsion » entre
l’eau majoritaire et l’huile essentielle de clou de girofle. Rechercher dans l’annexe sur
l’eugénol les caractéristiques physiques de la molécule d’eugénol : Peut-on alors donner les
raisons de cette émulsion ? Quelle est l’odeur du distillat ? Décrire le rô le du réfrigérant
droit à eau en utilisant le terme de « condensation »
La phase organique contient la plus grande partie des composés odorants et la phase
aqueuse en contient un peu. Afin de récupérer cette quantité, on ajoute environ 3 g de sel
au mélange et on agite jusqu’à dissolution complète du sel : la solubilité de l’huile
essentielle de clou de girofle est moins grande dans l’eau salée. L’addition de sel chasse le
peu d’huile qui s’était dissoute dans l’eau : c’est le « relargage ».
« Extraction liquide-liquide par solvant »
On verse dans l’ampoule à décanter le contenu de l’erlenmeyer ainsi que 5 mL environ de
cyclohexane. On agite au moins pendant deux minutes en maintenant le bouchon et sans
oublier de lâ cher de temps à autre l’éventuelle surpression : le dégazage se fait robinet en
l’air vers la vitre de protection ! Le cyclohexane a une densité de 0,780. La phase aqueuse
(S2) est donc la plus dense ici : il faut la soutirer d’abord avant de récupérer la phase
organique (S1) qui est la moins dense (garder la phase aqueuse dans un becher)