TP de chimie

Extraction de l’eugénol du clou de girofle

Objectifs :
 Réaliser une hydrodistillation
 Réaliser une extraction par solvant (extraction liquide-liquide)

Introduction :
De nombreux végétaux contiennent des substances odorantes, volatiles. Ces substances
peuvent être extraites du végétal de plusieurs manières et on obtient un liquide
concentré d’espèces odorantes appelé huile essentielle ou essence végétale.
Pour extraire l'huile essentielle du clou de girofle, on utilise une technique très
ancienne et encore utilisée aujourd’hui dans l’industrie du parfum: l'hydrodistillation.
L'huile essentielle des clous de girofle contient principalement d'eugénol (75 à 85 %).

I L’hydrodistillation du clou de girofle

Le montage expérimental est représenté sur le schéma ci dessous.

Ecraser quelques clous de girofle puis les introduire dans le ballon. Ajouter 100 mL d’eau
et quelques grains de pierre ponce. Fermer le ballon et chauffer à ébullition le mélange
pendant 30 minutes environ pour obtenir quelques millilitres de distillat.

Questions relatives à l'hydrodistillation

1°/ Légender le schéma ci-dessus.

2°/ Indiquer sur le schéma l'arrivée et la sortie de l'eau du réfrigérant.
3°/ Décrire les phénomènes observés au cours de l’expérience.
4°/ Quel est le rôle de la pierre ponce ?
5°/ Quelle est la température de l’eau en ébullition ? Sous quel état se trouve l’eau à
l’entrée du tube réfrigérant ? Quel est le rôle du réfrigérant ?
6°/ Quel est l'aspect du distillat obtenu ? La vapeur d’eau est elle sortie seule du
mélange chauffé ?
7°/ Le distillat est-il de l'huile essentielle pure ? Faire un schéma annoté du distillat
obtenu.

II Extraction de l'huile essentielle : l’eugénol

1ère étape : Ajouter 3 g de chlorure de sodium au distillat. Cette étape est appelée le
relargage.
2ème étape : Transvaser la solution obtenue dans une ampoule à décanter et y ajouter 10
mL de dichlorométhane.
3ème étape : Agiter l'ampoule à décanter pendant une minute en n'oubliant pas de la
dégazer régulièrement.
4ème étape : Laisser reposer.
5ème étape : Recueillir dans un bécher sec la phase organique.
6ème étape : Ajouter dans le bécher du sulfate de magnésium anhydre et agiter avec une
tige en verre.
7ème étape : Verser l’huile essentielle de clou de girofle extraite dans le flacon approprié
sur le bureau.

Questions relatives au protocole d'extraction

Données : regarder avec attention le tableau suivant.

eau eau salée dichlorométhane eugénol

densité 1,00  1,1 1,32 1,06
solubilité dans l'eau nulle faible
solubilité dans l'eau
nulle nulle
salée
solubilité dans le
nulle nulle très soluble
dichlorométhane

1°/ Pourquoi ajoute-t-on du sel au distillat ?

2°/ Pourquoi ajoute-t-on du dichlorométhane ?
3°/ Pourquoi faut-il agiter l'ampoule à décanter et la purger de temps en temps ?
4°/ Quel est le rôle de la 4ème étape ? Comment appelle-t-on cette étape ?
5°/ Représenter l'ampoule à décanter et y indiquer clairement la nature des deux phases.
6°/ Quelle phase faut-il recueillir pour obtenir l’huile essentielle du clou de girofle ?
7°/ quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre ?